МАСС-СПЕКТРЫ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. XXIX. ИССЛЕДОВАНИЕ 2-(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)ХИНОЛИНОВ МЕТОДОМ ЭЛЕКТРОННОЙ ИОНИЗАЦИИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства представительного ряда ранее неизвестных 2-(алкилсульфанил) хинолинов, полученных из арилизотиоцианатов, алленовых или ацетиленовых карбанионов и метилйодида при ионизации электронами (70 эВ). Все исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион, который отчетливо регистрируется в масс-спектрах. Для всех исследуемых хинолинов характерны общие закономерности распада, включающие образование ионов [M – H]+, [M – Me]+, [M – HS]+. Основное влияние на фрагментацию оказывает природа заместителей в положении 3 и 4 пиридинового цикла хинолинов. Молекулярный ион 4-метил-2-(метилсульфанил)-3-(1H-пиррл-1-ил)хинолинов при электронной ионизации претерпевает перегруппировку, протекающую как с участием атома серы, так и с участием атома углерода метильной группы в положении 4 гетероцикла. Пути фрагментации образующихся ионов исследуемых 2-(алкилсульфанил)хинолинов предложены на основании анализа масс-спектров дочерних ионов.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-5521-3201
Россия, Иркутск

Е. Р Санжеева

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0002-9776-2794
Россия, Иркутск

Н. А Недоля

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0003-2614-7265
Россия, Иркутск

О. А Тарасова

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0003-4895-3217
Россия, Иркутск

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2024, 60, doi: 10.1134/S1070428024120108
  2. Garrido M.A. Quinoline and isoquinolines, In: Heterocycles In Natural Product Synthesis, Eds. Majumdar K.C., Chattopadhyay S.K., Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011, 299–339.
  3. Michael J.P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627–646. doi: 10.1039/B413750G
  4. Chung P.-Y., Bian Z.-X., Pun H.-Y., Chan D., Chan A.S.-C., Chui C.-H., Tang J.C.-O., Lam K.-H. Future Med. Chem. 2015, 7, 947–967. doi: 10.4155/FMC.15.34
  5. Kumar S., Bawa S., Gupta H. Mini Rev. Med. Chem. 2009, 9, 1648–1654. doi: 10.2174/138955709791012247
  6. Pathak D., Singh D. Int. J. Pharmaceut. Sci. Res. 2016, 7, 1–13. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.7(1).1-13
  7. Abdanne W., Endale M. RSC Adv. 2020, 10, 20784–20793. doi: 10.1039/D0RA0 37631
  8. Solomon V.R., Lee H. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1488–1508. doi: 10.2174/092986711795328382
  9. Afzal O., Kumar S., Haider M.R., Ali M.R., Kumar R., Jaggi M., Bawa S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 871–910. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.044
  10. Liu B., Li F., Zhou T., Tang X.-Q., Hu G.-W. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1863–1873. doi: 10.1002/jhet.3241
  11. Da T.T., Hai L.T.H., Meervelt L.V., Nguyen H.D. J. Coord. Chem. 2015, 68, 3525–3536. doi: 10.1080/00958972.2015.1068936
  12. Rogovoy M.I., Frolova T.S., Samsonenko D.G., Berezin A.S., Bagryanskaya I.Yu., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Fedin V.P., Artem'ev A.V. Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 1635–1644. doi: 10.1002/cjic.202000109
  13. Herchi R., Waser M. Tetrahedron 2014, 70, 1935–1960. doi: 10.1016/j.tet.2014.01.050
  14. Slodek A., Filapek M., Szafraniec G., Grudzka I., Pisarski W.A., Malecki J.G., Zur L., Grela M., Danikiewicz W., Krompiec S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5256–5264. doi: 10.1002/cjoc.201402241
  15. Manthou V.S., Pergani D., Rotas G., Falaras P., Vougloukalakis G.C. Synlett. 2017, 28, 929–933. doi: 10.1055/s-0036-1588702
  16. Kouznetsov V.V., Mendez L.Y., Gomez C.M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 141–161. doi: 10.2174/1385272053369196
  17. Madapa S., Tsui Z., Batra S. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1116–1183. doi: 10.2174/138527208785740300
  18. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Artem'ev A.V., Albanov A.I., Bagryanskaya I.Yu., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2024, 27, e202400033. doi: 10.1002/cjoc.202400033
  19. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р. ЖОрХ. 2009, 45, 301–312. doi: 10.1134/S1070428009020237
  20. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р., Волостных О.Г. ЖОрХ, 2009, 45, 610–621. doi: 10.1134/S1070428009040216
  21. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ, 2014, 50, 43–51. doi: 10.1134/S1070428014010072
  22. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ, 2015, 51, 558–568. doi: 10.1134/S1070428015040144
  23. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ, 2023, 59, 895–903. doi: 10.1134/S1070428023070035

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).