Synthesis of Hexa-Substituted Benzene Derivative Based on 4-Pyridinecarboxaldehyde and Malononitrile

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The present work reports the synthesis of a new compound 2-amino-4,6-di(pyridin-4-yl)benzene-1.3.5-tricarbonitrile as a result of the reaction of two moles of 2-(pyridin-4-ylmethylene)malononitrile with one mole of malononitrile in the presence of methylpiperazine as a catalyst. The structure of the obtained product was confirmed by NMR and X-ray. A plausible reaction mechanism is presented.

About the authors

I. G. Mamedov

Baku State University

Email: bsu.nmrlab@gmail.com
Az-1148 Baku, ul. Z. Khalilova, 23, Azerbaijan

F. N. Naghiyev

Baku State University

Email: bsu.nmrlab@gmail.com
Az-1148 Baku, ul. Z. Khalilova, 23, Azerbaijan

I. A. Yakushev

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of RAS

Leninsky prosp., 31, Moscow, 119071 Russia

V. N. Khrustalev

Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University); Zelinsky Institute of Organic Chemistry RAS

ul. Miklukho-Maklaya, 6, Moscow, 117198 Russia; Leninsky prosp., 47, Moscow, 119991 Russia

References

  1. Freeman F. Chem. Rev. 1969, 69, 591–642. doi: 10.1021/cr60261a001
  2. Fatiadi A.J. Synthesis. 1978, 165–204. doi: 10.1055/s-1978-24703
  3. Wing L.K., Behanna H. A., Eldik L.J., Watterson D.M., Ralay R.H. Alzheimer Res. 2006, 3, 205–214. doi: 10.2174/156720506777632844
  4. Rozsa E., Obotka H., Nagy D, Farkas T., Saa K., Vec- sei L., Toldi J. Brain Res. Bull. 2008, 76, 474–479. doi: 10.1016/j.brainresbull.2007.12.001
  5. Odlo K., Hentzen J., Chabert J. F., Ducki S., Gani O.A. Sylte I., Skrede M., Florenes V.A., Hanse T.V. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 4829–4838. doi: 10.1016/j.bmc.2008.03.049
  6. Zhao H., Serby M.D., Xin Z., Szczepankiewicz B.G., Liu,M., Kosogof C., Liu L., Nelson T., Johnson E.F., Wang S., Terry P., Rebecca J.G., Jill E.C., Deanna L.H., Cele A.Z., Elizabeth H. F., Cristina R., James M.T., Hing L.S., Gang L. J. Med. Chem. 2006, 26, 4455–4458. doi: 10.1021/jm060465l
  7. Muranaka K., Sano A., Ichikawa S., Mastsuda A. Bioorgan. Med. Chem. 2008, 16, 5862–5870. doi: 10.1016/j.bmc.2008.04.070
  8. Burguete A., Pontiki D., Litina H., Villar R., Vicente E., Solano B., Ancizu S., Silanes S., Aldana I., Monge A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6439–6443. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.10.002
  9. Hirokawa Y., Kinoshita H., Tanaka T., Nakamura T., Fujimoto K., Kashimoto S., Kojima T., Kato S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3556–3561. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.05.011
  10. Palmer A.M., Grobbel B., Brehm C., Zimmermann P.J., Buhr W., Feth M.O., Holst H.C., Simon W.A. Bioorgan. Med. Chem. 2007, 15, 7647–7660. doi: 10.1016/j.bmc.2007.08.065
  11. Leon R., Rois C., Contelles J.M., Lopez M.G., Bar- cia, A.G., Villaroya M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 668–674. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.06.001
  12. Mamedov I.G., Mamedova Y.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (6), 942–949. doi: 10.1134/S1070428021060099
  13. Mamedov I.G., Shikhaliyeva I.M., Mamedova Y.V., Abdurahmanli S.G., Maharramov A.M. Indian J. Chem. 2019, 58B, 930–934.
  14. Rafat M.M., Amr S.A., Nermeen S.A. Anticanc. Agents Med. Chem. 2018, 17, 1951–1962. doi: 10.2174/1871520617666170725153523
  15. Amal A.A., Huda M. ACS Omega. 2020, 5, 10160–10166. doi: 10.1021/acsomega.0c01001
  16. Magerramov A.M., Naghiyev F.N., Mamedova G.Z., Asadov Kh.A., Mamedov I.G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54 (11), 1731–1734. doi: 10.1134/S1070428018110192
  17. Naghiyev F.N., Mamedov I.G., Asadov Kh.A., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Maharramov A.M. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (12), 1967–1970. doi: 10.1134/S1070428019120273
  18. Nesterov, V.N., Struchkov, Yu.T., Khoroshilov, G.E., Sharanin, Yu.A., Shklover, V.E., Russ. Chem. Bull. 1989, 38 (12), 2537. doi: 10.1007/BF00962440
  19. Maryasov M.A., Davydova V.V., Nasakin O.E., Shteingolts S.A., Lodochnikova O.A. Russ. J. Gen. Chem. 2020, 90 (8), 1573–1577. doi: 10.1134/S1070363220080289
  20. Khalilov A.N. Rev. Roum. de Chim. 2021, 66 (8–9), 719–723. doi: 10.33224/rrch.2021.66.8-9.04
  21. Askerov R.K., Maharramov A.M. Khalilov A.N., Ak- kurt M., Akobirshoeva A.A., Osmanov V.K., Borisov A.V. Acta Cryst. 2020, E76, 1007–1011. doi: 10.1107/S2056989020007033
  22. Rzayev R., Khalilov A. Chem. Rev. Lett. 2024, 7(3), 479–490. doi: 10.22034/crl.2024.465900.1371

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».