Synthesis and aminomethylation of A-azepanederivatives of uvaol and betulin

Capa

Citar

Texto integral

Resumo

By stepwise conjugation of biologically active A-azepanobetulin or A-azepanouvaol with succinic anhydride and propargylamine, followed by a Cu-catalyzed Mannich reaction, new hybrid derivatives with an N -methylpiperazine fragment were synthesized with an average yield of 73%. The structure of the obtained compounds was established using NMR spectroscopy.

Sobre autores

A. Petrova

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Science

Email: pnastya08@mail.ru

Bibliografia

  1. Tramonini M. Mannich Bases: Chemistry and Uses. Boca Raton: CRC Press, 1994.
  2. Bala S., Sharma N., Kajal A., Kamboj S., Saini V. Int. J. Med. Chem. 2014, 191072. doi: 10.1155/2014/191072
  3. Csuk R., Deigner H.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 949-958. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.02.020
  4. Pokorny J., Borkova L., Urban M. Curr. Med. Chem. 2018, 25, 636-658. doi: 10.2174/0929867324666171009122612
  5. Csuk R., Sczepek R., Siewert B., Nitsche C. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 425-435. doi: 10.1016/j.bmc.2012.11.016
  6. Csuk R., Nitsche C., Sczepek R., Schwarz S., Siewert B. Arch. Pharm. (Weinheim). 2013, 346, 232-246. doi: 10.1002/ardp.201200428
  7. Khusnutdinova E.F., Petrova A.V., Kukovinets O.S., Kazakova, O.B. Nat. Prod. Commun. 2018, 13, 665-668. doi: 10.1177/1934578X1801300603
  8. Khusnutdinova E.F., Apryshko G.N., Petrova A.V., Kukovinets O.S., Kazakova, O.B. Russ. J. Bioorg. Chem. 2018, 44, 123-127. doi: 10.1134/S1068162018010090
  9. Petrova A.V., Lopatina T.V., Mustafin A.G., Kazakova O.B. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1582-1587.
  10. Kazakova O., Smirnova I., Tret'yakova E., Csuk R., Hoenke S., Fischer L. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 1714. doi: 10.3390/ijms22041714
  11. Kazakova O., Racoviceanu R., Petrova A., Mioc M., Militaru A., Udrescu L., Udrescu M., Voicu A., Cummings J., Robertson G., Ordway D.J., Slayden R.A., Șoica C. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 12542. doi: 10.3390/ijms222212542
  12. Kazakova O., Rubanik L., Lobov A., Poleshchuk N., Baikova I., Kapustina Y., Petrova A., Korzun T., Lopatina T., Fedorova A., Rybalova T., Polovianenko D., Mioc M., Șoica C. Steroids. 2021, 175, 108912. doi: 10.1016/j.steroids.2021.108912
  13. Kazakova O., Lopatina T., Giniyatullina G., Mioc M., Soica C. Bioorg. Chem. 2020, 104, 104209. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104209
  14. Kazakova O., Tret'yakova E., Baev D. J. Antibiot. (Tokyo). 2021, 74, 559-573. doi: 10.1038/s41429-021-00448-9
  15. Kazakova O., Smirnova I., Lopatina T., Giniyatullina G., Petrova A., Khusnutdinova E., Csuk R., Serbian I., Loesche A. Bioorg. Chem. 2020, 101, 104001. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104001
  16. Medvedeva N.I., Kazakova O.B., Lopatina T.V., Smirnova I.E., Giniyatullina G.V., Baikova I.P., Kataev V.E. Eur. J. Med. Chem. 2018, 143, 464-472. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.11.035

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».