Отправить статью по E-mail 
СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОДИФУРАЗАНА{БЕНЗО[1,2-c:3,4-c’]-БИС([1,2,5]ОКСАДИАЗОЛА)}
- Авторы: Самсонов В.А.1, Гатилов Ю.В.1, Брызгалов А.О.1
-
Учреждения:
- ФГБУН “Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова” Сибирского отделения Российской академии наук(НИОХ СО РАН)
- Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
- Страницы: 484–494
- Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
- URL: https://bakhtiniada.ru/0514-7492/article/view/307901
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040154
- EDN: https://elibrary.ru/SEUEJG
- ID: 307901
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Бензодифуразан взаимодействует с 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоином в серной кислоте с образованием 5-бром-4,5-дигидробензо[1,2-c:3,4-c’]бис([1,2,5]оксадиазол)-4-ола, который при обработке гидроксидом кальция превращается в 1а,7b-дигидрооксирено[2’,3':5,6]бензо[1,2-c:3,4-c’]-бис([1,2,5]оксадиазол). Строение соединения установлено методом РСА. Полученное соединение проявляет свойства эпоксидов, легко присоединяет нуклеофилы с образованием соответствующих спиртов, которые при обработке п-толуолсульфохлоридом в присутствии тетрабутиламмонийбромида и едкого натрия в бензоле дают функциональные производные бензодифуразана.
Ключевые слова
Об авторах
В. А. Самсонов
ФГБУН “Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова” Сибирского отделения Российской академии наук(НИОХ СО РАН)
Email: Samson@nioch.nsc.ru
Новосибирск, Россия
Ю. В. Гатилов
ФГБУН “Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова” Сибирского отделения Российской академии наук(НИОХ СО РАН)Новосибирск, Россия
А. О. Брызгалов
ФГБУН “Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова” Сибирского отделения Российской академии наук(НИОХ СО РАН)Новосибирск, Россия
Список литературы
- Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Фаляхов Ф.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 12–15.
- Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 14–16.
- Ермолаева Е.А. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2005.
- Каримова Р.Г. Дис. канд. биол. наук, Казань, 2003.
- Ефимов С.И. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2014.
- Pfaeffli P., Neumann P., Swoboda R., Stutz P. Пат. WO 9854183 A2 (1998).
- Мамедова В.Л., Хисматова Г.З., Коршин Д.Э., Мамедова С.В., Гаврилова Е.Л., Мамедов В.А. Усп. хим. 2022, 91, RCR 5049.
- Dittus G. In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 1965, Bd. VI/3, 369– 487. doi: 10.1055/b-0035-110108
- Muniappan Thirumalaikumar Org. Preparat. Proc. Internat. 2022, 54, 1–39. doi: 10.1080/00304948.2021.1979357
- Hanson R.M., Chem. Rev., 1991, 91, 437. doi: 10.1021/cr00004a001
- Okamoto T., Shudo K., Miyata N., Kitahara Y., Nagata Sh. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2014–2026. doi: 10.1248/cpb.26.2014
- Фадеева В.П., Тихова В.Д., Никуличева О.Н. ЖАХ. 2008, 63, 1197–1210.
- МИ НИОХ СО РАН № 02-2011 “Методика измерений массовой доли серы в органических веществах методом визуального титрования азотнокислым барием”. ФР.1.31.2011.10437. https://fgis.gost.ru/fundmetrology/registry/16
- Bruker (2001). SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
- Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
- Cillo C.M., Lash T.D. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 955–962. doi: 10.1002/jhet.5570410616
Дополнительные файлы
