ЗАМЕЩЕННЫЕ КАРБАМИДЫ И ИХ АНАЛОГИ, СОДЕРЖАЩИЕ КАРКАСНЫЕ ФРАГМЕНТЫ. II. 1,1'-(4-(АДАМАНТАН-1-ИЛ)-1,2-ФЕНИЛЕН)БИС(3(R-ФЕНИЛМОЧЕВИНЫ)) И ТИОМОЧЕВИНЫ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Представлен метод получения адамантилсодержащих 1,3-дизамещенных димочевин и дитиомочевин, содержащих 4-(адамантан-1-ил)-1,2-фениленовый фрагмент. Целевые соединения синтезировали по реакции 4-(адамантан-1-ил)бензол-1,2-диамина с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами с выходами 66–93%. Установлено, что для протекания реакции до высоких степеней конверсии в течение 12 ч не требуется добавление в реакционную массу основания (Et3N). Предлагаемый подход позволяет упростить синтез, выделение и очистку соединений.

Об авторах

Д. М Заправдина

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет” ВолгГТУ

Волгоград, Россия

Е. А Ештукова-Щеглова

МИРЭА – Российский технологический университет

Москва, Россия

Е. В Яковлева

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет” ВолгГТУ

Волгоград, Россия

И. Е Назаров

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет” ВолгГТУ

Волгоград, Россия

Е. С Ильина

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет” ВолгГТУ

Волгоград, Россия

Е. Н Савельев

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет” ВолгГТУ

Волгоград, Россия

В. В Бурмистров

ФГБОУ ВО “Волгоградский государственный технический университет” ВолгГТУ

Email: vburmistrov@vstu.ru
Волгоград, Россия

Список литературы

  1. Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Заправдина Д.М., Ильина Е.С., Дегтяренко Е.К., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2024, 60, 1195–1203.
  2. Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem. 2011, 54, 3037–3050. doi: 10.1021/jm2001376
  3. Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem. 2020, 64, 184–215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
  4. Burmistrov V., Morisseau C., Babkov D.A., Golubeva T., Pitushkin D., Sokolova E.V., Vasipov V., Kuznetsov Ya., Bazhenov S.V., Novoyatlova U.S., Bondarev N.A., Manukhov I.V., Osipova V., Berberova N., Spasov A.A., Butov G.M., Hammock B.D. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 10710. doi: 10.3390/ijms231810710
  5. Turnbull J., Chapman V. Curr. Opin. Pharm. 2024, 78, 102477. doi: 10.1016/j.coph.2024.102477
  6. Hammock B.D., McReynolds C.B., Wagner K., Buckpitt A., Cortes-Puch I., Croston G., Lee K.S.S., Yang J., Schmidt W.K., Hwang S.H. J. Med. Chem. 2021, 64, 1856–1872. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01886
  7. Babkov D., Eliseeva N., Adzhienko K., Bagmetova V., Danilov D., McReynolds C.B., Morisseau C., Hammock B.D., Burmistrov V. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8841. doi: 10.3390/ijms25168841
  8. Burmistrov V.V., Morisseau C., Danilov D.V., Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Zefirov N.A., Zefirova O.N., Butov G.M., Hammock B.D. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem. 2023, 38, 2274797. doi: 10.1080/14756366.2023.2274797
  9. Ding J., Zhu M.-Z., Liu S.-M., Liu R.-C., Xu S., Shehzadi K., Ma H.-L., Yu M.-J., Zhu X.-H., Liang J-H. J. Med. Chem. 2024, 67, 18412–18447. doi: 10.3390/ijms25010338
  10. Griñán-Ferré C., Jarné-Ferrer J., Bellver-Sanchís A., Codony S., Puigoriol-Illamola D., Sanfeliu C., Oh Y., Lee S., Vázquez S., Pallàs M. CNS Neurosci. Ther. 2024, 30, e14511. doi: 10.1111/cns.14511
  11. Codony S., Calvó-Tusell C., Valverde E., Osuna S., Morisseau C., Loza M.I., Brea J., Pérez C., Rodríguez-Franco M.I., Pizarro-Delgado J., Corpas R., Griñán-Ferré C., Pallàs M., Sanfeliu C., Vázquez-Carrera M., Hammock B.D., Feixas F., Vázquez S. J. Med. Chem. 2021, 64, 5429–5446. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01601
  12. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Кур-бангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Пет-ров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магда-линова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фи-сюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Стол-повская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396.
  13. Кузнецов Я.П., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1096–1102.
  14. Кузнецов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. Известия ВолгГТУ, 2018, 222, 7–13.
  15. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Махаева Т.А. Пат. 2454401 (2012) РФ. Опубликовано: 27.06.2012, бюл. № 18.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).