Synthesis of 5-Aryl-4-thioxo-2,3,4,5,6,8-hexahydro-7H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazine-7-ones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Upon interaction of N-methylmorpholinium 4-aryl-5-cyano-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-thiolates with hydrogen sulfide and formaldehyde in ethanol 5-aryl-4-thioxo-2,3,4,5,6,8-hexahydro-7H-pyrido[3,2-e][1,3]thiazine-7-ones were obtained. The molecular and crystal structures of N-methylmorpholinium 5-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-thiolate were studied using X-ray diffraction analysis.

Full Text

Restricted Access

About the authors

К. А. Frolov

V. Dahl Lugansk State University

Author for correspondence.
Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8045-7582

Chemex Lab

Russian Federation, kv. Molodyozhny 20-A/7, Lugansk, 291034

B. S. Krivokolysko

V. Dahl Lugansk State University

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3181-7609

Chemex Lab

Russian Federation, kv. Molodyozhny 20-A/7, Lugansk, 291034

V. V. Dotsenko

Kuban State University

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7163-0497
Russian Federation, ul. Stavropolskaya, 149, Krasnodar, 350040

N. A. Aksenov A. Aksenov

North Caucasus Federal University

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7125-9066
Russian Federation, ul. Pushkina, 1-A, Stavropol, 355009

S. G. Krivokolysko

V. Dahl Lugansk State University

Email: ksg-group-lugansk@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9879-9217

Chemex Lab

Russian Federation, kv. Molodyozhny 20-A/7, Lugansk, 291034

References

  1. Hua С., Le H., Mo Z., Tianyu Y., Sinan W., Zhanbin Q., Pingzhu Z., Xiaoliu L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3426–3429. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.05.079
  2. Silverberg L.J., Mal T.K., Pacheco C.N., Povelones M.L., Malfara M.F., Lagalante A.F., Olsen M.A., Yennawar H.P., Sobhi H.F., Baney K.R., Bozeman R.L., Eroh C.S., Fleming M.J., Garcia T.L., Gregory C.L., Hahn J.E., Hatter A.M., Johns L.L., Klinger T.L., Li J.J. Molecules. 2021, 26, 6099. doi: 10.3390/molecules26206099
  3. Hiroshi I., Jun-Ichi Sh., Tomoyuki Y., Kazushige O., Hiroshi Y., Kota K., Shuichi S. Bioorg. Med. Chem. 2015, 23, 1788–1799. doi: 10.1016/j.bmc.2015.02.033
  4. Hamed E.O., Assy M.G., Shalaby A.M., Sayed R.E. ЖОрХ. 2020, 11, 2005–2013. [Hamed E.O., Assy M.G., Shalaby A.M., Sayed R.E. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 2005–2013.] doi: 10.1134/S1070428020110159
  5. Kapil A., Pooja T., Jyoti S. RSC Adv. 2014, 4, 3060–3064. doi: 10.1039/C3RA43908A
  6. Hamama W.S., Waly M.A., El-Hawary I.I., Zoorob H.H. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 953–957. doi: 10.1002/jhet.1631
  7. Ogurtsov V.A., Karpychev Yu.V., Nelyubina Yu.V., Primakov P.V., Koutentis P.A., Rakitin O.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 26, 4149–4158. doi: 10.1002/ejoc.201900142
  8. Shengzheng W., Kun F., Guoqiang D., Shuqiang Ch., Na L., Zhenyuan M., Jianzhong Y., Jian L., Wannian Zh., Chunquan Sh. J. Med. Chem. 2015, 58, 6678–6696. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00910
  9. Silverberg L. J. Пат. WO2020/237063 (2020). США.
  10. Краузе А., Дубурс Г. ХГС. 2001, 3, 404–405. [Krauze A., Duburs G. Chem. Heterocycl. Comp. 2001, 37, 378–379.] doi: 10.1023/A:1017535922740
  11. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Pekhtereva T.M., Papaianina O.S., Suykov S.Yu., Krivokolysko S.G. ACS Comb. Sci. 2014, 16, 543–550. doi: 10.1021/co5000807
  12. Ахметова В.Р., Рахимова Е.Б. ЖОрХ. 2014, 50, 1727–1749. [Akhmetova V.R., Rakhimova E.B. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1711–1731.] doi: 10.1134/S107042801412001X
  13. Нестеров В.Н., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д., Доценко В.В., Литвинов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 5, 1029–1034. [Nesterov V.N., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D., Dotsenko V.V., Litvinov V.P. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 990–996.] doi: 10.1007/BF02496132
  14. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Pekhtereva T.M., Papaianina O.S., Suykov S.Yu., Krivokolysko S.G. ACS Comb. Sci. 2014, 16, 543–550. doi: 10.1021/co5000807
  15. Дяченко В.Д., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. Изв. АН. Сер. хим. 1997, 10, 1852–1856. [Dyachenko V.D., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1758–1762.] doi: 10.1007/BF02495131
  16. Dotsenko V.V. Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Chigorina E.A., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. Phosph., Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017, 192, 47–52. doi: 10.1080/10426507.2016.1224877
  17. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. Докл. АН. 2003, 389, 763–767. [Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. Doklady Chem. 2003, 389, 92–96.] doi: 10.1023/A:1023492608275
  18. Доценко В.В., Лебедева И.А., Кривоколыско С.Г., Повстяной М.В., Повстяной В.М., Костирко Е.О. ХГС. 2012, 48, 492–499. [Dotsenko V.V., Lebedeva I.A., Krivokolysko S.G., Povstyanoi M.V., Povstyanoi V.M., Kostyrko E.O. Chem. Heterocycl. Comp. 2012, 48, 462–469.] doi: 10.1007/s10593-012-1016-0
  19. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  20. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2008, A64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  21. Sheldrick G. M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Схема 1a - f, 2a-f: Ar = 2-ClC6H4 (a), 4-Meoc6h4 (b), 2-MeC6H4 (c), 2-EtOC6H4 (d), 2,5-(MeO) 2C6H3 (e), 3,4,5-(MeO)3C6H2 (f)

Download (144KB)
Indexing metadata
3. Table

Download (141KB)
Indexing metadata
4. Formulas

Download (51KB)
Indexing metadata
5. Fig. Atomic and molecular structure of compound 1f. Thermal ellipsoids of non-hydrogen atoms are shown at a 50% probability of finding an atom.

Download (251KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».