Synthesis and Transformation into 4,5-Dihydroisoxazole Derivatives of Methyl(hetarylalkyl)-N-allyl-N-phenylcarbamates

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

By alkylation of aromatic carbamates with allyl bromide under liquid-liquid phase transfer catalysis, the corresponding N-allyl derivatives of aryl carbamates were obtained in 63–71% yields. It has been established that the cycloaddition of arene carbonitrile N-oxides, generated in situ from the corresponding oximes in the presence of chloramine T, to the allylic fragment upon boiling in ethanol leads to the production of the corresponding 4,5-dihydroisoxazole derivatives in 89–96% yields.

全文:

受限制的访问

作者简介

A. Velikorodov

Astrakhan Tatishchev State University; Astrakhan State Medical University

编辑信件的主要联系方式.
Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9802-8252
俄罗斯联邦, pl. Shahumyana, 1, Astrakhan, 414000; ul. Bakinskaya, 121, Astrakhan, 414000

E. Kutlalieva

Astrakhan Tatishchev State University; Astrakhan State Medical University

Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9712-4223
俄罗斯联邦, pl. Shahumyana, 1, Astrakhan, 414000; ul. Bakinskaya, 121, Astrakhan, 414000

N. Zolotareva

Astrakhan Tatishchev State University

Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3209-2929
俄罗斯联邦, pl. Shahumyana, 1, Astrakhan, 414000

N. Stepkina

Astrakhan Tatishchev State University

Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8603-3951
俄罗斯联邦, pl. Shahumyana, 1, Astrakhan, 414000

S. Nosachev

Astrakhan Tatishchev State University

Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8469-5425
俄罗斯联邦, pl. Shahumyana, 1, Astrakhan, 414000

参考

  1. Ozoe Y., Asahi M., Ozoe F., Nakahira K., Mita T.Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 391, 744-749. doi: 10.1016/j.bbrc.2009.11.131
  2. Andrade Danin Barbosa G., Aguiar A.P., Car-valho E.M., Rocha Nogueira J.M. Lett. Drug Des. Dis. 2019, 16, 364-369. doi: 10.2174/1570180815666180627115606
  3. Song D., Bi F., Zhang N., Qin Y., Liu X., Teng Y., Ma Sh. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28, 115729. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115729
  4. Jayashankara B., Lokanatha Rai K.M. ARKIVOC. 2008 (xi). 75-85. doi: 10.3998/ark.5550190.0009.b07
  5. Patel A.J., Patel M.P. Indian J. Adv. Chem. Sci. 2016, 4, 409-420.
  6. Alshamari A., Al-Qudah M., Hamadeh F., Al-Momani L., Abu-Orabi S. Molecules. 2020, 25, 4271. doi: 10.3390/molecules25184271
  7. Molina C.Τ., Aguiar A.P. Ηeterocycl. Commun. 2003, 9, 535-538. doi: 10.1515/HC.2003.9.5.535
  8. Maksimenko A.S., Kislyi V.P., Chernysheva N.B., Strelenko Yu.A., Zubavichus Ya.V., Khrustalev V.N., Semenova M.N., Semenov V.V. Eur. J. Org. Chem. 2019, 4260-4270. doi: 10.1002/ejoc.201900643
  9. Kumar K.A., Lokeshwari D.M., Kumar G.V. Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. 2012, 4, 236-239.
  10. Kamal A., Bharathi E.V., Reddy J.S., Ramaiah M.J., Dastagiri D., Reddy K.M., Viswanath A., Reddy T.L., Shaik T.B., Pushpavalli S.N.C.V.L., Bhadra M.P. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 691–703. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.12.004
  11. Putarov N.B., Cruz J.S., Carvalho E.M., Mendonça D.S., Sampaio A.L.F., Nogueira J.M.R., Costa G.L., Aguiar A.P. Rev. Virtual Quim. 2020, 12, 345-355.
  12. Sun R.D., Lee R.B., Tangallapally R.P., Lee R.E. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 460–472. doi: 10.1016/j.ejmech.2008.04.007
  13. Dafik L., Khosla C. Chem.Biol. 2011, 18, 58–66. doi: 10.1016/j.chembiol.2010.11.004
  14. Ros A., Alvarez E., Dietrich E., Fernández R., Lassaletta J.M. Synlett. 2005, 2899–2904. doi: 10.1055/s-2005-921894
  15. Вафина Г.Ф., Мухамедьянова А.А., Ханова М.Д., Спирихин Л.В. ХГС. 2018, 54, 796–803. [Vafina G.F., Mukhamed′yanova A.A., Khanova M.D., Spirikhin L.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 796-803]. doi: 10.1007/s10593-018-2352-5
  16. Al-Abbasee M.J.T., Al-Hilali B.M.I., Hussein A.K. Int. J. Rec. Sci. Res. 2018, 9, 24738-24744. doi: 10.24327/ijrsr.2018.0903.1718
  17. Abbas A.F., Turki A.A., Hameed A.J. J. Mater. Environ. Sci. 2012, 3, 1071-1078.
  18. Samshuddin S., Butcher R.J., Akkurt M., Narayana B., Yathirajand H.S. Acta Cryst. 2011, E67, o1975-o1976. doi: 10.1107/S1600536811026833
  19. Bhardwaj S., Bendi A., Singh L. Curr. Org. Synth. 2022, 19, 643-663. doi: 10.2174/1570179419666220127143141
  20. Abdul-Bary M., Hadd B. 2nd Int. Conf. Mat. Eng. Sci. (IConMEAS 2019) AIP Conf. Proc. 2020, 2213, 020091-1. doi: 10.1063/5.0000320
  21. Виноградов А.Н., Козьминых В.О., Козьминых Е.Н. Башкирский хим. ж. 2014, 21, 104-106.
  22. Zielinska-Błajet M., Kowalczyk R., Skarzew-ski J. Tetrahedron. 2005, 61, 5235–5240. doi: 10.1016/j.tet.2005.03.085
  23. Chernysheva N.B., Maksimenko A.S., Andreya-nov F.A., Kislyi V.P., Strelenko Yu.A., Khrustalev V.N., Semenova M.N., Semenov V.V. Tetrahedron. 2017, 73, 6728-6735. doi: 10.1016/j.tet.2017.10.016
  24. Великородов А.В., Мочалин В.Б. ЖОрХ, 2001, 37, 93-96 [Velikorodov A.V., Mochalin V.B. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 83-86]. doi: 10.1023/A:1012329518308
  25. Великородов А.В., Бакова О.В., Мочалин В.Б. ЖОрХ. 2002, 38, 72-74 [VelikorodovA.V., BakovaO.V., Mochalin V.B. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 66-69]. doi: 10.1023/A:1015302724908
  26. Bogdanov V.S., Aitzhanova M.A., Abronin I.A., Medvedskaya A.B. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1980, 305-316.
  27. Chrisope D.R., Keel R.A., Baumstark A.L., Boykin D.W. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 795-798. doi: 10.1002/jhet.5570180433
  28. Barnet K. Angew. Chem. 1985, 97, 231-232. doi: 10.1002/ange.19850970326
  29. Kondo Y., Uchiyama D., Sakamoto T., Yamanaka H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4249-4250.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1 1a–h, 2a–h: R = Me, R' = H (a); R = Me, R' = 4-Meo (b); R = Me, R' = 4-MeO (c); R = Me, R' = 4-NO2 (d); R = Me, R' = 4-Br(e); R = 2-furylmethyl, R' = H(f), R= 2-morpholinoethyl, R' = H(g); R = 2-(pyridine-2-Yl)ethyl (I).

下载 (49KB)
索引源数据
3. Scheme 2 2a–f, 3a–f: R = Me, R' = H, Ar = 3-NO2C6H4 (a); R = Me, R' = H, Ar = 3,4-OCH2OC6H3 (b); R = Me, R' = 4-Me, Ar = 4-BrC6H4 (c); R = Me, R' = 4-MeO, Ar = 4-MeOC6H4 (d); R = 2-furanmethyl, R' = H, AR = 4-meoc6h4 (E); R = 2-Furanmethyl, R' = H, AR = 3-No2c6h4 (F); R = me, R' = 4-NO2, AR = 4-Meoc6h4 (G)

下载 (62KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».