Synthesis and oxidative transformations of 5,7-bis(4-methoxyphenil)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-13 H -benzimidazo[2,1- j ]-quinoline

L. N. Harchenko; Харченко Л. Н.; К. V. Мaslov; Маслов Константин Викторович; О. Yu. Slabko; Слабко Олег Юрьевич

doi:10.31857/S0514749224120066

Синтез и окислительные превращения 5,7-бис(4-метоксифенил)-1,2,3,4,4а,5-гекса-гидро-13Н-бензимидазо[2,1-j]хинолина

Авторы: Харченко Л.Н.¹, Маслов К.В.¹, Слабко О.Ю.¹
Учреждения:
1. Дальневосточный федеральный университет
Выпуск: Том 60, № 12 (2024)
Страницы: 1222-1228
Раздел: Статьи
URL: https://bakhtiniada.ru/0514-7492/article/view/283551
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224120066
EDN: https://elibrary.ru/AQBDPF
ID: 283551

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

1,5-Дикетон, полученный реакцией 4,4′-диметоксихалкона с циклогексаноном, взаимодействует с о-фенилендиамином, давая 5,7-бис(4-метоксифенил)-1,2,3,4,4а,5-гексагидро-13Н-бензимидазо[2,1-j]хинолин. Изучены реакции окисления и окислительного сочетания с некоторыми первичными аминами и бензоилацетонитрилом, в результате образуются гетероциклические п-хиноидные соединения.

Ключевые слова

пиридо[1,2-a]бензимидазолы, бензимидазо[2,1-j]хинолины, 4,4′-диметоксихалкон, хинонимины, окислительное сочетание, метиленхинонимины

Полный текст

Список литературы

Бегунов Р.С., Рызванович Г.А. Усп. хим. 2013, 82, 77–97. doi: 10.1070/RC2013v082n01ABEH004295
Еремеева Л.М., Московкина Т.В., Василенко Ю.В., Саверченко А.Н., Каминский В.А., Тиличенко М.Н. ХГС. 1979, 240–245. [Eremeeva L.M., Moskovkina T.V., Vasilenko Y.V., Saverchenko A.N., Kaminskii V.A., Tilichenko M.N. Chem. Heterocycl. Compd., 1979, 15, 202–207]. doi: 10.1007/BF00480368
Zimmermann A., Kainz K., Hofer S.J., Bauer M.A., Schroeder S., Dengjel J., Pietrocola F., Kepp O., Ruckenstuhl C., Eisenberg T., Sigrist S.J., Madeo F., Carmona-Gutierres D., Kroemer G. Autophagy. 2019, 15, 1662–1664. doi: 10.1080/15548627.2019.1632623
Carmona-Gutierres D., Zimmermann A., Kainz K., Pietrocola F., Chen G., Magliony S., Schiavi A., Nah J., Mertel S., Beuschel C.B., Castoldi F., Sica V., Trausinger G., Raml R., Sommer C., Schroeder S., Hofer S.J., Bauer M., Pendl T., Tadic J., Dammbrueck C., Hu Z., Ruckenstuhl C., Eisenberg T., Durand S., Bossut N., Aprahamian F., Abdellatif M., Sedej S., Enot D.P., Wolinski J., Kepp O., Magnes C., Sinner F., Pieber T.R., Sadoshima J., Ventura N., Sigrist S.J., Kroemer G., Madeo F. Nat. Commun. 2019, 10, 651. doi. 10.1038/s41467-019-08555-w
Yibcharoenporn C., Chusuth P., Jakakul C., Rungrotmongkol T., Chavasiri W., Muanprasat C. J. Pharm. Sci. 2019, 140, 273–283. doi: 10.1016/j.jphs.2019.07.012
Zhao F., Zhao O.-J., Zhang D.-Z., Jin Y.-S., Zhang W. Asian J. Chem. 2011, 23, 5339–5342
Mellado M., Madrid A., Martínez U., Mella J., Salas C. O., Cuellar M. Chem. Pap. 2018, 72, 703–709. doi: 10.1007/s11696-017-0316-3
Gezegen H., Tutar U., Ceylan M. Helv. Chim. Acta. 2016, 99, 608–616 doi: 10.1002/hlca.201600048
Ильин С.Г., Решетняк М.В., Яновский А.И., Стручков Ю.Т., Слабко О.Ю., Вербицкий Г.А., Каминский В.А. ХГС. 2001, 114–126. [Il'in S.G., Reshetnyak M.V., Yanovskii A.I., Struchkov Yu.T., Slabko O.Yu., Verbitskii G.A., Kaminskii V.A., Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 109–119] doi: 10.1023/A:1017501219800
Слабко О.Ю., Агеенко Н.В., Каминский В.А. ЖОрХ. 2009, 45, 276–279. [Slabko O.Y., Ageenko N.V., Kaminskii V.A. Russ. J. Org. Chem., 2009, 45, 266–269] doi: 10.1134/S1070428009020195
Слабко О.Ю., Агеенко Н.В., Каминский В.А. ЖОрХ. 2009, 45, 1223–1227. [Slabko O.Y., Ageenko N.V., Kaminskii V.A. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1214–1218] doi: 10.1134/S107042800908017X