Synthesis, photophysical and electrochemical properties of conjugated d-a-d systems based on 1,3,4-thiadiazoles and fused naphtho[2,1-b]thiophene derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of 2,5-diaryl substituted 1,3,4-thiadiazoles was obtained based on fused benzothiophene-2-carboxylates and alkyl substituted 2,2’-bithiophene-5-carboxylates. The photophysical and electrochemical properties of these compounds were studied and it was determined that an increase in the conjunction chain in the donor fragment of the substituted 1,3,4-thiadiazole leads to narrowing of the band gap mainly due to an increase in the HOMO level.

About the authors

Evgenii B. Uliankin

Dostoevsky Omsk State University; Omsk State Technical University

Email: fisyuk@chemomsu.ru
ORCID iD: 0000-0002-2898-5003
Russian Federation, prosp. Mira, 55a, Omsk, 644077; prosp. Mira, 11, Omsk, 644050

Anastasia S. Kostyuchenko

Dostoevsky Omsk State University; Omsk State Technical University

Email: fisyuk@chemomsu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4331-2560
Russian Federation, prosp. Mira, 55a, Omsk, 644077; prosp. Mira, 11, Omsk, 644050

Alexander S. Fisyuk

Dostoevsky Omsk State University; Omsk State Technical University

Author for correspondence.
Email: fisyuk@chemomsu.ru
ORCID iD: 0000-0001-6191-9297
Russian Federation, prosp. Mira, 55a, Omsk, 644077; prosp. Mira, 11, Omsk, 644050

References

  1. Kostyuchenko A.S., Wiosna-Salyga G., Kurow-ska A., Zagorska M., Luszczynska B., Grykien R., Glowacki I., Fisyuk A.S., Domagala W., Pron A. J. Mater. Sci. 2016, 51 (5), 2274–2282. doi: 10.1007/s10853-015-9529-4
  2. Kotwica K., Bujak P., Data P., Krzywiec W., Wamil D., Gunka P.A., Skorka L., Jaroch T., Nowakowski R., Pron A., Monkman A. Chem. Eur. J. 2016, 22 (23), 7978–7986. doi: 10.1002/chem.201600513
  3. Fukuta S., Wang Z., Miyane S., Koganezawa T., Sano T., Kido J., Mori H., Ueda M., Higashihara T. Polym. J. 2015, 47 (7), 513–521. doi: 10.1038/pj.2015.19
  4. Chen H., Liu Z., Zhao Z., Zheng L., Tan S., Yin Z., Zhu C., Liu Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8 (48), 33051–33059. doi: 10.1021/acsami.6b12540
  5. Kang B., Lee Y.S., Hwa J., Dongbo Z., Cho K., Kim Y.-H. Polym. Chem. 2021, 12 (12), 1758–1767. doi: 10.1039/D0PY01710H
  6. Kostyuchenko A.S., Uliankin E.B., Stasyuk A.J., Samsonenko A.L., Zheleznova T.Yu., Shatsaus-kas A.L., Fisyuk A.S.J. Org. Chem. 2022, 87 (10), 6657–6667. doi: 10.1021/acs.joc.2c00310
  7. Kurowska A., Kostyuchenko A.S., Zassowski P., Skorka L., Yurpalov V.L., Fisyuk A.S., Pron A., Domagala W.J. Phys. Chem. C. 2014, 118 (43), 25176–25189. doi: 10.1021/jp507838c
  8. Kostyuchenko A.S., Zheleznova T.Yu., Stasyuk A.J., Kurowska A., Domagala W., Pron A., Fisyuk A.S. Beilstein J. Org. Chem. 2017, 13, 313–322. doi: 10.3762/bjoc.13.34
  9. Bujak P., Kulszewicz-Bajer I., Zagorska M., Maurel V., Wielgus I., Pron A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42 (23), 8895. doi: 10.1039/c3cs60257e
  10. Zhao Y., Guo Y., Liu Y. Adv. Mater. 2013, 25 (38), 5372–5391. doi: 10.1002/adma.201302315
  11. Hacıefendioǧlu T., Yildirim E. ACS Omega. 2022, 7 (43), 38969–38978. doi: 10.1021/acsomega.2c04713
  12. Fukuta S., Seo J., Lee H., Kim H., Kim Y., Ree M., Higashihara T. Macromolecules. 2017, 50 (3), 891–899. doi: 10.1021/acs.macromol.6b02475
  13. Kleinhenz N., Yang L., Zhou H., Price S.C., You W. Macromolecules. 2011, 44 (4), 872–877. doi: 10.1021/ma1024126
  14. Löbert M., Mishra A., Uhrich C., Pfeiffer M., Bäuerle P.J. Mater. Chem. C. 2014, 2 (24), 4879–4892. doi: 10.1039/C4TC00335G
  15. Benatto L., Koehler M.J. Phys. Chem. C. 2019, 123 (11), 6395–6406. doi: 10.1021/acs.jpcc.8b12261
  16. Kim Y.J., Cheon Y.R., Jang J.-W., Kim Y.-H., Park C.E.J. Mater. Chem. C. 2015, 3 (9), 1904–1912. doi: 10.1039/C4TC02597K
  17. Marchanka A., Maier S.K., Höger S., van Gastel M.J. Phys. Chem. B. 2011, 115 (46), 13526–13533. doi: 10.1021/jp208334y
  18. Sen A., Groß A. ACS Appl. Energy Mater. 2019, 2 (9), 6341–6347. doi: 10.1021/acsaem.9b00973
  19. Wang X., Guo L., Xia P.F., Zheng F., Wong M.S., Zhu Z. J. Mater. Chem. A. 2013, 1 (42), 13328–13336. doi: 10.1039/C3TA12901B
  20. Anthony J.E. Chem. Rev. 2006, 106 (12), 5028–5048. doi: 10.1021/cr050966z
  21. Murphy A.R., Fréchet J.M. J. Chem. Rev. 2007, 107 (4), 1066–1096. doi: 10.1021/cr0501386
  22. Rademacher P., Heinemann C., Jänsch S., Kowski K., Weiß M.E. Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectroscopy. 2000, 56 (6), 1179–1190. doi: 10.1016/S1386-1425(99)00220-6
  23. Seixas de Melo J., Pina J., Rodrigues L.M., Becker R.S.J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 194 (1), 67–75. doi: 10.1016/j.jphotochem.2007.07.014
  24. Goon I.Y., Lai L.M.H., Lim M., Munroe P., Gooding J.J., Amal R. Chem. Mater. 2009, 21 (4), 673–681. doi: 10.1021/cm8025329
  25. Liu H.-H., Chang S.-L., Huang K.-H., Cao F.-Y., Cheng K.-Y., Sun H.-S., Lai Y.-Y., Cheng Y.-J. Macromolecules. 2020, 53 (18), 7740–7748. doi: 10.1021/acs.macromol.0c01297
  26. Kostyuchenko A.S., Yurpalov V.L., Kurowska A., Domagala W., Pron A., Fisyuk A.S. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 1596–1602. doi: 10.3762/bjoc.10.165
  27. Костюченко А.С., Ульянкин Е.Б., Железнова Т.Ю., Черненко С.А., Шацаускас А.Л., Абайдулина Д.Р., Быструшкин М.О., Самсоненко А.Л., Фисюк А.С. ХГС. 2019, 55, 1262-1268. [Kostyuchenko A.S., Ulyankin E.B., Zheleznova T.Yu., Chernenko S.A., Shatsauskas A.L., Abaidulina D.R., Bystrushkin M.O., Samsonenko A.L., Fisyuk A.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2019, 55, 1262–1268.] doi: 10.1007/s10593-019-02610-6
  28. Fisyuk A.S., Demadrille R., Querner C., Zagorska M., Bleuse J., Pron A. New J. Chem. 2005, 29 (5), 707. doi: 10.1039/b415587d
  29. Kostyuchenko A.S., Kurowska A., Zassowski P., Zheleznova T.Yu., Ulyankin E.B., Domagala W., Pron A., Fisyuk A.S.J. Org. Chem. 2019, 84 (16), 10040–10049. doi: 10.1021/acs.joc.9b01216
  30. Zapala J., Knor M., Jaroch T., Maranda-Niedbala A., Kurach E., Kotwica K., Nowakowski R., Djurado D., Pecaut J., Zagorska M., Pron A. Langmuir 2013, 29 (47), 14503–14511. doi: 10.1021/la4034707
  31. Kotwica K., Kurach E., Louarn G., Kostyuchenko A.S., Fisyuk A.S., Zagorska M., Pron A. Electrochim. Acta. 2013, 111, 491–498. doi: 10.1016/j.electacta.2013.07.209
  32. Grykien R., Luszczynska B., Glowacki I., Kurach E., Rybakiewicz R., Kotwica K., Zagorska M., Pron A., Tassini P., Maglione M.G., Mauro A.D.G.D., Fasolino T., Rega R., Pandolfi G., Minarini C., Aprano S. Optical Mater. 2014, 37, 193–199. doi: 10.1016/j.optmat.2014.05.023
  33. Kotwica K., Kostyuchenko A.S., Data P., Marszalek T., Skorka L., Jaroch T., Kacka S., Zagorska M., Nowakowski R., Monkman A.P., Fisyuk A.S., Pisula W., Pron A. Chem. Eur. J. 2016, 22 (33), 11795–11806. doi: 10.1002/chem.201600984
  34. Ulyankin E.B., Kostyuchenko A.S., Chernenko S.A., Bystrushkin M.O., Samsonenko A.L., Shatsaus-kas A.L., Fisyuk A.S. Synthesis. 2021, 53 (14), 2422–2434. doi: 10.1055/a-1416-4924
  35. Kostyuchenko A.S., Averkov A.M., Fisyuk A.S. Org. Lett. 2014, 16 (7), 1833–1835. doi: 10.1021/ol500356w
  36. Trasatti S. Pure Appl. Chem. 1986, 58 (7), 955–966. doi: 10.1351/pac198658070955
  37. Williams A.T.R., Winfield S.A., Miller J.N. Analyst. 1983, 108 (1290), 1067. doi: 10.1039/an9830801067
  38. Brouwer A.M. Pure Appl. Chem. 2011, 83 (12), 2213–2228. doi: 10.1351/PAC-REP-10-09-31
  39. Allen M.W. Measurement of Fluorescence Quantum Yields, Thermo Fisher Scientific, technical note 52019, Madison, WI, USA, 2010.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».