Synthesis, spectral, electrochemical properties, antioxidant and antiviral activity of new 2-[5-phenyl-6-methyl-3-aryl/getaryl-5,6-dihydro-4h-[1,2,4,5]tetrazine-1-yl]-benzothiazoles

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

New 2-[5-aryl-6-methyl-3-aryl/getaryl-5,6-dihydro-4H-[1,2,4,5]tetrazine-1-yl]-benzothiazole has been synthesized from the corresponding formazanes by alkylation and subsequent cyclization of N-alkyl derivatives. The products are characterized by 1H, 13C NMR, IR, spectroscopy, mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. The electrochemical properties, antioxidant and antiviral activity of the obtained benzothiazoles were studied.

作者简介

T. Fedorchenko

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. S. Kovalevskoi, 22/20, Yekaterinburg 620108

G. Lipunova

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. S. Kovalevskoi, 22/20, Yekaterinburg 620108

A. Volobueva

St. Petersburg Pasteur Institute

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, 197101, St. Petersburg, Mira str., 14

V. Zarubaev

St. Petersburg Pasteur Institute

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, 197101, St. Petersburg, Mira str., 14

M. Valova

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. S. Kovalevskoi, 22/20, Yekaterinburg 620108

A. Shchepochkin

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences; Ural Federal named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. S. Kovalevskoi, 22/20, Yekaterinburg 620108; ul. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002

M. Averkov

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences; Ural Federal named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. S. Kovalevskoi, 22/20, Yekaterinburg 620108; ul. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002

V. Tungusov

Ural Federal named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002

P. Slepukhin

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences; Ural Federal named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. S. Kovalevskoi, 22/20, Yekaterinburg 620108; ul. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002

O. Chupakhin

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences; Ural Federal named after the first President of Russia B. N. Yeltsin

Email: flumd@mail.ru
俄罗斯联邦, ul. S. Kovalevskoi, 22/20, Yekaterinburg 620108; ul. Mira, 19, Yekaterinburg, 620002

参考

  1. Valko M., Leibfritz D., Moncol J., Cronin M.T.D., Mazur M., Telser J. Int. J. Biochem. Cell. Biol. 2007, 39, 44–84. doi: 10.1016/j.biocel.2006.07.001
  2. Ai Pham-Huy L., He H., Pham-Huyc C. Int. J. Biomed. Sci. 2008, 4, 89–96. http://www.ijbs.org/User/All-by-date.aspx
  3. Yuting S., De J., Ziwei Zh., Yuehong Zh., Yuqing Zh., Xiaomin K., Linlin J., Xiaolin T., Fengmei L. Chinese Med. 2023, 18, 3. doi.org/10.1186/s13020-022-00700-w
  4. Saixian Shi, Ye Chen, Zhijian Luo, Guojun Nie, Yan Dai Cell Commun. Signaling. 2023, 21, 61. doi: 10.1186/s12964-023-01077-5
  5. Hussain H.H., Babic G., Durst T., Wright J., Flueraru M., Chichirau A., Chepelev L.L.J. Org. Chem. 2003, 68, 7023–7032. doi: 10.1021/jo0301090
  6. Didier A.J., Stiene J., Fang L., Watkins D., Dworkin L.D., Creeden J.F. Antioxidants. 2023, 12, 632. doi: 10.3390/antiox12030632
  7. Rago V., Di Agostino S. Antioxidants. 2023, 12, 289. doi: 10.3390/antiox12020289
  8. Вестман Я. Пат. 2798107 (2019). РФ.Б.И. 2022, 31.
  9. Sarbu C., Casoni D., Cent. Eur. J. Chem. 2013, 11, 679–688. doi: 10.2478/s11532-013-0210-y
  10. Николаева Н.С., Солдатова Ю.В., смолина А.В., Аксиненко А.Ю., Соколов В.Б., Кинзирский А.С., Котельникова Р.А., Штолко В.Н., Котельников А.И. Изв. АН. Сер. хим. 2017, 66, 870–874. [Nikolaeva N.S., Soldatova Yu.V., Smolina A.V., Aksinenko A.Yu., Sokolov V.B., Kinzirsky A.S., Kotel’nikova R.A., Shtolko V.N., Kotel’nikov A.I. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 870–874.] doi: 10.1007/s11172-017-1821-9
  11. Милаева Е.З., Шпаковский Д.Б., Маклакова И.А., Зуфанов К.А., Неганова М.Е., Шевцова Е.Ф., Чураков А.В., Бабкова В.А., Бабков Д.А., Косолапов В.А., Спасов А.А. Изв. АН. Сер. хим. 2018, 67, 2025–2034. [Milaeva E.R., Shpakovsky D.B., Maklakova I.A., Rufanov K.A., Neganova M.E., Shevtsova E.F., Churakov A.V., Babkova V.A., Babkov D.A., Kosolapov V.A., Spasov A.A. Russ. Chem. Bull. 2018, 67, 2025–2034.] doi: 10.1007/s11172-018-2324-z
  12. El-Mekabaty A., El-Shora H.M. Chem. Heterocycl. Compd. 2018, 54, 618–624. doi: 10.1007/s10593-018-2317-8
  13. Makhaeva G.F., Lushchekina S.V., Boltneva N.P., Serebryakova O.G., Rudakova E.V., Ustyugov A.A., Bachurin S.O., Shchepochkin A.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Richardson R.J. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5981–5994. doi: 10.1016/j.bmc.2017.09.028
  14. Федорченко Т.Г., Липунова Г.Н., Щепочкин А.В., Валова М.С., Цмокалюк А.Н., Слепухин П.А., Чупахин О.Н., ЖОрХ. 2020, 56, 52–64. [T.G. Fedorchenko, G.N. Lipunova, A.V. Shchepochkin, M.S. Valova, P.A. Slepukhin, O.N. Chupakhin, A.N. Tsmokalyuk, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2020, 56, 38–48.] doi: 10.1134/S1070428020010078
  15. Волобуева А.С., Федорченко Т.Г., Зарубаев В.В. Первая всероссийская школа по медицинской химии для молодых ученых, 4-9 июля 2021 г., Сборник тез. докл., Новосибирск, 2021, 65
  16. Федорченко Т.Г., Волобуева А.С., Тунгусов В.Н., Зарубаев В.В., Липунова Г.Н., Чупахин О.Н. Пат. 2783659 (2022) РФ.Б.И. 2022, 32.
  17. Волобуева А.С., Зарубаев В.В., Федорченко Т.Г., Липунова Г.Н., Тунгусов В.Н., Чупахин О.Н. Инфекция и иммунитет. 2023, 13, 107–118. [Volobueva A.S., Zarubaev V.V., Fedorchenko T.G., Lipunova G.N., Tungusov V.N., Chupakhin O.N. Russ. J. Infect.Immunity, 2023, 13, 107–118.] doi.org/10.15789/2220-7619-VAL-2065
  18. Петунин П.В., Плотников Е.В., Воткина Д.Е., Постников П.С., Трусова М.Е. Пат. 2771237 (2021) РФ.Б.И. 2022, 13.
  19. Votkina D.E., Plotnikov E.V., Petunin P.V., Berdinskaya E.S., Tretyakova M.S., Audran G. Marque S.R.A., Postnikov P.S. Mol. Pharmaceut. 2022, 19, 354–357. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.1c00780
  20. Sharma O.P., Bhat T.K., Food Chem. 2009, 113, 1202-1205. doi: 10.1016/j.foodchem.2008.08.008
  21. Леонова Г.Н., Майстровская О.С., Лубова В.А. Антибиотики и Химиотерапия. 2020, 65, 8–12. doi.org/10.37489/0235-2990-2020-65-9-10-8-12
  22. Классификация Европейской экономической комиссии ЕЭК ООН, https://unece.org/DAM/trans/danger/publi/ghs/ghs_rev07/Russian/03r_Part3.pdf
  23. Pevear D.C., Tull T.M., Seipel M.E., Groarke J.M. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 2109–2115. doi: 10.1128/AAC.43.9.2109.
  24. Smee D.F., Hurst B.L., Evans W.J., Clyde N., Wright S., Peterson Ch., Jung K.-H., Day C.W.J. Virol. Methods. 2017, 246, 51–57. doi: 10.1016/j.jviromet.2017.03.012.
  25. Schmidtke M., Wutzler P., Zieger R., Riabova O.B., Makarov V.A. Antiviral Res. 2009, 81, 56–63. doi: 10.1016/j.antiviral.2008.09.002.
  26. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фангхэнель Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Д., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум. М.: Мир, 2008, 2, 488.
  27. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341.
  28. Palatinus L., Chapuis G.J. Appl. Cryst. 2007, 40, 786–790. doi: 10.1107/S0021889807029238
  29. Sheldrick G.M., Acta Cryst. 2008, A64, 112.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».