Interaction of 1,4-benzoquinone monooxyme and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with alkane- and cycloalkane diamines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Amination of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinoline-8(5H)-one with diamines H2N-R-NH2 (R = -(CH2)2-; -(CH2)4-; trans-1,4-cyclohexylene synthesized the corresponding N,N'-bis(4-nitrosophenyl)diamines and N,N'-bis(5-nitrosoquinolin-8-yl)diamines. Stable alkane- and cycloalkandiamonium salts of 1,4-benzoquinone monooxime and 5-(hydroximino)quinolin-8(5Н)-one were synthesized.

Full Text

Restricted Access

About the authors

N. A. Gavrilova

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Author for correspondence.
Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

A. V. Usoltseva

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

E. S. Semichenko

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

T. Y. Ivanenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
Russian Federation, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

A. A. Kondrasenko

Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, Federal Research Center ‘Krasnoyarsk Science Center SB RAS

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-3885-8400
Russian Federation, Akademgorodok, 50/24, Krasnoyarsk, 660036

G. A. Suboch

Reshetnev Siberian State University of Science and Technology

Email: nataliagavrilova@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2027-8512
Russian Federation, Krasnoyarskii Rabochii prosp., 31, Krasnoyarsk, 660037

References

  1. Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Каучук и резина. 2005, 5, 2–5. [Klyuchnikov O. R., Deberdeev R. Ya., Zaikov G. E. Int. Polymer Sci. Technol. 2006, 33, 51–56.] doi: 10.1177/0307174X0603300810
  2. Ключников О. Р. С-Нитрозо-N-оксидные системы вулканизации. Монография. Казань: Изд-во КНИТУ, 2018.
  3. Щерба В.П., Ильин И.А., Захаров Н.Д., Субоч Г.А., Шеин В.Д., Гаврикова Т.Я. Высокомол. соед., 1980, 22, 696–700.
  4. Химические добавки к полимерам. Ред. И.П. Маслова. М.: Химия, 1981, 203.
  5. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2709874 (2019). РФ. Б.И. 2019, № 36.
  6. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р. Пат. 2689583 (2018). РФ. Б.И. 2019, № 16.
  7. Субоч Г.А., Левченко С.И., Гаврилова Н.А., Семиченко Е.С., Пен В.Р., Усольцева А.В. Пат. 2774179 (2020). РФ. Б.И. 2022, № 17.
  8. Jensen K.A., Nielsen P.H. Acta Chem. Scand. 1964, 18, 1–10. doi: 10.3891/acta.chem.scand.18-0001
  9. Nielsen P.H., Dahl O. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 1113–1121. doi: 10.3891/acta.chem.scand.20–1113
  10. Francis F. E. J. Chem. Soc., Trans. 1897, 71, 422–428. doi: 10.1039/ct8977100422
  11. Wilenz J. J. Chem. Soc. (Resumed). 1955, 1677–1682. doi: 10.1039/jr9550001677
  12. Гаврилова Н.А., Семиченко, Кондрасенко А. А., Субоч Г.А. ЖОрХ. 2016, 52, 389–393. [Gavrilova N.A., Semichenko E.S., Kondrasenko A.A., Suboch G.A. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 368–372.] doi: 10.1134/s107042801603012x
  13. Вульфсон Н.С., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М.: Химия, 1986, 131–133.
  14. Grishin Yu.K., Sergeyev N.M., Subbotin O.A., Ustynyuk Yu.A. Mol. Physics. 1973, 25, 297–310. doi: 10.1080/00268977300100281
  15. Негребецкий В.В., Боканов А.И., Степанов Б.И. ЖСХ. 1981, 22, 88–91.
  16. Wirth S., Barth F., Lorenz I.-P. Dalton Trans., 2012, 41, 2176. doi: 10.1039/c1dt11696g
  17. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G.J. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1997, 2201–2206. doi: 10.1039/a703760k
  18. Fletcher D.A., Gowenlock B.G., Orrell K.G. Chem. Soc., Perkin Trans.2. 1998, 797–804. doi: 10.1039/a708653i
  19. Varadharajan R., Kelley S.A., Jayasinghe-Arachchige V.M., Prabhakar R., Ramamurthy V., Blackstock S.C. ACS Org. Inorg. Au. 2022, 2, 175−185. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00043
  20. Budzelaar P. H. M., gNMR for Windows (5.0.6.0), NMR Simulation Programm, 2006.
  21. Гомонова А.Л. Дис. …канд. хим. наук, Красноярск, 2007.
  22. Авдеенко А.П., Глиняная Н.М., Пироженко В.В. ЖОрХ. 1999, 35, 1512–1519. [Avdeenko A.P., Glinyanaya N.M., Pirozhenko V.V. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1480–1487.]
  23. Albert K., Häfelinger G., Milart P., Krygowski T. M., Kühn T., Pursch M., Strohschein S. Z. Naturforschung B. 1997, 52, 263–280. doi: 10.1515/znb-1997-0222
  24. Khakhlary P., Baruah J.B. RSC Adv. 2014, 110, 64643-64648. doi: 10.1039/c4ra13805h
  25. Ishikawa T., Watanabe T., Tanigawa H., Saito T., Kotake K.-I., Ohashi Y., Ishii H. J. Org. Chem. 1996, 61, 2774–2779. doi: 10.1021/jo951873s
  26. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 120.
  27. Кирсанов А.В., Лозинский М.О., Дмитруха В.С., Зарановская Е.В., Кипнис М.С., Куприянова H.С., Марковский Л.H., Маловик В.В., Тринус Ф.П., Даниленко В.С. А.С. 609284 (1979). СССР. Б.И. 1979, № 43.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Structures of diamines 1a–d and 2a–

Download (124KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Effect of temperature on the experimental and simulated 1H NMR spectra (DMSO-d6) of compound 1a using the gNMR 5.0.6.0 software package [20].

Download (200KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Z-, E-isomers of the hydroxymine form of quinoline 4

Download (51KB)
Indexing metadata
5. Scheme 1

Download (166KB)
Indexing metadata
6. Scheme 2

Download (176KB)
Indexing metadata
7. Scheme 3

Download (60KB)
Indexing metadata
8. Scheme 4

Download (25KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».