Synthesis of (1S,2S,3R,4R,5S)-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-talofuranoside

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The article presents a method for the preparation of (1S,2S,3R,4R,5S)-methyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-talofuranoside from (1S,2S,3R,4R,5S)-methyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-talofuranoside by successive treatment of the latter with a 20% solution of hydrochloric acid in aqueous methanol, followed by treatment with benzoyl chloride in dry pyridine. A promising use of methyl (1S,2S,3R,4R,5S)-3,5-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-L-talofuranoside for the synthesis of new modified nucleosides after its acetylation has also been shown.

About the authors

M. J. Khalikova

V. I. Nikitin Institute of Chemistry, National Academy of Sciences of Tajikistan

Email: diavoly@mail.ru
Tajikistan, ul. Ayni, 299/2, Dushanbe, 734063

U. A. Roziqov

V. I. Nikitin Institute of Chemistry, National Academy of Sciences of Tajikistan

Email: diavoly@mail.ru
Tajikistan, ul. Ayni, 299/2, Dushanbe, 734063

A. S. Skrylkova

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: diavoly@mail.ru
Russian Federation, Moskovskii prosp., 26, St. Petersburg, 190013

D. M. Egorov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Author for correspondence.
Email: diavoly@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-3744-9306
Russian Federation, Moskovskii prosp., 26, St. Petersburg, 190013

S. Sh. Safarov

V. I. Nikitin Institute of Chemistry, National Academy of Sciences of Tajikistan

Email: diavoly@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7193-6135
Tajikistan, ul. Ayni, 299/2, Dushanbe, 734063

References

  1. Fischer E., Piloty O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 4214–4225. doi: 10.1002/cber.189102402322
  2. Eugenio F., Lourdes R. J. Biol. Chem. 2019, 294, 2249–2255. doi: 10.1074/jbc.CL119.007397.
  3. Jeanloz R.W., Fletcher H. G. Adv. Carbohydr. Chem. 1951, 6, 135–174. doi: 10.1016/S0096–5332(08)60066–1.
  4. Mao-Chin L., Mei-Zhen L., Diane E. M., Alan C. S. Nucleosid. Nucleotid. Nucleic. Acids. 2005, 24, 45–62. doi: 10.1081/NCN-46784.
  5. Hassan A.E.A., Abou-Elkhair R.A.I., Parker W. B., Allan P. W., Secrist III J. A. Bioorg. Chem. 2016, 65, 9–16. doi: 10.1016/j.bioorg.2015.12.006.
  6. Chhikara B.S., Parang K. Expert Opin. Drug Deliv. 2010, 7, 1399–1414. doi: 10.1517/17425247.2010.527330.
  7. Li Y., Li P., Li Y., Zhang R., Yu P., Ma Z., Kainov D. E., de Man R. A., Peppelenbosch M. P., Pan Q. Antivir. Res. 2020, 184, 104967. doi: 10.1016/j.antiviral.2020.104967.
  8. Cihák A. Oncology. 1974, 30, 405–422. doi 10.1159/ 000224981.
  9. Liliemark J. Clin. Pharmacokinet. 1997, 32, 120–131. doi: 10.2165/00003088–199732020–00003.
  10. Kantarjian H.M., O′Brien S., Cortes J., Giles F. J., Faderl S., Issa J. P., Garcia-Manero G., Rios M. B., Shan J., Andreeff M., Keating M., Talpaz M. Cancer. 2003, 98, 522–528. doi: 10.1002/cncr.11543.
  11. Allen-Mersh T.G., Earlam S., Fordy C., Abrams K., Houghton J. Lancet. 1994, 344, 1255–1260. doi: 10.1016/S0140–6736(94)90750–1.
  12. Tournilhac O., Cazin B., Leprètre S., Diviné M., Maloum K., Delmer A., Grosbois B., Feugier P., Maloisel F., Villard F., Villemagne B., Bastit D., Belhadj K., Azar N., Michallet M., Manhès G., Travade P. Blood. 2004, 103, 363–365. doi: 10.1182/blood-2003–05–1449.
  13. http://www.cancer.gov/cancertopics/druginfo/fda-nelarabine; Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine FDA Approval for Nelarabine.
  14. Wangsomboonsiri W., Mahasirimongkol S., Chantarangsu S., Kiertiburanakul S., Charoenyingwattana A., Komindr S., Thongnak C., Mushiroda T., Nakamura Y., Chantratita W., Sungkanuparph S. Clin. Infect. Dis 2010, 50, 597–604. doi: 10.1086/650003.
  15. Lai C.L., Leung N., Teo E. K., Tong M., Wong F., Hann H. W., Han S., Poynard T., Myers M., Chao G., Lloyd D., Brown N. A. Gastroenterology. 2005, 129, 528–536. doi: 10.1016/j.gastro.2005.05.053.
  16. Wilhelmus K.R. Cochrane Database Syst Rev. 2015, 1, CD002898. doi: 10.1002/14651858.CD002898.pub5
  17. Ko W.C., Rolain J. M., Lee N. Y., Chen P. L., Huang C. T., Lee P. I., Hsueh P. R. Int. J. Antimicrob. Agents. 2020, 55, 105933. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105933.
  18. Hassan A.E.A., Abou-Elkhair R.A.I., Parker W. B., Allan P. W., Secrist III J. A. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 616–622. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.12.029.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».