Synthesis of polydiphenylenephthalide from 3,3-bis-(4-bromophenyl)phthalide

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The acylation of bromobenzene with 3-(4-bromophenyl)-3-chlorophthalide gave 3,3-bis(4-bromophenyl)-phthalide which was used as a monomer to obtain poly(diphenylenephthalide) {poly(3-oxo-1H2-benzofuran-1,1-diyl[1,1′-biphenyl]-4,4′-diyl} by polycondensation via the Ni(0)-catalyzed coupling. The described reaction provides a new synthetic approach to poly(arylenephthalides).

About the authors

T. A. Yangirov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-7267-9716
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

N. G. Gileva

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-3552-7067
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

A. A. Fatykhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-7839-7402
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

E. S. Meshcheryakova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9401-8153
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075

L. M. Khalilov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2095-9097
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 141, Ufa, 450075

V. A. Kraikin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: tagiryangirov@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8826-8885
Russian Federation, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

References

  1. Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. Б. 2004. 46, 1244–1269 [Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. B. 2004, 46, 203–223.]
  2. Салазкин С.Н., Шапошникова В. В., Мачуленко Л. М., Гилева Н. Г., Крайкин В. А., Лачинов А. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2008, 50, 399–417. [Salazkin S. N., Shaposhnikova V. V., Machulenko L. M., Gileva N. G., Kraikin V. A., Lachinov A. N. Polym. Sci., Ser. A. 2008, 50, 243–259.] doi: 10.1007/s11498–008–3002-y
  3. Yusupov A.R., Gadiev R. M., Lachinov A. N., Kornilov V. M., Kalimullina L. R., Galiev A. F., Kian M., Salazkin S. N. Synth. Met. 2021, 274, 116733. doi: 10.1016/j.synthmet.2021.116733
  4. Лачинов А.А., Карамов Д. Д., Лачинов А. Н. ФТП. 2021, 55, 147–151 [Lachinov A. A., Karamov D. D., Lachinov A. N. Semiconductors. 2021, 55, 202–206.] doi: 10.1134/S1063782621020184
  5. Галиев А.Ф., Лачинов А. А., Карамов Д. Д., Лачинов А. Н., Юсупов А. Р., Киан М. Ф. Поверхность. Рентген., синхротр. и нейтрон. исслед. 2021, 68–74. [Galiev A. F., Lachinov A. A., Karamov D. D., Lachi-nov A. N., Yusupov A. R., Kian M. F. J. Synch. Investig. 2021, 15, 601–606.] doi: 10.1134/S1027451021030253
  6. Шалыгина Е.Е., Харламова А. М., Макаров А. В., Каминская Т. П., Шалыгин А. Н. ФТТ. 2018, 60, 1693–1698. [Shalygina E. E., Kharlamova A. M., Makarov A. V., Kaminskaya T. P., Shalygin A. N. Phys. Solid. State. 2018, 60, 1737–1743.] doi: 10.1134/S1063783418090287
  7. Антипин В.А., Мамыкин Д. А., Лачинов А. Н., Ковалев А. А., Остахов С. С., Салазкин С. Н., Казаков В. П. Хим. высоких энергий. 2010, 44, 340–344. [Antipin V. A., Mamykin D. A., Lachinov A. N., Kovalev A. A., Ostakhov S. S., Salazkin S. N., Kazakov V. P. High Energy Chem. 2010, 44, 311–315.] doi: 10.1134/S0018143910040090
  8. Антипин В.А., Лачинов А. Н., Мамыкин Д. А., Ковалев А. А., Остахов С. С., Шапошникова В. В., Салазкин С. Н., Казаков В. П. Хим. высоких энергий. 2010, 44, 345–347. [Antipin V. A., Lachinov A. N., Mamykin D. A., Kovalev A. A., Ostakhov S. S., Shaposhnikova V. V., Salazkin S. N., Kazakov V. P. High Energy Chem. 2010, 44, 316–319.] doi: 10.1134/S0018143910040107
  9. Золотухин М.Г., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Высокомол. соед. Сер. А. 1984, 26, 1212–1217. [Zolotukhin M. G., Kovardakov V. A., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Polym. Sci. U.S.S.R. 1984, 26, 1355–1361.] doi: 10.1016/0032–3950(84)90047–9
  10. Zolotukhin M.G., Kozlov V. G., Sorokina Y. L., Sedova E. A., Nefedjev K. V., Gileva N. G. Angew. Makromol. Chem. 1993, 212, 1–12. doi: 10.1002/apmc.1993.052120101
  11. Салазкин С.Н., Золотухин М. Г., Ковардаков В. А., Рафиков С. Р., Дубровина Л. В., Гладкова Е. А., Павлова С.-С.А. Высокомол. соед. Сер. А. 1987, 29, 1431–1436. [Salazkin S. N., Zolotukhin M. G., Kovardakov V. A., Rafikov S. R., Dubrovina L. V., Gladkova Ye.A., Pavlova S.-S.A. Polym. Sci. U.S.S.R. 1987, 29, 1572–1578.] doi: 10.1016/0032–3950(87)90419–9
  12. Ковардаков В.А., Золотухин М. Г., Салазкин С.Н., Рафиков С. Р. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983, 941–943. [Kovardakov V. A., Zolotukhin M. G., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Russ. Chem. Bull. 1983, 32, 853–855.] doi: 10.1007/BF00953497
  13. Крайкин В.А., Кузнецов С. И., Фаттахов Р. К., Мусина З. Н., Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2002, 44, 1380–1389. [Kraikin V. A., Kuznetsov S. I., Fattakhov R. K., Musina Z. N., Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. A. 2002, 44, 883–891.]
  14. Мусина З.Н., Крайкин В. А., Гилева Н. Г., Ильясова Л. Т., Фатыхов А. А., Кузнецов С. И., Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2005, 47, 205–212. [Musina Z. N., Kraikin V. A., Gileva N. G., Il′yasova L.T., Fatykhov A. A., Kuznetsov S. I., Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. A. 2005, 47, 84–89.]
  15. Крайкин В.А., Ковардаков В. А., Салазкин С. Н. Высокомол. соед. Сер. А. 2001, 43, 1399–1406. [Kraikin V. A., Kovardakov V. A., Salazkin S. N. Polym. Sci., Ser. A. 2001, 43, 885–891.]
  16. Colon I., Kwiatkowski G. J. Polym. Sci. A. Polym. Chem. 1990, 28, 367–383. doi: 10.1002/pola.1990.080280212
  17. Ueda M., Ichikawa F. Macromolecules. 1990, 23, 926–930. doi: 10.1021/ma00206a003
  18. Янгиров Т.А., Гилева Н. Г., Фатыхов А. А., Мещерякова Е. С., Халилов Л. М., Крайкин В. А. ЖОрХ. 2022, 58, 1000–1006. [Yangirov T. A., Gileva N. G., Fatykhov A. A., Meshcheryakova E. S., Khalilov L. M., Kraikin V. A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1254–1259.] doi: 10.1134/S1070428022090093
  19. Zolotukhin M.G., Panasenko A. A., Sultanova V. S., Sedova E. A., Spirikhin L. V., Khalilov L. M., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Makromol. Chem. 1985, 186, 1747–1753. doi: 10.1002/macp.1985.021860902
  20. Папков С. П. Равновесие фаз в системе полимер – растворитель. М.: Химия, 1981, 80–97.
  21. Крайкин В.А., Золотухин М. Г., Салазкин С. Н., Рафиков С. Р. Высокомол. соед. Сер. А. 1985, 27, 422–427. [Kraikin V. A., Zolotukhin M. G., Salazkin S. N., Rafikov S. R. Polym. Sci. U.S.S.R. 1985, 27, 474–480.] doi: 10.1016/0032–3950(85)90032–2
  22. Bayer E., Hayat S., Atta-ur-Rahman, Choudhary M. I., Khan K. M., Shah S. T.A, Imran-ul-Haq M., Anwar M. U., Voelter W. Arzneimittelforschung. 2005, 55, 588–597. doi: 10.1055/s-0031–1296909
  23. Bhatt M.V., Kamath K. M., Ravindranathan M. J. Chem. Soc. C. 1971, 3344–3347. doi: 10.1039/J39710003344
  24. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  25. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».