Синтез новых сульфопроизводных реакцией S-[(1S,2R,3S,5R)-(6,6-диметил-2-формилнорпинан-3-ил)]тиоацетата с диоксидом хлора

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые реакцией S-[(1S,2R,3S,5R)-(6,6-диметил-2-формилнорпинан-3-ил)]тиоацетата с диоксидом хлора получены новые полифункциональные производные пинановой структуры: 2-карбокси-3-тиоацетат, 2-карбокси-3-сульфохлорид и 2-карбокси-3-сульфокислота – перспективные полупродукты для органического синтеза. В условиях малополярных растворителей в первую очередь реализуется направление реакции с окислением альдегидной группы до карбоксильной, а в случае высокополярных растворителей – окисляется атом серы с последующим деацетилированием. Выявлено влияние катализатора VO(acac)2 на хемоселективность реакции в условиях малополярного Et2O.

Об авторах

Светлана Николаевна Субботина

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0001-0512-3478
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Ольга Николаевна Гребенкина

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-1982-104X
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Павел Владимирович Грибков

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2923-4620
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Дарья Павловна Герасимова

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-196X
Россия, 420088 Казань, ул. Ак. Арбузова, 8

Ольга Александровна Лодочникова

Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова, ФИЦ Казанский научный центр РАН

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9614-5092
Россия, 420088 Казань, ул. Ак. Арбузова, 8

Ильмир Рафисович Гильфанов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-4351-3378
Россия, 420015 Казань, ул. К. Маркса, 68

Лилия Евгеньевна Никитина

Казанский государственный медицинский университет

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2113-5732
Россия, 420012 Казань, ул. Бутлерова, 49

Ольга Михайловна Лезина

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН (Институт химии ФИЦ Коми НЦ УрО РАН)

Автор, ответственный за переписку.
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6105-5641
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Светлана Альбертовна Рубцова

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук – обособленное подразделение ФИЦ Коми НЦ УрО РАН (Институт химии ФИЦ Коми НЦ УрО РАН)

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1224-8751
Россия, 167000 Сыктывкар, ул. Первомайская, 48

Список литературы

  1. Paduch R., Kandefer-Szerszen M., Trytek M., Fiedurek J. Arch. Immun. Ther. Exp. 2007, 55, 315–327. doi: 10.1007/s00005–007–0039–1
  2. Яровая О.И., Салахутдинов Н. Ф. Усп. хим. 2021, 90, 488–510. [Yarovaya O. I., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 488–510.] doi: 10.1070/RCR4969
  3. Соколова А.С., Баранова Д. В., Яровая О. И., Баев Д. С., Полежаева О. А., Зыбкина А. В., Щербаков Д. Н., Толстикова Т. Г., Салахутдинов Н. Ф. Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1041–1046. [Sokolova A. S., Baranova D. V., Yarovaya O. I., Baev D. S., Polezhaeva O. A., Zybkina A. V., Shcherbakov D. N., Tolstikova T. G., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Bull. 2019, 68, 1041–1046.] doi: 10.1007/s11172–019–2517–0
  4. Никитина Л.Е., Киселев С. В., Старцева В. А., Лодочникова О. А., Рахматуллина А. А., Федюнина И. В., Гильфанов И. Р., Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1031–1035. [Nikitina L. E., Kiselev S. V., Startseva V. A., Lodochnikova O. A., Rakhmatullina A. A., Fedyunina I. V., Gilfanov I. R., Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 1031–1035.] doi: 10.1007/s11172–019–2515–2
  5. Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Судариков Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2017, 53, 844–852. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Sudarikov D. V., Pestova S.V, Rubtsova S. A, Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 860–868.] doi: 10.1134/S1070428017060082
  6. Lezina O.M., Subbotina S. N., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Sudarikov D. V. Molecules. 2021, 26, 5245–5259. doi: 10.3390/molecules26175245
  7. Котегов Н.А., Белогурова Н. В., Зырянов В. А., Тупикина В. Г., Петров А. Ю. Пат. 2119332. (1995) РФ. Б.И. 1998, № 27.
  8. Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Фролова Л. Л., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2019, 55, 1510–1519. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1469–1475]. doi: 10.1134/S0514749219100045
  9. Лезина О.М., Гребенкина О. Н., Судариков Д. В., Крымская Ю. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ, 2015, 51, 1391–1398. [Lezina O. M., Grebyonkina O. N., Sudarikov D. V., Krymskaya Yu.V., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1359–1367.] doi: 10.1134/S1070428015100012
  10. Nishiguchi A., Maeda K., S. Miki. Synthesis. 2006, 24, 4131–4134. doi: 10.1055/s-2006–950353
  11. Kim D.W., Ko Y. K., Kim S. H. Synthesis. 1992, 12, 1203–1204. doi: 10.1055/s-1992–26333
  12. Kværnø L., Werder M., Hauser H., Carreira E. M. Organic Lett. 2005, 7, 1145–1148. doi: 10.1021/ol0502127
  13. Humljana J., Gobec S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4069–4072. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.011
  14. Monnee M.C.F., Marijne M. F., Brouwer A. J., Liskamp R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991–7995. doi: 10.1016/s0040–403901387–3
  15. Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L. G. Tetrahedron Asym. 2001. 12, 3095–3103. doi: 10.1016/S0957–416600545–6
  16. Якупов М.З., Ляпина Н. К., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Кинет. Катал. 2001, 42, 673–676. [Yakupov M. Z., Lyapina N. K., Shereshovets V. V., Imashev U. B. Kinet. Catal. 2001, 42, 609.] doi: 10.1023/A:1012307311387
  17. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/s1600576714022985
  18. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  19. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L. J., Gildea R. J., Howard J. A.K., Puschmann H. J. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  21. Spek A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148.
  22. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S. J., Galek P. T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G. P., Stevens J. S., Towler M., Wood P. A. J. Appl. Crystallogr. 2020, 53, 226–235. doi: 10.1107/S1600576719014092
  23. Петренко Н.Ф., Мокиенко А.В. Диоксид хлора: применение в технологиях водоподготовки. Одесса: Optimum. 2005, 371.
  24. Rowe Р.А., Jones М. М. Inorganic Syntheses. Ed. Th. Moeller. N.Y.–Toronto–London: McGraw-Hill Book Company, Inc. 1957, 5, 113–116. doi: 10.1002/9780470132364.ch30
  25. Изместьев Е.С., Петухов Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А. ЖОрХ. 2023, 59, 106–118. [Izmest’ev E.S., Petukhov D. V., Pestova S. V., Rubtsova S. A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 67–77.] doi: 10.31857/S0514749223010093

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».