Synthesis and nucleophilic properties of 1-(2-methoxyethyl) and 1-(2-phenoxyethyl)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The Ritter reaction of dialkyl benzyl carbinols with 3-methoxy- and 3-phenoxypropanenitriles afforded the corresponding 1-(2-methoxyethyl)- and 1-(2-phenoxyethyl)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines. Likewise, benzo[f]isoquinoline derivatives were synthesized from 2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)propan-2-ol. The obtained compounds were shown to have the imine structure, but they exhibited enamine properties. In particular, their reactions with oxalyl chloride resulted in pyrrole annulation.

About the authors

A. G. Mikhailovskii

Perm State Pharmaceutical Academy

Author for correspondence.
Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0002-5104-4877
Russian Federation, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990

A. S. Yusov

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0003-4059-2613
Russian Federation, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990

N. N. Pershina

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: neorghim@pfa.ru
ORCID iD: 0000-0002-1422-2902
Russian Federation, ul. Polevaya, 2, Perm, 614990

References

  1. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Леготкина Г.И., Вахрин М.И., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г. ХГС. 1983, 11, 1560. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Legotkina G.I., Vakhrin M.I., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Chem. Heterocycl. Compd. 1983, 19, 1242.] doi: 10.1007/BF00515370
  2. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1989, 9 1239–1242.[Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1038–1041.] doi: 10.1007/BF00487305
  3. Шкляев В.С., Александров Б.Б., Гаврилов М.С., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 1988, 8, 939–942. [Shklyaev V.S., Aleksandrov B.B., Gavrilov M.S., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I., Chem. Heterocycl. Compd. 1988, 24, 772–775.] doi: 10.1007/BF00633173
  4. Полыгалова Н.Н., Михайловский А.Г., Вахрин М.И. ХГС. 2006, 9, 1382–1387. [Polygalova N.N., Mikhailovskii A.G., Vakhrin M.I. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1200–1204.] doi: 10.1007/s10593–006–0226–8
  5. Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Алиев З.Г., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2009, 45, 1587–1588. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Aliev Z.G., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1576–1577.] doi: 10.1134/s1070428009100297
  6. Халтурина В.В., Шкляев Ю.В., Махмудов Р.Р., Масливец А.Н. Хим.-фарм. ж. 2010, 44, 7–9. [Khalturina V.V., Shklyaev Yu. V., Mahmudov R.R., Maslivets A.N. Pharm. Chem. J. 2010, 44, 594–596.] doi: 10.1007/s11094–011–0524-Z
  7. Коновалова В.В., Харитонова А.В., Шкляев Ю.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2015, 51, 1597–1602. [Konovalova V.V., Kharitonova A.V., Shklyaev Yu.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1566–1571.] doi: 10.1134/s1070428015110081
  8. Михайловский А.Г., Корчагин Д.В., Юсов А.С., Гашкова О.В. ХГС. 2016, 52, 852–854. [Mikhailovskii A.G., Korchagin D.V., Yusov A.S., Gashkova O.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 852–854.] doi: 10.1007/s10593–016–1977–5
  9. Михайловский А.Г., Погорелова Е.С., Першина Н.Н., Махмудов Р.Р., Новикова В.В. Хим.-фарм. ж. 2019, 53, 25–29 [Mikhailovskii A.G., Pogorelova E.S., Mahmudov R.R., Novikova V.V. Pharm. Chem. J. 2019, 53, 1013–1017.] doi: 10.1007/s11094–020–02115-Z
  10. Дормидонтов М.Ю., Сыропятов Б.Я., Даутова Р.З., Александров Б.Б., Шкляев В.С., Вахрин М.И., Михайловский А.Г. Хим.-фарм. ж. 1990, 24, 22–24. [Dormidontov M. Yu., Syropyatov B. Ya., Dautova R.Z., Aleksandrov B.B., Shklyaev V.S., Vakhrin M.I., Mikhailovskii A.G. Pharm. Chem. J. 1990, 24, 882–885.] doi: 10.1007/BF00766580
  11. Терентьев А.П., Кост А.Н. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Госхимиздат. 1952, 2, 47–208.
  12. Дарьин Д.В., Лобанов П.С. Усп. хим. 2015, 84, 601–633. [Dar’in D.V., Lobanov P.S. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 601–633.] doi: 10.1070/RCR4528

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».