Синтез и антиаритмическая активность новых бензодиоксолзамещенных 4-спироциклоалкан(тетрагидропиран)-6,7-диметокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией [1-(3,4-диметоксифенил)циклоалкан]метил- и [4-(3,4-диметоксифенил)тетрагидро-2 H -пиран-4-ил]метиламинoв с хлорангидридом бензо[ d ][1,3]диоксол-5-карбоновой кислоты синтезированы N -замещенные бензо[ d ][1,3]диоксол-5-карбоксамиды. Циклизацией последних хлорокисью фосфора получены дигидроизохинолины, восстановленные боргидридом натрия до соответствующих 4-спирозамещенных тетрагидроизохинолинов, метилированием которых по Эшвайлеру-Кларку выделены N -метильные производные. Конденсацией вышеуказанных аминов с бензо[ d ][1,3]диоксол-5-карбальдегидом синтезированы основания Шиффа. Восстановлением последних боргидридом натрия получены соответствующие вторичные амины - нециклические аналоги тетрагидроизохинолинов, которые в условиях реакции Эшвайлера-Кларка подвергаются циклизации с образованием N -бензодиоксолметилзамещенных тетрагидроизохинолинов. Большинство синтезированных соединений проявляет слабую антиаритмическую активность.

Об авторах

Ж. С. Арустамян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Р. Э. Маркарян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

А. А. Агекян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Email: aaghekyan@mail.ru

Г. А. Паносян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Г. С. Мкртчян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Р. Е. Мурадян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН РА

Список литературы

  1. Михайловский А.Г., Погорелова Е.С., Першина Н.Н., Люст Е.Н., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2019, 55, 1519-1526.
  2. Mikhailovskii A.G., Pogorelova E.S., Pershina N.N., Lyust E.N., Dmitriev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1476-1482. doi: 10.1134/S1070428019100051
  3. Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш., Мамян С.С., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г. ЖорХ. 2019, 55, 1440-1452.
  4. Paronikyan E.G., Dashyan Sh.Sh., Mamyan S.S., Tamazyan R.A., Ayvazyan A.G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1351-1362. doi: 10.1134/S1070428019090148
  5. Коноваленко А.С., Шаблыкин О.В., Броваретс В.С., Шаблыкина О.В., Москвина В.С., Козитский А.В. ХГС. 2020, 56, 1021-1029.
  6. Konovalenko A.S., Shablykin O.V., Brovarets V.S., Shablykina O.V., Moskvina V.S., Kozytskiy A.V. Chem Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1021-1029. doi: 10.1007/s10593-020-02769-3
  7. Guinaudeau H., Shamma M. J. Nat. Prod. 1982, 45, 237-246. doi: 10.1021/np50021a001
  8. El-Behairy M.F., Mazeed T.E., El-Azzouny A.A., Aboul-Enein M.N. Saudi Pharm. J. 2015, 23, 202-209. doi: 10.1016/j.jsps.2014.07.009
  9. Хушматов Ш.С., Жумаев И.З., Журакулов Ш.Н., Саидов А.Ш., Виноградова В.И. Хим. фарм. ж. 2020, 54, 9-13.
  10. Khushmatov Sh.S., Zhumaev I.Z., Zhurakulov Sh.N., Saidov A.Sh., Vinogradova V.I. Pharm. Chem. J. 2020, 54, 7-11. doi: 10.1007/s11094-020-02148-4
  11. Мнджоян А.Л., Маркарян Э. А., Арустамян Ж.С., Марашян Э.С. ХГС. 1971, 7, 637-640.
  12. Mndzhoyan A.L., Markaryan E.A., Arustamyan Zh.S., Marashyan E.S. Chem. Heterocycl. Compd. 1971, 7, 596-599. doi: 10.1007/BF00945502
  13. Маркарян Э.А., Арустамян Ж.С. Арм. хим. ж. 1974, 27, 779-784.
  14. Маркарян Э.А., Арустамян Ж.С., Василян С.С., Маркарян К.Ж. Арм. хим. ж. 1976, 29, 591-596.
  15. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Часть первая. Ред. А.Н. Миронов. М.: Гриф и К. 2012.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».