Масс-спектры новых гетероциклов: XXV.1 исследование N-(5-амино-2-тиенил)тиомочевин методом электронной ионизации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены масс-спектры ранее неизвестных N -(5-амино-2-тиенил)тиомочевин, получаемых в 1 препаративную стадию из пропаргиламинов и изотиоцианатов, и выявлены основные закономерности их фрагментации в условиях электронной ионизации (70 эВ). Все исследуемые тиенилтиомочевины образуют молекулярный ион ( I отн 7-61%), общим направлением фрагментации которого (за исключением N -[5-(диэтиламино)-2-тиенил]- N , N '-дифенилтиомочевины) является разрыв связи R1N-C(=S) с образованием иона [ M - R2NHCS]+, пик которого имеет высокую интенсивность ( I отн 35-85%). Доминирующее направление фрагментации молекулярного иона N -[5-(диэтиламино)-2-тиенил]- N , N '-дифенилтиомочевины связано с деградацией тиофенового цикла по связям C2-S и C4-C5. Для N -(5-пирролидин-1-ил-2-тиенил)- и N -(5-пиперидин-1-ил-2-тиенил)тиомочевин характерно протекание интенсивных специфических процессов перегруппировки, проявляющихся в появлении неожиданных каналов первичной фрагментации молекулярного иона, основным из которых является элиминирование молекулы N , N '-диметилкарбодиимида.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Е. Р Санжеева

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Н. А Недоля

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

О. А Тарасова

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: klyba@irioch.irk.ru

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2023, 59, 62-72.
  2. Klyba L.V., Sanzheeva E.R., Nedolya N.A., Tarasova O.A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 38-46. doi: 10.1134/S1070428023010037
  3. Katritzky A.R., Witek R.M., Rodriguez-Garcia V., Mohapatra P.P., Rogers J.W., Cusido J., Abdel-Fattah A.A.A., Steel P.J. J. Org. Chem. 2005, 70, 7866-7881. doi: 10.1021/jo050670t
  4. Steppeler F., Iwan D., Wojaczyńska E., Wojaczyński J. Molecules. 2020, 25, 401. doi: 10.3390/molecules25020401
  5. Al-Omran F., El-Khair A.A. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 909-914. doi: 10.1002/jhet.5570410610
  6. D'Cruz O.J., Samuel P., Uckun F.M. Biol. Reproduct. 2004, 71, 2037-2047. doi: 10.1095/biolreprod.104.032870
  7. Kang I.-J., Wang L.-W., Lee C.-C., Lee Y.C., Chao Y.-S., Hsu T.-A., Chern J.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1950-1955. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.02.048
  8. Shakeel, A., Altaf, A.A., Qureshi, A.M., Badshah, A. J. Drug Des. Med. Chem. 2016, 2, 10-20. doi: 10.11648/j.jddmc.20160201.12
  9. Kataja A.O., Koskinen A.M.P. Arkivoc. 2010, ii, 205-223. doi: 10.3998/ark.5550190.0011.216
  10. Cai X.-H., Xie B. Arkivoc. 2013, i, 264-293. doi: 10.3998/ark.5550190.p007.839
  11. Grehn L. J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 81-87. doi: 10.1002/jhet.5570150118
  12. Boehm R., Mueller R., Lohmann D., Laban G. Пат. 240892 A1 19861119 (1986). Германия. С.А. 1987, 107, 77829n.
  13. Зборовский Ю.Л., Орысык В.В., Станинец В.И., Русанов Э.Б., Чернега А.Н. ЖОрХ. 2007, 43. 1036-1040.
  14. Zborovskii Yu., Orysyk V., Staninets V., Rusanov E., Chernega A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1030-1034. doi: 10.1134/S1070428007070159
  15. Liu M., Zeng M.-T., Xu W., Chang C.-Z., Liu X., Zhu H., Li Y.-S., Dong Z.B. J. Chem. Res. 2017, 41, 165-167. doi: 10.3184/174751917X14878812592733
  16. Raposo M.M.M., García-Acosta B., Ábalos T., Calero P., Martínez-Máñez R., Ros-Lis J.V., Soto J. J. Org. Chem. 2010, 75, 2922-2933. doi: 10.1021/jo100082k
  17. Malashikhin S.A., Baldridge K.K., Finney N.S. Org. Lett. 2010, 12, 940-943. doi: 10.1021/ol902902m
  18. Odago M.O., Colabello D.M., Lees A.J. Tetrahedron. 2010, 66, 7465-7471. doi: 10.1016/j.tet.2010.07.006
  19. Cannito A., Perrissin M., Luu Duc C., Huguet F., Gaultier C., Narcisse G. Eur. J. Med. Chem. 1990, 25, 635-639. doi: 10.1016/0223-5234(90)90128-P
  20. El-Kashef H., Farghaly A.-R., Al-Hazmi A., Terme T., Vanelle P. Molecules. 2010, 15, 2651-2666. doi: 10.3390/molecules15042651
  21. McCarthy W.C., Foss L.E. J. Org. Chem. 1977, 42, 1508-1510. doi: 10.1021/jo00429a004
  22. Недоля Н.А., Тарасова О.А., Клыба Л.В., Дмитриева Г.В., Трофимов Б.А. Тезисы III Международной конференции "Химия гетероциклических соединений", посвященной 95-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста. Москва, 18-21 октября, 2010, 146.
  23. Tarasova O.A., Nedolya N.A., Vvedensky V.Yu., Brandsma L., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7241-7242. doi: 10.1016/s0040-4039(97)01680-8

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».