Гетероциклы на основе бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов, 2-аминоэтанола и 2-аминофенола

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез новых трифторметил-содержащих имидазо-1,4-оксазинов реакцией конденсации 4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-она с 2-аминоэтанолом (2-АЭ) и 2-аминофенолом (2-АФ). Обнаружен необычный маршрут реакции 1-метил(фенил)-4,5-дигидрокси-4,5-бис(трифторметил)имидазолидин-2-онов с 2-АЭ, приводящий к гидроксиэтиламино-замещенным N -метил(фенил)гидантоинам. Реакция указанных N -замещенных имидазолидинов с 2-АФ в аналогичных условиях привела к образованию продуктов перегруппировки, 5,5-бис(трифторметил)гидантоинов. Молекулярная структура 5-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-метил-5-(трифторметил)имидазолидин-2,4-диона изучена методом РСА.

Об авторах

Л. В Салоутина

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Email: saloutinalv@yandex.ru

М. И Кодесс

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

И. Н Ганебных

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»

Email: saloutinalv@yandex.ru

П. А Слепухин

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

В. И Салоутин

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

О. Н Чупахин

ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН»;ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Email: saloutinalv@yandex.ru

Список литературы

  1. Кравченко А.Н., Баранов В.В., Газиева Г.А. Усп. хим. 2018, 87, 89-108.
  2. Kravchenko A.N., Baranov V.V., Gazieva G.A. Russ. Chem. Rev. 2018, 87, 89-108. doi: 10.1070/RCR4763
  3. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М: Новая волна. 2010, 44, 89, 447.
  4. Кравченко А.Н., Баранов В.В., Аникина Л.В., Вихарев Ю.Б., Бушмаринов И.С., Нелюбина Ю.В. Биоорг. хим. 2012, 38, 621-628.
  5. Kravchenko A.N., Baranov V.V., Anikina L.V., Vikharev Yu.B., Bushmarinov I.S., Nelyubina Yu.V. Russ. J. Bioorg. Chem. 2012, 38, 550-557. doi: 10.1134/S106816201205007X
  6. Anikina L.V., Vikharev Yu.B., Baranov V.V., Malyshev O.R., Kravchenko A.N. Mendeleev Commun. 2018, 28, 317-319. doi: 10.1016/j.mencom.2018.05.030
  7. Ajami D., Rebek J.Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5314-5315. doi: 10.1021/ja060095q
  8. Helwig R., Aumueller A., Neumann P., Trauth H. Пат. 3530666 (1987). ФРГ. C.A. 1987, 107, 41059x.
  9. Krause A., Aumueller A., Korola E., Trauth. H. Пат. 4303522 (1994). ФРГ. C.A. 1994, 121, 205400n.
  10. Kölbel M., Menger F.M. Adv. Mater. 2001, 13, 1115-1119. doi: 10.1002/1521-4095(200107)13:14<1115:AID-ADMA1115>3.0.CO;2-Y
  11. She N., Gao M., Cao L., Yin G., Wu A. Synlett. 2007, 18, 2533-2536. doi: 10.1055/s-2007-986671
  12. Салоутина Л.В., Запевалов А.Я., Слепухин П.А., Кодесс М.И., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. ХГС. 2014, 50, 1040-1049
  13. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2014, 50, 958-966. doi: 10.1007/s10593-014-1550-z
  14. Салоутина Л.В., Запевалов А.Я., Слепухин П.А., Кодесс М.И., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. Изв. АН. Сер. хим. 2016, 65, 473-478.
  15. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Slepukhin P.A., Kodess M.I., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 473-478. doi: 10.1007/s11172-016-1324-0
  16. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. AIP Conf. Proc. 2022. 2390, 020070. doi: 10.1063/5.0069427
  17. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. J. Fluorine Chem. 2018, 212, 144-152. doi: 10.1016/j.jfluchem.2018.05.015
  18. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. J. Fluor. Chem. 2019, 227, 109362. doi: 10.1016/j.jfluchem.2019.109362
  19. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Saloutin V.I., Kodess M.I., Kirichenko V.E., Pervova M.G., Chupakhin O.N. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 976-983. doi: 10.1016/j.jfluchem.2005.05.001
  20. Saloutina L.V., Zapevalov A.Ya., Kodess M.I., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. AIP Conf. Proc. 2022, 2390, 020069. doi: 10.1063/5.0069424
  21. Thompson A.M., Bonnet M., Lee H.H., Franzblau S.G., Wan B., Wong G.S., Cooper C.B., Denny W.A. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 1275-1280. doi: 10.1021/acsmedchemlett.7b00356
  22. Sindhu T.J., Arikkatt Sonia D., Vincent G., Chandran M., Bhat A.R., Krishnakumar K. Int. J. Pharm. Sci. Res. 2013, 4, 134-143.
  23. Wehner V., Stils H.-U., Osipov V.N., Golubev A.S., Sieler J., Burger K. Tetrehedron. 2004, 60, 4295-4302. doi 10.1016.tet.2004.03.025
  24. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr., 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  25. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2008, 64, 112-122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  26. Krespan C.G., Smart B.E., Howard E.G. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1214-1217. doi: 10.1021/ja00446a037

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».