Отправить статью по E-mail 
Синтез сульфонамидов дегидроабиетанового типа с фрагментами эфиров и гидразидов L-аминокислот
- Авторы: Изместьев Е.С1, Петухов Д.В2, Пестова С.В1, Рубцова С.А1
-
Учреждения:
- Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Коми НЦ УрО РАН)
- ФГБОУ ВО «Вятский государственный университет»
- Выпуск: Том 59, № 1 (2023)
- Страницы: 106-118
- Раздел: Статьи
- URL: https://bakhtiniada.ru/0514-7492/article/view/144713
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223010093
- EDN: https://elibrary.ru/PGADBV
- ID: 144713
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Взаимодействием этилового эфира 12-хлорсульфодегидроабиетиновой кислоты с метиловыми эфирами глицина, метионина, лейцина, глутаминовой кислоты, тирозина, пролина, гистидина впервые получены соответствующие сульфонамиды, сложноэфирную COOMe группу которых селективно перевели в гидразидную COONHNH2, не затрагивая этильную группу, связанную с фрагментом дегидроабиетиновой кислоты. В случае с глутаминовой кислотой впервые получены соответствующие дигидразиды. Реакция этилового эфира 12-хлорсульфодегидроабиетиновой кислоты с диметиловым эфиром цистина привела к образованию биссульфонамида в качестве единственного продукта, а проведение подобной реакции в среде, содержащей ацетон, сопровождалось разрывом дисульфидной связи фрагмента цистина и образованием тиокеталя. Проведены реакции полученных биссульфонамида и тиокеталя с диоксидом хлора, в результате которых в обоих случаях селективно получен сульфохлорид.
Ключевые слова
Об авторах
Е. С Изместьев
Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Коми НЦ УрО РАН)
Email: evgeniyizmestev@rambler.ru
Д. В Петухов
ФГБОУ ВО «Вятский государственный университет»
Email: evgeniyizmestev@rambler.ru
С. В Пестова
Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Коми НЦ УрО РАН)
Email: evgeniyizmestev@rambler.ru
С. А Рубцова
Институт химии Коми НЦ УрО РАН (Коми НЦ УрО РАН)
Email: evgeniyizmestev@rambler.ru
Список литературы
- Gu W., Miao T.-T., Hua D.-W., Jin X.-Y., Tao X.-B., Huang Ch.-B., Wang Sh.-F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 1296-1300. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.01.028
- Gonzalez M.A. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 684-704. doi: 10.1039/C4NP00110A
- Gonzalez M.A. Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 834-842. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.023
- Pertino M.W., Verdugo V., Theoduloz C., Schmeda-Hirschmann G. Molecules. 2014, 19, 2523-2535. doi: 10.3390/molecules19022523
- Huang X.-Ch., Wang M., Pan Y.-M., Yao G.-Y., Wang H.-Sh., Tian X.-Y., Qin J.-K., Zhang Y. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 508-520. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.08.055
- Huang X.-Ch., Jin L., Wang M., Liang D., Chen Zh.-F., Zhang Y., Pan Y.-M., Wang H.-Sh. Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 370-385. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.060
- Huang X., Huang R., Liao Zh., Pan Y., Gou Sh., Wang H. Eur. J. Med. Chem. 2016, 108, 381-391. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.12.008
- Huang R.-Zh., Liang G.-B., Huang X.-Ch., Zhang B., Zhou M.-M., Liao Zh.-X., Wang H.-Sh. Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 979-992. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.07.020
- Zareef M., Iqbal R., Al-Masoudi N.A., Zaidi J.H., Arfan M., Shahzad S.A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 281-298. doi: 10.1080/10426500600919074
- Zareef M., Iqbal R., De Dominguez N.G., Rodrigues J., Zaidi J.H., Arfan M., Supuran C.T. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 301-308. doi: 10.1080/14756360601114569
- Izmest'ev Ye.S., Pestova S.V., Lezina O.M., Rubtsova S.A., Kutchin A.V. ChemistrySelect. 2019, 4, 11034-11037. doi: 10.1002/slct.201902600
- Пестова С.В., Петухов Д.В., Изместьев Е.С., Рубцова С.А. ЖОрХ. 2022, 58, 897-905. doi: 10.31857/S0514749222080134
- Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.
- Li J., Sha Y. Molecules. 2008, 13, 1111-1119. doi: 10.3390/molecules13051111
Дополнительные файлы
