Эвтектические растворители для экстракции фенольных соединений змееголовника молдавского

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Введение. Глубокие эвтектические растворители (deep eutectic solvents – DES) представляют интерес для современной фармацевтической технологии как альтернатива традиционным органическим экстрагентам. Перспективы их использования обусловлены низкой токсичностью, биодеградируемостью, возможностью селективной экстракции индивидуальных веществ и регенерацией экстрагента.

Цель исследования – разработать и оптимизировать технологию ультразвуковой экстракции фенольных кислот змееголовника молдавского с помощью DES, изучить антиоксидантную активность полученных экстрактов.

Материал и методы. Трава змееголовника молдавского (Dracocephalum moldavica L.) сорт «Нежность» была собрана в ботаническом саду ФГБНУ ВИЛАР (Москва) в период цветения в 2020 г. Для получения экстрактов применен метод ультразвуковой экстракции глубокими эвтектическими растворителями. Антиоксидантную активность экстракта травы змееголовника молдавского определяли методом циклической вольтамперометрии.

Результаты. Получено 11 составов DES с различным мольным соотношением компонентов, выбран оптимальный состав DES на основе холина и молочной кислоты в мольном соотношении 1:3. Изучены зависимость экстракции фенольных соединений от состава DES; влияние содержания воды в составе DES на процесс экстракции фенольных соединений. Получены данные об антиоксидантной активности экстракта змееголовника молдавского, полученного с применением DES.

Заключение. Разработан метод экстракции фенолокислот змееголовника молдавского глубокими эвтектическими растворителями. Доказана эффективность экстракции смеси DES-3 на основе холина хлорида и молочной кислоты в мольном соотношении 1:3. Содержание фенольных соединений в пересчете на розмариновую кислоту составило 7,72±0,12%, что на 0,23% больше, чем при использовании в качестве экстрагента спирта этилового 50%. Методом циклической вольтамперометрии установлено, что антиоксидантная активность экстрактов, полученных с использованием DES, обусловлена содержанием розмариновой кислоты.

Об авторах

Марина Аркадьевна Джавахян

Российский университет медицины; Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: akopovamarina13@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2673-6203

доктор фармацевтических наук, доцент, заместитель директора Научно-образовательного института фармации им. К.М. Лакина; главный научный сотрудник экспериментально-технологического отдела

Россия, Москва; Москва

Олеся Константиновна Павельева

Российский университет медицины

Email: pavelieva.olesya@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-2397-8920

соискатель

Россия, Москва

Вячеслав Николаевич Дул

Российский университет медицины; Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: dvnslava@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-7824-4417

кандидат фармацевтических наук, научный сотрудник научно-исследовательской лаборатории «Разработки и внедрения инновационных лекарственных средств»; научный сотрудник Центра химии и фармацевтической технологии

Россия, Москва; Москва

Анна Гургеновна Курегян

Пятигорский медико-фармацевтический институт – филиал Волгоградского государственного медицинского университета

Email: Kooreguan@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-0698-8254

доктор фармацевтических наук, профессор кафедры фармацевтической химии

Россия, Пятигорск

Татьяна Юрьевна Татаренко-Козмина

Российский университет медицины

Email: kosmtina025@gmail.com
ORCID iD: 0009-0000-8569-9209

доктор биологических наук, профессор, заведующий кафедрой медицинской биологии c основами клеточной и молекулярной биотехнологии НОИ «Клиническая медицина им. Н.А. Семашко»

Россия, Москва

Анатолий Петрович Плетень

Российский университет медицины

Автор, ответственный за переписку.
Email: pleatol@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-4991-2150

доктор биологических наук, профессор кафедры биологической химии

Россия, Москва

Список литературы

  1. Storz G., Imlay J.A. Oxidative stress. Curr. Opin. Microbiol. 1999; 2 (2): 188–94. doi: 10.1016/s1369-5274(99)80033-2.
  2. Christofidou-Solomidou M., Muzykantov V.R. Antioxidant Strategies in Respiratory Medicine. Treat. Respir. Med. 2006; 5: 47–78. doi: 10.2165/00151829-200605010-00004.
  3. Nathens A.B., Neff M.J., Jurkovich G.J. et al Randomized, Prospective Trial of Antioxidant Supplementation in Critically Ill Surgical Patients. Annals of Surgery. 2002; 236 (6): 814–22. doi: 10.1097/00000658-200212000-00014.
  4. Государственная фармакопея РФ IV издания. М., 2018. [Электронный ресурс]. Доступно на: https://docs.rucml.ru/feml/pharma/v14/vol1/ [дата обращения: 04.12.2023]. [The State Pharmacopoeia of the Russian Federation IV edition. Moscow, 2018. [Electronic resource]. Available on: https://docs.rucml.ru/feml/pharma/v14/vol1 / [date of access: 04.12.2023] (in Russian)]
  5. Ha A.C., Nguyen Ch.D.P., Le T.M. Screening medicinal plant extracts for xanthine oxidase inhibitory activity/ Fine Chemical Technologies. 2022; 17 (2): 131–9.
  6. Расулова Ф.Ф., Сарибоева Н.Н., Исаков Т.Т., Жалолов К.Б. Розмарин лекарственный (Rosmarinun officinalis L.) и его полезные свойства. Life Sciences and Agriculture. 2020; 2 (2): 109–11. [Rasulova F.F., Sariboeva N.N., Isakov T.T., ZHalolov K.B. Medicinal rosemary (Rosmarinun officinalis L.) and its beneficial properties. Life Sciences and Agriculture. 2020; 2 (2): 109–11 (in Russian)]
  7. Казарян Ш.А., Рштуни Л.Р., Геворкян М.Л., Оганян А.Ж., Вардапетян Г.Р. Антирадикальные свойства этанольных экстрактов листьев Prunella vulgaris L. и Ocimum basilicum L. Вестник Российско-Армянского (Славянского) университета: физико-математические и естественные науки. 2016; 2: 86–93. [Kazaryan SH.A., Rshtuni L.R., Gevorkyan M.L., Oganyan A.ZH., Vardapetyan G.R. Antiradical properties of ethanol extracts of Prunella vulgaris L. and Ocimum basilicum L. Vestnik Rossijsko-Armyanskogo (Slavyanskogo) universiteta: fiziko-matematicheskie i estestvennye nauki. 2016; 2: 86–93 (in Russian)]
  8. Dastmalchi K., Dorman D., Koşar M., Hiltunen R. Chemical composition and in vitro antioxidant evaluation of a water-soluble Moldavian balm (Dracocephalum moldavica L.) extract. LWT. Food Science and Technology. 2007; 40: 239–48. doi: 10.1016/j.lwt.2005.09.019.
  9. Nurhan T.D., Sibel I., Ramakanth J. Effect of the Solvent Type and Temperature on Phytosterol Contents and Compositions of Wheat Straw, Bran, and Germ Extracts. J. Agric. Food Chem. 2009; 57 (22): 10608–11. doi: 10.1021/jf9022383.
  10. Dastmalchi K., Dorman D., Laakso I., Hiltunen R. Chemical composition and antioxidative activity of Moldavian balm (Dracocephalum moldavica L.) extracts. LWT. Food Science and Technology. 2007; 40: 1655–63. doi: 10.1016/j.lwt.2006.11.013
  11. Paiva A., Craveiro R., Arosoet I. et al. Natural Deep Eutectic Solvents – Solvents for the 21st Century. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2014; 2 (5): 1063–71.
  12. Smith E.L., Abbott A.P., Ryder K.S. Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their Applications. Chemical Reviews. 2014; 114 (21): 11060–82.
  13. Abbott A.P., Boothby D., Capper G., et al. Deep Eutectic Solvents Formed between Choline Chloride and Carboxylic Acids: Versatile Alternatives to Ionic Liquids. J. of the American Chemical Society. 2004; 126 (29): 9142–7.
  14. Ilgen F., Ott D., Kralisch D., et al. Conversion of carbohydrates into 5-hydroxymethylfurfural in highly concentrated low melting mixtures. Green Chemistry. 2009; 11 (12): 1948–54.
  15. Прожогина Ю.Е., Джавахян М.А. Сборник международной научной конференции «От биохимии растений к биохимии человека», 16–17 июня 2022 года. 2022; 289–95. [Prozhogina Y.E., Dzhavakhyan M.A. Natural deep eutectic solvents as alternative flavonoid extractants from the sedative plant composition, June 16-17, 2022. 2022; 289–95 (in Russian)]
  16. Джавахян М. А. Прожогина Ю.Э. Глубокие эвтектические растворители на основе холина хлорида как перспективные экстрагенты флавоноидов из седативной растительной композиции. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022; 11 (4): 79–86. [Dzhavahyan M. A. Prozhogina YU.E. Deep eutectic solvents based on choline chloride as promising extractants of flavonoids from sedative plant composition. Razrabotka i registraciya lekarstvennyh sredstv. 2022; 11 (4): 79–86 (in Russian)]
  17. Патент № 2782459 C1 РФ. Способ экстракции флавоноидов из растительного сырья: № 2021126053: заявл. 03.09.2021: опубл. 27.10.2022. М.А. Джавахян, А.Ю. Татаринцева, В.Н. Дул [и др.]; заявитель ФГБНУ ВИЛАР. [Patent No. 2782459 C1 of the Russian Federation. Method of extraction of flavonoids from vegetable raw materials: No. 2021126053: application 03.09.2021: publ. 27.10.2022. M.A. Dzhavahyan, A.Yu. Tatarintseva, V. N. Dul [et al.]; the applicant of the Federal State Budgetary Educational Institution VILAR (in Russian)]
  18. Патент № 2794516 C1 РФ. Способ экстракции полифенольных соединений из змееголовника молдавского: № 2021137494: заявл. 17.12.2021: опубл. 19.04.2023. М.А. Джавахян, О.К. Павельева, А.Е. Бурова [и др.]; заявитель ФГБНУ ВИЛАР. [Patent No. 2794516 C1 of the Russian Federation. Method of extraction of polyphenolic compounds from Moldovan snakehead: No. 2021137494: application 17.12.2021: publ. 04/19/2023. M.A. Dzhavahyan, O.K. Pavel'eva, A.E. Burova [et al.]; the applicant is FGBNU VILAR (in Russian)]
  19. Джавахян М.А., Прожогина Ю.Э., Павельева О.К., Каленикова Е.И. Природные глубокие эвтектические растворители как альтернативные экстрагенты флавоноидов из растительного сбора седативного действия. Разработка и регистрация лекарственных средств. 2022; 11 (3): 75–83. [Dzhavahyan M.A., Prozhogina YU.E., Pavel'eva O.K., Kalenikova E.I. Natural deep eutectic solvents as alternative extractants of flavonoids from sedative plant collection. Razrabotka i registraciya lekarstvennyh sredstv. 2022; 11 (3): 75–83 (in Russian)]
  20. Park H.E., Tang B., Row K.H. Application of Deep Eutectic Solvents as Additives in Ultrasonic Extraction of Two Phenolic Acids from Herba Artemisiae Scopariae. Analytical Letters. 2014; 47 (9): 1476–84.
  21. Xiong, Z., Wang M., Guo H., et al. Ultrasound-assisted deep eutectic solvent as green and efficient media for the extraction of flavonoids from Radix scutellariae. New Journal of Chemistry. 2019; 43 (2): 644–50.
  22. Qi X.-L., Peng X., Huang Y.-Y. et al. Green and efficient extraction of bioactive flavonoids from Equisetum palustre L. by deep eutectic solvents-based negative pressure cavitation method combined with macroporous resin enrichment. Industrial Crops and Products. 2015; 70: 142–8.
  23. Tang B., Li S., Zhang H., Row K.H. Deep Eutectic Solvent-Based HS-SME Coupled with GC for the Analysis of Bioactive Terpenoids in Chamaecyparis obtusa Leaves. Chromatographia. 2013; 4: 373–7.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Содержание фенольных соединений в зависимости от используемого растворителя

Скачать (331KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Влияние содержания воды в составе DES на процесс экстракции фенольных соединений

Скачать (137KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Циклическая вольтамперограмма экстракта травы змееголовника молдавского на основе DES-3

Скачать (163KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Циклическая вольтамперограмма спиртового экстракта травы змееголовника молдавского

Скачать (156KB)
Метаданные

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».