Синтез, характеристика и биоцидное действие новых защитных составов на основе комплексов Mn(II) с 1,10-фенантролином в отношении микроскопических грибов, изолированных с древесины из арктических регионов России

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено биоцидное действие новых защитных составов на основе поликристаллических моно-, бис- и трис-хелатных 1,10-фенантролиновых ацетатных комплексов Mn(II) в отношении широкого спектра микроскопических грибов: Cadophora fastigiata ID-382, ID-494, Hormodendrum pyri ID–126, Leptosphaeria sclerotioides ID-433, Paraphoma fimeti ID–110a, Penicillium aurantiogriseum ID-408, Thelebolus microspores ID-423, Tricellula aquatic ID-533, изолированных с древесины арктических регионов России. Ацетатные комплексы Mn(II) с моно-, бис- и трис-хелатно-координированным 1,10-фенантролином: Mn(phen)(OAc)2∙2H2O, Mn(phen)2(OAc)2∙2H2O и [Mn(phen)3](OAc)2∙5H2O, синтезированы, исходя из ацетата марганца(II) тетрагидрата Mn(OAc)2∙4H2O и 1,10-фенантролина моногидрата phen∙H2O, путем комплексообразования в расплавах. Полученные комплексы охарактеризованы методами ИК-спектроскопии, ЭСП и дифрактометрии. Для всех трех соединений обнаружено сильное фунгистатическое и фунгицидное действие, наиболее выраженное для координационно-насыщенного трис-хелата [Mn(phen)3](OAc)2∙2H2O с максимально гидрофобными катионами. Полученные результаты показывают перспективность поиска среди карбоксилатных комплексов марганца(II) с координированным 1,10-фенантролином эффективных экологичных биоцидов для защиты древесины от биоразрушения в условиях Арктических регионов России.

Об авторах

В. Н. Демидов

НИЦ “ Курчатовский институт” – ПИЯФ – ИХС

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 199155,Санкт-Петербург, наб. Макарова, 2

И. Н. Цветкова

НИЦ “ Курчатовский институт” – ПИЯФ – ИХС

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 199155, Санкт-Петербург, наб. Макарова, 2

Т. Б. Пахомова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (Технический университет)

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 190013, Санкт-Петербург, Московский просп., 24–26/49, лит. А

А. Е. Соколов

НИЦ “ Курчатовский институт” – ПИЯФ – ИХС

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 199155, Санкт-Петербург, наб. Макарова, 2

И. Г. Панькова

Ботанический институт им. В. Л. Комарова РАН

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 197022, Санкт-Петербург, ул. проф. Попова, 2, лит. В

И. Ю. Кирцидели

Ботанический институт им. В. Л. Комарова РАН

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 197022, Санкт-Петербург, ул. проф. Попова, 2, лит. В

В. А. Ильюшин

Ботанический институт им. В. Л. Комарова РАН

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 197022, Санкт-Петербург, ул. проф. Попова, 2, лит. В

Д. Ю. Власов

НИЦ “ Курчатовский институт” – ПИЯФ – ИХС; Ботанический институт им. В. Л. Комарова РАН

Email: demidovviktor‑80@mail.ru
Россия, 199155, Санкт-Петербург, наб. Макарова, 2; 197022, Санкт-Петербург, ул. проф. Попова, 2, лит. В

Список литературы

  1. Бузник В.М., Бурковская Н.П., Зибарева И.В. Арктическое материаловедение: состояние и развитие // М.: Российский государственный университет нефти и газа (национальный исследовательский университет) им. И.М. Губкина. 2021. 414 с.
  2. Цветкова И.Н., Красильникова Л.Н., Chi V.N., Шилова О.А. Исследование защитных свойств покрытий на дереве с биоцидными добавками. Всероссийская конференция “XXIV Всероссийское совещание по неорганическим и органосиликатным покрытиям” Сборник тезисов докладов, Санкт-Петербург. 2023. С. 55–56.
  3. Mercer T.G., Frostick L.E., Evaluating the potential for environmental pollution from chromated copper arsenate (CCA)-treated wood waste: a new mass balance approach // J. Hazard. Mater. 2014. V. 276. P. 10–18.
  4. Konkler M., Morrell J.J. Migration of pentachlorophenol and copper from a preservative treated bridge // J. Environ. Manag. 2017. V. 203. P. 273–277.
  5. Guo A., Cooper P.A., Ung T. Fixation and leaching characteristics of acid copper chromate (ACC) compared to other chromium-based wood preservatives // For. Prod. J. 2005. V. 55 (7/8). P. 72–75.
  6. Evans P., Haase J., Seman A., Kiguchi M. The search for durable exterior clear coatings for wood // Coatings. 2015. V. 5 (4). P. 830–864.
  7. Masood A., Dogra J.V.V., Jha A.K. The influence of colouring and pungent agents of red Chilli (Capsicum annum) on growth and aflatoxin production by Aspergillus flavus. // Lett. Appl. Microb. 1994. V. 18. P. 184–186.
  8. Shilova O.A., Khalaman V.V., Komendantov A.Y., Kondratenko Yu.A., Efimova L.N., Tsvetkova I.N., Kochina T.A. Study of the process of biofouling of environmentally safe paint coatings in the natural conditions of the White Sea. // Glass Phys Chem. 2020. V. 46 (6): P. 620–634.
  9. Shilova О.A., Tsvetkova I.N., Vlasov D. Yu., Rybusheva Y.V., Socolov G.S., Kychkin A.K., Nguyen C.V., Khoroshavin Yu.V. Book in the Micro & Nano Technologies Series Elsevier. Biodegradation and Biodeterioration at the Nanoscale. CHAPTER13 Microbiologically induced deterioration and environmentally friendly protection of wood products. 2022. Р. 283–321.
  10. Мазаник Н.В. Современные биозащитные средства для древесины // Труды БГТУ. Лесная и деревообрабатывающая промышленность. 2011. № 2. С. 181–184.
  11. Tsvetkova I.N., Krasil’nikova L.N., Khoroshavina Y.V., Galushko A.S., Frantsuzova Yu.V., Kychkin A.K., Shilova O.A. Sol-gel preparation of protective and decorative coatings on wood. //. J. Sol-Gel Sci. Technol. 2019. V. 92 (2). P. 474–483.
  12. Freeman M.H., Shupe T.F., Vlosky R., Barnes H.M. Past, present, and future of the wood preservation industry // For. Prod. J. 2003. V. 53 (10). P. 8–15.
  13. Mourant D., Yang D.Q., Lu X., Riedl B., Roy C. Copper and boron fixation in wood by pyrolytic resins // Bioresour. Technol. 2009. V. 100 (3). P. 1442–1449.
  14. Kartal S.N., Terzi E., Yılmaz H., Goodell B. Bioremediation and decay of wood treated with ACQ, micronized ACQ, nano-CuO and CCA wood preservatives.// Int. Biodeterior. Biodegrad. 2015. V. 99. P. 95–101.
  15. Sun F.L., Bao B.F., Ma L.F., Chen A.L., Duan X.F. Mould-resistance of bamboo treated with the compound of chitosan-copper complex and organic fungicides. // J. Wood Sci. 2012. V. 58 (1). P. 51–56.
  16. Lu Z.S., Mao C.P., Meng M., Liu S.G., Tian Y.L., Yu L., Sun B., Li C.M. Fabrication of CeO2 nanoparticle-modified silk for UV protection and antibacterial applications // J. Colloid Interface Sci. 2014. V. 435. P. 8–14.
  17. Okyay T.O., Bala R.K., Nguyen H.N., Atalay R., Bayam Y., Rodrigues D.F. Antibacterial properties and mechanisms of toxicity of sonochemically grown ZnO nanorods // RSC Adv. 2015. V. 5 (4). P. 2568–2575.
  18. Petkova P., Francesko A., Fernandes M.M., Mendoza E., Perelshtein I., Gedanken A., Tzanov T. Sonochemical coating of textiles with hybrid ZnO/chitosan antimicrobial nanoparticles // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2014. V. 6 (2). P. 1164–1172.
  19. Wu T., Xu Y., Cui Z., Li H., Wang K., Kang L. Еfficient heat shielding and ultraviolet isolating transparent wood via in situ generation of TiO2 nanoparticles // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2022. V. 15 (47). P. 273–282.
  20. Zhu Y., Evans P.D. Surface protection of wood with metal acetylacetonates // Coatings 2021. 11, 916. Zhu, & Evans, P.D. Surface protection of wood with metal acetylacetonates. // Coatings, 2021. V. 11 (8). P. 916–929.
  21. Zhu Y. Photoprotection of wood using metal acetylacetonates. A Thesis submitted in partial fulfillment of the requirements for the degree of master of science. The Faculty of graduate and postdoctoral studies (forestry). The University of British Columbia (Vancouver). Dec. 2017. 151 p.
  22. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия, 1985. 280 с.
  23. Crowley J.D., Traynor D.A., Weatherburn D.C. Enzymes and proteins containing manganese: an overview. // Met. Ions Biol. Syst. 2000. V. 37. P. 209–278.
  24. Alejandro S., Höller S., Meier B., Peiter E. Manganese in plants: from acquisition to subcellular allocation // Front. Plant Sci., 26 March 2020. Sec. Plant Nutrition. 2020. V. 11:300. P. 1–23.
  25. Li Longman, Yang Xiaobo. The Essential Element Manganese, Oxidative Stress, and Metabolic Diseases: Links and Interactions. // Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2018. P. 1–11.
  26. Rice D.B., Massie A.A., Jackson T.A. Manganese-oxygen intermediates in O–O bond activation and hydrogen-atom transfer reactions //Acc. Chem. Res. 2017. V. 50.11. P. 2706–2717.
  27. Erikson K.M., Aschner M. Manganese: its role in disease and health // Met. Ions Life Sci. 2019. V. 19. P. 253–266.
  28. Schmidt S.B., Søren H. The biochemical properties of manganese in plants // Plants. 2019. V. 8 (10). P. 381–396.
  29. Pakhomova S.V., Proskurnin M.A., Chernysh V.V., Kononets M. Yu., Ivanova E.K. Determination of stability constants of copper (I) chelates with 1,10-phenanthroline by thermal lensing // J. Anal. Chem. 2001. V. 56. № 10. P. 910–917.
  30. Naciye Türkel. Study of metal–1,10-phenanthroline complex equilibria by potentiometric measurements // ISRN Anal. Chem. 2012. V. 2012. Р. 1–5.
  31. Тигиняну Я.Д. Окислительно-восстановительный катализ ионами марганца в водных растворах: дисс. докт. химич. наук: 02.00.15. Кишинев, 1983. 370 с.
  32. Ashraf M.A., Ullah S., Ahmad I., Qureshi A.K., Balkhair K.S., Abdur Rehman M. Green biocides, a promising technology: current and future applications to industry and industrial processes. // Journal of the Science of Food and Agriculture. 2013.V. 94 (3). P. 388–403.
  33. Мельникова Н.Б., Соловьева О.Н., Кочетков Е.Н. Биомиметические подходы к исследованию свойств лекарственных веществ // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2019. Т. 62. Вып. 10. С. 4–29.
  34. Viganor L., Howe O., Mc Carron P., McCann M., Devereux M. The Antibacterial activity of metal complexes containing 1,10-phenanthroline: potential as alternative therapeutics in the era of antibiotic resistance // Curr. Top. Med. Chem. 2017. V. 17 (11). P. 1280–1302.
  35. Heinzel M. Phenomena of biocide resistance in microorganisms // Int. Biodeterioration and Biodegradation. 1998. V. 41. P. 225–234.
  36. Haque H., Cutright T.J., Newby B.-M.Z. Effectiveness of sodium benzoate as a freshwater low toxicity antifoulant when dispersed in solution and entrapped in silicone coatings // Biofouling. 2005. V. 21 (2). P. 109–119.
  37. Gandi Usha, Makinnis Kristine, Parik Kiran, Shuk Pol O, Uotson Najdzhel G., Uillyams Terri Majkl, In Bej. Заявитель и патентообладатель: Dow Global Technologies LLC (US), Rohm and Haas Company (US). Mикробицидная композиция, содержащая бензоат или сорбат. Пат. 2 658 375 Российская Федерация, МПК-A01N37/06 (2006.01), МПК-A01P 1/00 (2006.01). № 2016117113; заявл. 10.11.2017; опубл. 21.06.2018 Бюл. № 18. – 17 с.: ил.
  38. Altomare A., Corriero N., Cuocci C., Falcicchio A., Moliterni A., Rizzi R. QUALX2.0: a qualitative phase analysis software using the freely available database POW_COD // J. Appl. Cryst. 2015. V. 48. P. 598–603.
  39. Prautzsch H., Boehm W., Paluszny M. Bézier and B-Spline techniques. Mathematics and Visualization. 2002. 304 p.
  40. Savitzky A., Golay M.J.E. Smoothing and differentiation of data by simplified least squares procedures // Anal. Chem. 1964. V. 36. P. 1627–1639.
  41. Rodríguez-Carvajal J. Recent advances in magnetic structure determination by neutron powder diffraction // Physica B: Condensed Matter. 1993. V. 192 (1). P. 55–69.
  42. Le Bail A. Monte Carlo indexing with McMaille // Powder Diffraction. 2004. V. 19. P. 249–254.
  43. Altomare A., Cuocci C., Giacovazzo C., Moliterni A., Rizzi R., Corriero N., Falcicchio A. EXPO2013: a kit of tools for phasing crystal structures from powder data // J. Appl. Cryst. 2013. V. 46. P. 1231–1235.
  44. Кирцидели И.Ю., Лукина Е.Г., Ильюшин В.А., Власов Д.Ю. Разнообразие микроскопических грибов на древесине в береговой зоне Гренландского моря (архипелаг Шпицберген) // Микология и фитопатология. 2021. Т. 55, № 3, С. 178–188.
  45. Панькова И.Г., Кирцидели И.Ю., Ильюшин В.А., Зеленская М.C., Власов Д.Ю. Гаврило М.В., Баранцевиц Е.П. Разнообразие микроскопических грибов и их свойства биодеструкторов на антропогенно привнесенной древесине и плавнике на о. Хейса (архипелаг ЗФИ) // Микология и Фитопатология. 2023. Т. 57. № 3. С. 184–197.
  46. Daouk K.D., Dagher M.S., Sattout J.E. Antifungal activity of the essential oil of Origanum syriacum L. // J. Food Protection. 1995. V. 58. Р.1147–1149.
  47. Ito K., Bernstein H.J. The vibrational spectra of the formate, acetate, and oxalate ions // Canad. J. Chem. 1956. V. 34. P. 170–178.
  48. Надиров Е.Г., Мустафаева Н.М., Иманбекова Т.Д. Инфракрасные спектры поглощения ацетатов элементов первой и второй групп Периодической системы и продуктов их взаимодействия // Естественные и матем. науки в современном мире. Хим. науки. 2013. С. 1–11.
  49. Thornton D.A., Watkins G.M. The infrared spectra (4000–50 cm–1) of complexes of 2,2’-bipyridine, 1,10-phenanthroline and their perdeuterated analogues with metal(II) perchlorates of the first transition series // J. Coord. Chem. 1992. V. 25 (4). P. 299–315.
  50. Sugiyarto K.H., Wardani C.K., Sutrisno H., Wibowo M.W.A. Structural analysis of powdered manganese(II) of 1,10-phenanthroline (phen) as ligand and trifluoroacetate (TFA) as counter anion // Orient. J. Chem. 2018. V. 34 (2). P. 735–742.
  51. Sugiyarto K.H., Saputra H.W., Permanasari L., Kusumawardani C. Structural analysis of powder complex of [Mn(phen)3](CF3SO3)2∙6.5H2O // AIP Conf. Proc. 2017. V. 1847, P. 040001–040006.
  52. Tranqui D., Burlet P., Alain F., Thomas M. Redetermination by neutron diffraction of the structure of manganese acetate tetrahydrate (MAT) // Acta Cryst. B: Struct. Sci., Crystal Engin. and Mater. V. 33 (5). P. 1357–1361.
  53. Polyanskaya, T.M., Drozdova, M.K., Volkov, V.V., Myakishev K.G. Crystal structure of [Mn(1,10-C12H8N2)3](B6H7)2 // J. Struct. Chem. 2009. V. 50. P. 368–372.
  54. Sugiyarto K.H., Wardani C.K., Sutrisno H., Wibowo M.W.A. Structural analysis of powdered manganese(II) of 1,10-phenanthroline (phen) as ligand and trifluoroacetate (TFA) as counter anion // Orient J. Chem. 2018. V. 34 (2). P. 735–742.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».