Взаимодействие 2,3,4,5,6-пентафторбензамида с гидридом калия: неожиданная активация связи C–F и димеризация фторорганического лиганда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействие гидрида калия с 2,3,4,5,6-пентафторбензамидом (FBAm) в диметоксиэтане приводит к активации связи C–F в пара-положении к группе C(O)NH2 с последующей димеризацией FBAm с образованием калиевой соли с одной свободной амидной группой. Строение биядерного продукта реакции {(DME)2K+[C6F5–C(O)N–C6F4–C(O)NH2]–}2 (I) установлено с помощью рентгеноструктурного анализа (CCDC 2311402), его чистота подтверждена методом ЯМР.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. С. Ямбулатов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

Т. В. Астафьева

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

Ю. К. Воронина

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

С. А. Николаевский

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: sanikol@igic.ras.ru
Россия, Москва

М. А. Кискин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

И. Л. Еременко

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: yambulatov@yandex.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Hiyama T. Organofluorine Compounds: Chemistry and Applications. Berlin: Springer, 2000. 272 p.
  2. Reichenbächer K., Süss H.I., Hulliger J. // Chem. Soc. Rev. 2005. V. 34. P. 22.
  3. Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications, Weinheim (Germany): Wiley-VCH, 2013. 320 p.
  4. Nenajdenko V. Fluorine in Heterocyclic Chemistry. V. 1, 2. Switzerland: Springer International Publishing, 2014. 681 p.
  5. Amii H., Uneyama K. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 2119.
  6. Yang K., Song M., Ali A. I. M. et al. // Chem. Asian J. 2020. V. 15. P. 729.
  7. Purser S., Moore P.R., Swallow S. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 320
  8. Wang J., Sánchez-Roselló M., Aceña J.L. et al. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 4. P. 2432.
  9. Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // J. Fluor. Chem. 2018. V. 212. P. 51.
  10. Mei H., Han J., Klika K.D. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 186. P. 111826.
  11. Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V. et al. // Russ. Chem. Rev. 2019. V. 88. P. 425.
  12. Ahrens T., Kohlmann J., Ahrens M., Braun T. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 931.
  13. Yang S.-D. // Homogeneous Catalysis for Unreactive Bond Activation / Ed. Shi Z.-J., John Wiley & Sons, Inc., 2015. P. 203.
  14. Unzner T.A., Magauer T. // Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. P. 877.
  15. Politanskaya L., Tretyakov E. // J. Fluor. Chem. 2020. V. 236. P. 109592.
  16. Fu L., Chen Q., Nishihara Y. // Chem. Rec. 2021. V. 21. P. 3394.
  17. Ai H.-J., Ma X., Song Q., Wu X.-F. // Sci. China Chem. 2021. V. 64. P. 1630.
  18. Chen W., Bakewell C., Crimmin M.R. // Synthesis. 2017. V. 49. P. 810.
  19. Tobisu M., Xu T., Shimasaki T., Chatani N. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19505.
  20. Zhang T., Nohira I., Chatani N. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. P. 3783.
  21. Nohira I., Chatani N. // ACS Catal. 2021. V. 11. P. 4644.
  22. Kim Y. M., Yu S. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 1696.
  23. Mikami K., Miyamoto T., Hatano M. // Chem. Commun. 2004. V. 18. P. 2082.
  24. Cargill M. R., Sandford G., Tadeusiak A. J. et al. // J. Org. Chem. 2010. V. 75. P. 5860.
  25. Kawamoto K., Kochi T., Sato M. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. P. 5888.
  26. Reinhold M.; Grady J.E., Perutz J. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 5268.
  27. Burling S., Elliott P.I.P., Jasim N. A. et al. // Dalton Trans. 2005. V. 22. P. 3686.
  28. Nova A., Erhardt S., Jasim N. A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 15499.
  29. Chan P.K., Leong W.K. // Organometallics. 2008. V. 27. P. 1247.
  30. Ishii Y., Chatani N., Yorimitsu S., Murai S. // Chem. Lett. 1998. V. 27. P. 157.
  31. Vela J., Smith J.M., Yu Y. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 7857.
  32. Kuehnel M.F., Lentz D., Braun T. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 3328.
  33. Yan G. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. Art. e202200231.
  34. Li H., Liao S., Xu Y. // Chem. Lett. 1996. V. 25. P. 1059.
  35. Zhang Y., Liao S., Xu Y. et al. // Synth. Commun. 1997. V. 27. P. 4327.
  36. Fuchibe K., Akiyama T. // Synlett. 2004. V. 2. P. 1282.
  37. Robertson D.W., Krushinski J.H., Fuller R.W., Leander J.D.J. // Med. Chem. 1988. V. 31. P. 1418.
  38. Schultz A.G., Guo Z. // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. P. 659.
  39. Kowalczyk B.A. // Synthesis. 1997. V. 7. P. 1411.
  40. Boivin J., Boutillier P., Zard S. Z. // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 2529.
  41. Rogers J.F., Green D.M. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 3585.
  42. Ishihara K., Hasegawa A., Yamamoto H. // Synlett. 2002. P. 1299.
  43. SMART (Control) and SAINT (Integration) Software. Version 5.0. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1997.
  44. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. P. 3.
  45. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. V. 42. 2009. P. 339.
  46. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  47. Prakash G.K.S., Munoz S.B., Papp A. et al. // Asian J. Org. Chem. 2012. V. 1. P. 146.
  48. Kawazura H., Taketomi T. // J. Polym. Sci. B. 1972. V. 10. P. 265. https://doi.org/10.1002/pol.1972.110100406
  49. Сергеев В.А., Шитиков В.К., Неделькин В.И. // Успехи химии. 1978. Т. 47. С. 2065. (Sergeev V.A., Shitikov V.K., Nedel´kin V.I. // Russ. Chem. Rev. 1978. V. 47. P. 1095). https://doi.org/10.1070/RC1978v047n11ABEH002295

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Молекулярные структуры двух независимых молекул А (а) и B (б) в комплексе I (термические эллипсоиды с вероятностью 30%, сольватные молекулы и разупорядочение молекул DME в молекуле А не показаны).

Скачать (351KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Фрагмент упаковки I в кристалле (атомы водорода при молекулах DME и сольватные молекулы не показаны; пунктиром обозначены H-связи и взаимодействия C=O…π, π…π).

Скачать (462KB)
Метаданные
4. Схема 1.

Скачать (81KB)
Метаданные
5. Схема 2.

Скачать (153KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».