LITHIUM DERIVATIVES OF 5-METHYL-5,10-DIHYDROINDENO[1,2-b] INDOLE AND 1,3,5-TRIMETHYL-6H- DIHYDROINDENO[2,1-b] INDOLE. SYNTHESIS AND MOLECULAR STRUCTURE

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of 1,3-dimethyl-5,6-dihydroindeno[2,1-b]indole with methyl iodide in the presence of cetyltrimethylammonium bromide yielded 1,3,5-trimethyl-6H-indeno[2,1-b]indole (L1H). The molecular structure of the compound was confirmed by X-ray diffraction. 1,3,5-Trimethyl-6H-indeno[2,1-b]indole (L1H) and 5-methyl-5,10-indeno[1,2-b]indole (L2H) are metallated with n-butyl lithium in diethyl ether at 0°C to form the corresponding lithium derivatives L1Li(Et2O)2 (1) and L2Li(Et2O)2 (2). According to X-ray diffraction data, lithium complex 2 has a monomeric structure, with two crystallographically independent molecules of the complex located in the independent region of the crystal cell. In molecule 2b, the lithium cation is coordinated by the five-membered ligand cycle by the η5-type, and in molecule 2a, by the η3-type.

About the authors

A. O Tolpygin

Razuvayev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: toao2@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-3196-0229
Candidate of Chemical Sciences, Senior Researcher Nizhny Novgorod, Russian Federation

A. V Cherkasov

Razuvayev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: ach@iomc.ras.ru
ORCID iD: 0000-0001-8095-3562
Junior Researcher Nizhny Novgorod, Russian Federation

G. K Fukin

Razuvayev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: gera@iomc.ras.ru
ORCID iD: 0000-0002-1184-5418
Doctor of Chemical Sciences, Senior Researcher Nizhny Novgorod, Russian Federation

I. E Nifant'ev

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: inif@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0001-9151-1890
Doctor of Chemical Sciences, Head of Laboratory Moscow, Russian Federation

A. A Trifonov

Razuvayev Institute of Organometallic Chemistry, Russian Academy of Sciences; Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: trif@iomc.ras.ru
ORCID iD: 0000-0002-9072-4517
Doctor of Chemical Sciences, Corresponding Member of the Russian Academy of Sciences, Head of Laboratory Nizhny Novgorod, Russian Federation; Moscow, Russian Federation

References

  1. Kealy T.J., Pauson P.L. //Nature. 1951. V. 168. P. 1039. https://doi.org/10.1038/1681039b0
  2. Sapunov V.N., Kirchner K., Schmid R. //Coord. Chem. Rev. 2001. V. 214. P. 143. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)00390-8
  3. Hierlmeier G., Wolf R. //Organometallics. 2022. V. 41. № 6. P. 776. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.2c00009
  4. Wirtz L., Schafer A. //Chem. Eur. J. 2021. V. 27. P. 1219. https://doi.org/10.1002/chem.202003161
  5. Jutzi P., Burford N. //Chem. Rev. 1999. V. 99. № 4. P. 969. https://doi.org/10.1021/cr941099t.
  6. Lauk S., Schäfer Dr.A. //Eur. J. Inorg. Chem. 2021. V. 48. P. 5026. https://doi.org/10.1002/ejic.202100770
  7. Chirik P.J. //Organometallics. 2010. V. 29. P. 1500. https://doi.org/10.1021/om100016p.
  8. Coville N.J., du Plooy K.E., Pickl W. //Coord. Chem. Rev. 1992. V. 116. P. l. https://doi.org/10.1016/0010-8545(92)80070-8
  9. Deck P.A. //Coord. Chem. Rev. 2006. V. 250. P. 1032. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.11.001
  10. Field L.D., Lindall C.M., Masters A.F., Clentsmith G.K.B. //Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. P. 1733. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2011.02.001
  11. Arndt S., Okuda J. //Chem. Rev. 2002. V. 102. № 6. P. 195. https://doi.org/10.1021/cr010313s.
  12. Day B.M., Guo F.-S., Layfield R.A. //Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. P. 1880. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00270
  13. Ephritikhine M. //Organometallics. 2013. V. 32. № 9. P. 2464. https://doi.org/10.1021/om400145p
  14. Arnold P.L., Dutkiewicz M.S., Walter O. //Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 11460. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00192
  15. Nifant’ev I.E., Ivchenko P.V., Vinogradov A.A. //Coord. Chem. Rev. 2021. V. 426. P. 213515. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213515
  16. Nifant’ev I.E., Vinogradov A.A., Vinogradov A.A. et al. //Appl. Catal. A. 2019. V. 571. P. 12. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2018.12.006
  17. Grandini C., Camurati I., Guidotti S. et al. //Organometallics. 2004. V. 23. P. 344. https://doi.org/0.1021/om030543s
  18. De Rosa C., Auriemma F., Ruiz de Ballesteros O. //J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125, P. 10913. https://doi.org/10.1021/ja035911y
  19. Nifant’ev I.E., Bagrov V.V. Patent US6451724. 2002. https://patents.google.com/patent/US6451724B1
  20. Rigaku Oxford Diffraction. CrysAlis Pro Software System. Version 42.94a. Wroclaw (Poland): Rigaku Corporation, 2023.
  21. Sheldrick G.M. //Acta Crystallodr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  22. Sheldrick G.M. //Acta Crystallodr. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  23. Li G., Wang E., Chen H. et al. //Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 9033. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.07.021
  24. Feil F., Harder S. //Eur. J. Inorg. Chem. 2003. V. 18. P. 3401. https://doi.org/10.1002/ejic.200300149
  25. Michel R., Herbst-Irmer R., Stalke D. //Organometallics. 2011. V. 30. P. 4379. https://doi.org/10.1021/om200471e
  26. Tolpygin A.O., Cherkasov A.V., Fukin G.K. //Organometallics. 2025. V. 44. P. 158. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.4c00416

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».