Synthesis, structure and biological activity of Cu(II), Ni(II), Co(II) complexes with N-[2-[(E)-2-furylmethylaminomethyl)phenyl]-4-methyl-benzenesulfamide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Synthesized N-[2-[(E)-2-furylmethyliminomethyl)phenyl]-4-methyl-benzenesulfamide (HL) and complexes of Cu(II), Ni(II), Co(II) based on its ML2 composition. The composition, structure, and spectral properties of the obtained compounds were studied using elemental analysis, 1H NMR (for HL), IR spectroscopy, and electron absorption spectroscopy. The crystal structure of Cu(II), Ni(II), and Co(II) complexes was determined by X-ray diffraction (CCDC No. 2420740, 2420738, and 2420739, respectively). It is shown that two deprotonated ligands are chelated coordinated to metal ions by nitrogen atoms of the tosylamine and azomethine fragments of the ligand. The geometry of the surroundings of copper(II), nickel(II), and cobalt(II) ions corresponds to a strongly distorted tetrahedron. The electronic absorption spectra of HL and metal complexes have been studied. Azomethine HL and metal complexes were studied for antibacterial, protistocidal, and fungistatic activities. It was found that all compounds did not have fungistatic activity against Penicillium italicum, antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and only for HL showed procystoid activity against Colpoda steinii at the level of the reference drug chloroquine.

About the authors

A. A. Shiryaeva

Institute of Physics, Southern Federal University

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

V. G. Vlasenko

Institute of Physics, Southern Federal University

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

A. S. Burlov

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

Yu. V. Koshienko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

B. V. Chaltsev

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

V. A. Lazarenko

National Research Center “Kurchatov Institute”

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Moscow

N. I. Makarova

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

A. V. Metelitsa

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

A. A. Zubenko

North Caucasian Zonal Research Veterinary Institute

Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Novocherkassk

S. A. Mashchenko

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

Author for correspondence.
Email: anastasia.shiryaeva00@mail.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

References

  1. Hernandez-Molina R., Mederos A. // Comprehensive Coordination Chemistry / Ed. Lever A.B.P. Oxford: Elsevier–Pergamon Press, 2003. V. 1. Р. 411.
  2. Vigato P.A., Tamburini S. // Coord. Chem. Rev. 2004. V. 248. № 17–20. Р. 1717. https://doi.org/10.1016/j.cct.2003.09.003
  3. Vigato P.A., Tamburini S., Bertolo L. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 11–12. Р. 1311. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.11.016
  4. Vigato P.A., Tamburini S. // Coord. Chem. Rev. 2008. V. 252. № 18. Р. 1871. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2007.10.030
  5. Garnovskii A.D., Vasilchenko I.S., Garnovskii D.A., Kharisov B.I. // J. Coord. Chem. 2009. V. 62. № 2. Р. 151. https://doi.org/10.1080/00958970802398178
  6. Chohan Z.H., Arif M., Sarfraz M. // Appl. Organomet. Chem. 2007. V. 21. Р. 294.
  7. Kaczmarek M.T., Jastrzab R., Holderna-Kedzia E., Radecka–Paryzek W. // Inorg. Chim. Acta. 2009. V. 362. Р. 3127.
  8. Huang Q., Pan Z., Wang P. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. V. 16. Р. 3030. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.02.094
  9. Rodriguez–Arguelles M.C., Belicchi-Ferrari M., Bisceglie F. et al. // J. Inorg. Biochem. 2004. V. 98. Р. 313. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2003.10.006
  10. Zhang H., Liu C.S., Bu X.H., Yang M. // J. Inorg. Biochem. 2005. V. 99. Р. 1119.
  11. Nakayama A., Hiromura M., Adachi Y., Sakurai H. // J. Biol. Inorg. Chem. 2008. V. 13. Р. 675. https://doi.org/10.1007/s00775-008-0352-0
  12. Sakurai H., Yoshikawa Y., Yasui H. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. Р. 2383.
  13. Yadav A., Poonia K. // Appl. Organomet. Chem. 2024. V. 38. № 6. Art. e7496. https://doi.org/10.1002/aoc.7496
  14. Chernova N.I., Ryabokobylko Yu.S., Brudz’ V.G., Bolotin B.M. // Z. Org. Khim. 1971. V. 7. Р. 1680.
  15. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. et al. // Crystals. 2017. V. 7. p. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325
  16. Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. Р. 125.
  17. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. Р. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  18. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Y.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 144. Р. 249. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.01.020
  19. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Y.V. et al. // Optical. Mat. 2024. V. 157. P. 116412. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2024.116412
  20. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Koshchienko Yu.V. et al. // Polyhedron. 2018. V. 154. P. 65. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.07.034
  21. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Milutka M.S. et al. // Materials. 2024. V. 17. P. 438. https://doi.org/10.3390/ma17020438
  22. Burlov A.S., Koshchienko Y.V., Vlasenko V.G. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2024. V. 38. № 3. Art. e7375. https://doi.org/10.1002/aoc.7375
  23. Yang L., Powell D.R., Houser R.P. // Dalton Trans. 2007. V. 9. P. 955.
  24. Vlasenko V.G., Burlov A.S., Koshchienko Y.V. et al. // J. Mol. Struct. 2020. V. 1203. P. 127450. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127450
  25. Vlasenko V.G., Burlov A.S., Koshchienko Y.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 510. P. 119776. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119766
  26. Власенко В.Г., Бурлов А.С., Милутка М.С. и др. // Коорд. химия. 2023. V. 49. № 3. Р. 163. (Vlasenko V.G., Burlov A.S., Milutka M.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49, P. 148). https://doi.org/10.1134/S1070328422700221

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».