Синтез карбонильных хромовых комплексов производных бензимидазола и хиноксалина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Апробированы два подхода к получению хромовых комплексов конденсированных гетероциклических соединений с двумя атомами азота в составе. Установлено, что при взаимодействии бензимидазола (L1) и 2-метилбензимидазола (L2) с триамминхромтрикарбонилом (I) образуются соответствующие хромпентакарбонильные производные [(η1-C7H6N2)]Cr(CO)5 (II) и [2-Me-(η1-C7H5N2)]Cr(CO)5 (III), характеризующиеся наличием s-связи азот–хром, а также амминхромпентакарбонил (Cr(NH3)(CO)5, IV) в качестве побочного продукта; аналогичные реакции с участием 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалина (L3), 3-фенил-1,2-дигидрохиноксалина (L4) приводят к получению хромтрикарбонильных p-комплексов [(η6-C6H4)C2H6N2)]Cr(CO)3 (V) и [3-Ph-(η6-C6H4)C2H3N2)]Cr(CO)3 (VI) соответственно. Показано, что реакции конденсации (η6-орто-фенилендиамин)хромтрикарбонила (VII) с бензальдегидом и орто-фенилендиамина с (η6-бензальдегид)хромтрикарбонилом (VIII) приводят к образованию ациклических соединений – азометинов [PhCH=N(η6-C6H4)NH2]Cr(CO)3 (IX) и [(η6-Ph)CH=NC6H4NH2]Cr(CO)3 (X) соответственно, в то время как при взаимодействии ацетальдегида с комплексом VII образуется смесь гетероциклических продуктов – экзо-[1,3-бис-(C2H4OEt)-2-Me-(η6-C6H4)CHN2]Cr(CO)3 (XI) и эндо-[1,3-бис-(C2H4OEt)-2-Me-(η6-C6H4)CHN2]Cr(CO)3 (XII). Исследованы спектральные характеристики полученных соединений, доказана их чистота и индивидуальность. Молекулярное строение комплексов III и XI установлено с помощью РСА (CCDC № 2245463 (III), 2362231 (XI)).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. В. Гришин

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Е. В. Сазонова

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Н. В. Сомов

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

С. В. Барышникова

Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН

Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Н. Ю. Гришина

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

Автор, ответственный за переписку.
Email: zarovkinan@mail.ru
Россия, Нижний Новгород

Список литературы

  1. Биометаллоорганическая химия / Под ред. Жауэна Ж. Москва: Бином, 2015. 505 с. (Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine. / Ed. Jaouen G. Weinheim: Willey-VCH, 2005. 444 p). https://doi.org/10.1002/3527607692
  2. Mahurkar N.D., Gawhale N.D. et al. // Res. Chem. 2023. V. 6. P. 101139. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101139
  3. Banerjee S., Mukherjee S., Nath P. et al. // Res. Chem. 2023. V. 6. P. 101013. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101013
  4. Rosillo M., Domı´nguez G., Pe´rez-Castells J. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1589. https://doi.org/10.1039/B606665H
  5. Гришина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н. // Журн. орг. химии. 2022. Т. 58. № 6. С. 555 (Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V 58. № 6. P. 727). https://doi.org/10.1134/S107042802206001X
  6. Transition Metal Arene π-Complexes in Organic Synthesis and Catalysts / Ed. Kündig E.P. Berlin: Springer-Verlag, 2004. V. 7. 232 p. https://doi.org/10.1007/b76615
  7. Schmalz H.-G., Dehmel F. Transition Metals for Organic Synthesis. 2nd Edn. / Eds. Beller M., Bolm C. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. V. 1. P. 601. https://doi.org/10.1002/9783527619405
  8. Pape A.R., Kaliappan K.P., Kündig E.P. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 2917. https://doi.org/ 10.1021/cr9902852
  9. Lopez C., Munoz-Hernandez M.A., Morales-Morales D. et al. // J. Organomet. Chem. 2003. V. 672. P. 58. 10.1016/S0022-328X(03)00140-2' target='_blank'>https://doi: 10.1016/S0022-328X(03)00140-2
  10. Wolfgramm R., Laschat S. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 575. P. 141.
  11. Prokesova M., Тoma S. // Chem. Papers. 1993. V. 47. P. 314.
  12. Da Costa M.R.G., Curto M.J.M., Davies S.G. et al. // J. Organomet. Chem. 2000. V. 604. P. 157. https://doi 10.1016/S0022-328X(00)00215-1
  13. Quteishat L., Panossian A., Le Bideau F. et al. // J. Organomet. Chem. 2015. V. 776. P. 35e42. http://dx.doi.org/10.1016/j.jorganchem.2014.10.040
  14. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: ИЛ, 1958. 519 с. (Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A., Toops E.E. Jr. Organic Solvents; Physical Properties and Methods of Purification,Intersci. New York – London: Publ. Inc., 1955. 552 p.).
  15. Методы получения химических реактивов и препаратов. № 22. М.: НИИТЭХИМ, 1970. С. 40.
  16. Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Ushakova P.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2024. V. 50. P. 458. https://doi.org/ 10.1134/S1070328424600542
  17. Soni N., Soni N., Gupta P. // Der Pharma Chemica. 2016. V. № 4. P. 77.
  18. Saini S., Dhiman N., Mittal A., Kumar G. // J. Drug Delivery Therap. 2016. V. 6. № 3. P. 100. https://doi.org/10.22270/jddt.v6i3.1234
  19. Ye F., Liu X., Qu L. et al. // Indian J. Heterocycl. Chem. 2014. V. 23−24. № 24-02. P. 167.
  20. Fu Y., Wang J., Chen W. et al. // J. Heterocycl. Chem. 2017. V. 54. № 2. P. 3023. https://doi.org/10.1002/jhet.2911
  21. Behrens H., Harder N. // Chem. Ber. 1964. V. 97. P. 433.
  22. Cho W., Fernander G.E. // Synth. React. Inorg. Metal-Org. Chem. 1974. V. 4. № 5. P. 403.
  23. Drehfahl G., Horhold H.H., Kuhne K. // Chem. Ber. 1965. V. 98. P. 1826. https://doi.org/10.1002/cber.19650980622
  24. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  25. Hübschle C.B., Sheldrick G.M., Dittrich B. // J. Appl. Cryst. 2011. V. 44. P. 1281. https://doi.org/10.1107/S0021889811043202
  26. Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. 1995. V. 51. № 6. P. 887. https://doi.org/10.1107/S0108767395007367
  27. Fischer E.O., Goodwin H.A., Kreiter C.G et al. // J. Organomet. Chem. 1968. V. 14. P. 359.
  28. Karimi-Jaberi Z., Amiri M. // E-J. Chem. 2012. V. 9 (1). P. 167. https://doi.org/10.1155/2012/793978
  29. Пожарский А.Ф., Гарновский А.Д., Симонов А. М. // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 2. С. 261.
  30. Jiang Y., Jia S., Li X. et al. // Chem. Papers. 2018. V. 72. P. 1265. https://doi.org/10.1007/s11696-017-0367-5
  31. Artemov A.N., Kolesova A.S., Sazonova E.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2024. V. 100
  32. Гришина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 2. С. 313 (Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. P. 313). https://doi.org/10.1007/s11172-017-1733-8
  33. Заровкина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н., Фукин Г.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 4. С. 923 (Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. 2015. V. 64. P. 923). https://doi.org/10.1007/s11172-015-0956-9
  34. Заровкина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н., Фукин Г.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 4. С. 970 (Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. P. 970). https://doi.org/10.1007/s11172-014-0535-5

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (77KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Молекулярная структура 2-метил-(η1-бензимидазол)хромпентакарбонила (III). Тепловые эллипсоиды приведены с 80%-ной вероятностью. Атомы водорода не показаны.

Скачать (130KB)
Метаданные
4. Схема 2

Скачать (34KB)
Метаданные
5. Схема 3

Скачать (104KB)
Метаданные
6. Схема 4

Скачать (230KB)
Метаданные
7. Рис. 2. Молекулярная структура 1,3-бис-(1-этоксиэтил)-2-метил-(η6-2,3-дигидробензимидазол)хромтрикарбонила (XI). Тепловые эллипсоиды приведены с 80%-ной вероятностью. Атомы водорода не показаны.

Скачать (169KB)
Метаданные
8. Схема 5

Скачать (169KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».