Synthesis and Biological Properties of Pyridoxine Derivatives Containing 1,3-Oxazolidine-2-one Fragments

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A library of 11 pyridoxine derivatives with 1,3-oxazolidin-2-one fragments in positions 2, 5, and 6 was synthesized. Studies of the antibacterial activity of the obtained compounds on 6 reference and 6 clinical strains of Gram-positive bacteria and cytotoxicity against conditionally normal human cells in vitro revealed a highly active and low-toxicity lead compound containing a 1,3-oxazolidin-2-one fragment in position 5 of pyridoxine. Further in-depth studies of this compound against bacterial biofilms of S. aureus and E. faccium demonstrated comparable and, in some cases, superior efficacy to the drug linezolid. At the same time, unlike linezolid, the lead compound does not exhibit a mutagenic effect in the Ames test and is highly safe when administered intragastrically to mice (LD50 >2000 mg/kg).

Авторлар туралы

A. Akchurin

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

N. Shtyrlin

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

S. Sapozhnikov

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

E. Bulatova

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

M. Agafonova

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

T. Azmetov

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

R. Vafina

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

A. Kayumov

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

E. Trizna

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

D. Baidamshina

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

M. Mansurova

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

D. Grishaev

Kazan (Volga Region) Federal University

Russia, Kazan

Yu. Shtyrlin

Kazan (Volga Region) Federal University

Email: Yurii.Shtyrlin@kpfu.ru
Russia, Kazan

Әдебиет тізімі

  1. Jampilek J. // Curr. Med. Chem. 2018. V. 25. P. 4972–5006.https://doi.org/10.2174/0929867324666170918122633
  2. Ayukekbong J.A., Ntemgwa M., Atabe A.N. // ARIC.2017. V. 6. P. 1–8.https://doi.org/10.1186/s13756-017-0287-8
  3. Munita J.M., Bayer A.S., Arias C.A. // Clin. Infect. Dis. 2015. V. 61. P.48–57. https://doi.org/10.1093/cid/civ523
  4. Pendelton J.N., Gorman S.P., Gilmore B.F. // Exp. Rev. Anti-infective Therapy. 2013. V. 11. P. 297–308.https://doi.org/10.1586/eri.13.12
  5. Brickner S.J. // Curr. Pharm. Des. 1996. V. 2. P. 175–194.
  6. Zhao Q., Xin L., Liu Y., Liang C., Li J., Jian Y.,Li H., Shi Z., Liu H., Cao W. // J. Med. Chem. 2021.V. 64. P. 10557–10580.https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c00480
  7. Diekema D. J., Jones R. N. // Lancet. 2001. V. 358.P. 1975–1982.https://doi.org/10.1016/s0140-6736(01)06964-1
  8. Foti C., Piperno A., Scala A., Giuffrè O. // Molecules.2021. V. 26. P. 4280.https://doi.org/10.3390/molecules26144280
  9. Wilson D.N., Schluenzen F., Harms J.M., Starosta A.L., Connell S.R., Fucini P. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2008. V. 105. P. 13339–13344. https://doi.org/10.1073/pnas.0804276105
  10. Ippolito J.A., Kanyo Z.F., Wang D., Franceschi F.J., Moore P.B., Steitz T.A., Duffy E.M. // J. Med. Chem. 2008. V. 51, 3353–3356. https://doi.org/10.1021/jm800379d
  11. Cui Y., Dang Y., Yang Y., Zhang S., Ji R. // Eur. J. Med. Chem. 2005. V. 40. P. 209–214. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2004.10.012
  12. Sadowy E. // Plasmid. 2018. V. 99. P. 89–98. https://doi.org/10.1016/j.plasmid.2018.09.011
  13. Stefani S., Bongiorno D., Mongelli G., Campanile F. // Pharmaceuticals. 2010. V. 3. P. 1988–2006. https://doi.org/10.3390/ph3071988
  14. Auckland C., Teare L., Cooke F., Kaufmann M.E., Warner M., Jones G., Bamford K., Ayles H., Johnson A.P. // J.Antimicrob. Chemother. 2002. V. 50. P. 743–746. https://doi.org/10.1093/jac/dkf246
  15. Tsiodras S., Gold H.S., Sakoulas G., Eliopoulos G.M., Wennersten C., Venkataraman L., Moellering R.C., Ferraro M.J. // Lancet. 2001. V. 358. P. 207–208. https://doi.org/10.1016/s0140-6736(01)05410-1
  16. Beekmann S.E., Gilbert D.N., Polgreen P.M. // Diagn. Microbiol. Infect. Dis. 2008. V. 62. P. 407–410. https://doi.org/10.1016/j.diagmicrobio.2008.08.009
  17. Bozdogan B., Appelbaum P.C. // Int. J. Antimicrob. Agents. 2004. V. 23. P. 113–119. https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2003.11.003
  18. Shaw K.J., Barbachyn M.R. // Ann. N. Y. Acad. Sci. 2011. V. 1241. P. 48–70. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.2011.06330.x
  19. Gras J. // Drugs of Today. 2014. V. 50. P. 729–737. https://doi.org/10.1358/dot.2014.50.11.2233783
  20. Hoy S.M. // Drugs. 2021. V. 81. P. 1587–1591. https://doi.org/10.1007/s40265-021-01576-0
  21. Yuan S., Shen D.-D., Bai Y.-R, Zhang M., Zhou T., Sun C., Zhou L., Wang S.-Q., Liu H.-M. // Eur. J. Med. Chem. 2023. V. 250. P. 115239. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2023.115239
  22. 2023 Antibacterial agents in clinical and preclinical development https://iris.who.int/bitstream/handle/10665/376944/-9789240094000-eng.pdf
  23. Selvakumar N., Srinivas D., Khera M.K., Kumar M.S., Mamidi R.N.V.S, Sarnaik H., Charavaryamath C., Rao B.S., Raheem M.A., Das J., Iqbal J., Rajagopalan R. // J. Med. Chem. 2002. V. 45. P. 3953–3962. https://doi.org/10.1021/jm020092y
  24. Gravestock M.B., Acton D.G., Betts M.J., Dennis M., Hatter G., McGregor A., Swain M.L., Wilson R.G., Woods L., Wookey A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. V. 13. P. 4179–4186. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2003.07.033
  25. Phillips O.A., Sharaf L.H. // Expert Opin. Ther. Pat. 2016. V. 26. P. 591–605. https://doi.org/10.1517/13543776.2016.1168807
  26. Jiang J., Hou Y., Duan M., Wang B., Wu Y., Ding X., Zhao Y. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. V. 32. P. 127660. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2020.127660
  27. Yang T., Chen G., Sang Z., Liu Y., Yang X., Chang Y., Long H., Ang W., Tang J., Wang Z., Li G., Yang S., Zhang J., Wei Y., Luo Y. // J. Med. Chem. 2015. V. 58. P. 6389–6409. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b00152
  28. Genin M.J., Allwine D.A., Anderson D.J., Barbachyn M.R., Emmert D.E., Garmon S.A., Graber D.R., Grega K.C., Hester J.B., Hutchinson D.K., Morris J., Reischer R.J., Ford C.W., Zurenko G.E., Hamel J.C., Schaadt R.D., Stapert D., Yagi B.H. // J. Med. Chem. 2000. V. 43. P. 953–970. https://doi.org/10.1021/jm990373e
  29. Srivastva B.K., Jain M.R., Solanki M., Soni R., Valani D., Gupta S., Mishra B., Takale V., Kapadnis P., Patel H., Pandya P., Patel J.Z., Patel P.R. // Eur. J. Med. Chem. 2008. V. 43. P. 683–693. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.05.003
  30. Gordeev M. F., Hackbarth C., Barbachyn M.R., Banitt L.S., Gage J.R., Luehr G.W., Gomez M., Trias J., Morin S.E., Zurenko G.E., Parker C.N., Evans J.M., White R.J., Patel D.V. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003. V. 13. P. 4213–4216. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2003.07.021
  31. Fan H., Xu G., Chen Y., Jiang Z., Zhang S., Yang Y., Ji R. // Eur. J. Med. Chem. 2007. V. 42. P. 1137–1143. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.01.012
  32. Химия пиридоксина в разработке лекарственных средств / Ю.Г. Штырлин, М.Н. Агафонова, О.В. Бондарь, К.В. Балакин, Р.М. Хазиев, Р.Р. Казакова, С.В. Сапожников, А.Д. Стрельник, М.В. Пугачев, Н.В. Штырлин. Казань: Изд-во Казанского университета, 2022. 164 с.
  33. Pugachev M. V., Shtyrlin N. V., Sysoeva L.P., Nikitina E. V., Abdullin T.I., Iksanova A.G., Ilaeva A.A., Musin R.Z., Berdnikov E.A., Shtyrlin Y.G. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. P. 4388–4395. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.04.051
  34. Shtyrlin N.V., Kayumov A.R., Agafonova M.N., Garipov M.R., Gatina A.E., Pugachev M.V., Bulatova E.S., Grishaev D.Y., Iksanova A.G., Khaziev R.M., Ganiev I.M., Aimaletdinov A.M., Gnezdilov O.I., Shtyrlin Y.G. // Eur. J. Med. Chem. 2023. V. 261. P. 115798. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2023.115798
  35. Штырлин Н.В., Лисовская С.А., Сапожников С.В., Иксанова А.Г., Аймалетдинов А.М., Валиуллин Л.Р., Балакин К.В., Штырлин Ю.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2025. Т. 74. № 4. С. 1106–1119.
  36. Shtyrlin N.V., Sapozhnikov S.V., Nikitina E.V., Iksanova A.G., Agafonova M.N., Kayumov A.R., Bulatova E.S., Kazakova R.R., Vafina R.M., Pugachev M.V., Gatina A.E., Shtyrlin V.G., Balakin K.V., Shtyrlin Y.G. // Rus. J. Gen. Chem. 2024. V. 94. P. 1879–1904. https://doi.org/10.1134/s1070363224080012
  37. Штырлин Ю.Г., Штырлин Н.В., Пугачев М.В., Павельев Р.С., Иксанова А.Г., Никитина Е.В., Дзюркевич М.С. // Патент RU2636751C1, 2017.
  38. Штырлин Ю.Г., Штырлин Н.В., Стрельник А.Д., Сапожников С.В., Иксанова А.Г., Казакова Р.Р., Агафонова М.Н. // Патент RU2641309C1, 2018.
  39. Штырлин Ю.Г., Штырлин Н.В., Сапожников С.В., Иксанова А.Г., Никитина Е.В., Казакова Р.Р., Лисовская С.А. // Патент RU2666544C1, 2018.
  40. Shtyrlin N.V., Vafina R.M., Pugachev M.V., Khaziev R.M., Nikitina Е.V., Zeldi M.I., Iksanova A.G., Shtyrlin Y.G. // Russ. Chem. Bull. 2016. V. 65. P. 537–545. https://doi.org/10.1007/s11172-016-1334-y
  41. Shtyrlin N.V., Dobrynin A.B., Madzhidov T.I., Pugachev M.V., Sysoeva L.P., Musin R.Z., Litvinov I.A., Klimovitskii E.N., Shtyrlin Y.G. // Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47. P. 100–108. https://doi.org/10.1134/S107042801101012X
  42. Iwata M., Kuzuhara H., Emoto S.// Chem. Lett. 1976. V. 5. P. 17–18. https://doi.org/10.1246/cl.1976.17
  43. Khaziev R., Shtyrlin N., Pavelyev R., Nigmatullin R., Gabbasova R., Grishaev D., Shtro A., Galochkina A., Nikolaeva Y., Vinogradova T., Manicheva O., Dogonadze M., Gnezdilov O., Sokolovich E., Yablonskiy P., Balakin K., Shtyrlin Y. / Lett. Drug Des. Disc. 2019. V. 16. P. 1360–1369. https://doi.org/10.2174/1570180816666190911150705
  44. Bacterial pathogens of public health importance to guide research, development and strategies to prevent and control antimicrobial resistance. https://www.who.int/publications/i/item/9789240093461
  45. AMRmap - онлайн-платформа анализа данных резистентности к антимикробным препаратам в России. https://amrmap.ru/
  46. Flemming, H.-C., Wingender J., Szewzyk U., Steinberg P., Rice S.A., Kjelleberg S. // Nat. Rev. Microbiol. 2016. V. 14. P. 563–575. https://doi.org/10.1038/nrmicro.2016.94
  47. ГОСТ 12.1.007-76. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности https://rustestm.ru/wp-content/uploads/2021/10/gost-12-1-007-76-vrednye-veshchestva-klassifikaciya-iobshchie-trebovaniya.pdf
  48. СГС – Согласованная на глобальном уровне система классификации и маркировки химических веществ. https://cwm.unitar.org/publications/publications/cw/ghs/GHS_Companion_Guide_final_June2010_RUS.pdf
  49. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (Методические указания МУК 4.2.1890-04) / Москва: Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004. 91 с.
  50. Herigstad B., Hamilton M., Heersink J. // J. Microbiol. Methods. 2001. V. 44. P. 121–129. https://doi.org/10.1016/S0167-7012(00)00241-4
  51. Mortelmans, K., Zeiger E. // Mutat. Res. 2000. V. 455. P. 29–60. https://doi.org/10.1016/S0027-5107(00)00064-6

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».