Reactivity of (–)-Shikimic Acid as the Basis of Its Biological Role and a Template for the Development of Antiviral Agents: A Case Study of Oseltamivir Phosphate

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The review is dedicated to the analysis of the current data in the field of molecular organization of unsaturated cyclic systems, using the example of the monocarboxylic unsaturated cyclic structure of (–)-shikimic acid, which exhibits the properties of both a carboxylic acid and a polyatomic vicinal alcohol, as well as cycloolefins, considering the influence of side substituents. The question of the most optimal method for the production of shikimic acid and its derivatives with a significant yield remains unresolved. The search for new synthetic routes and the potential use of compounds whose behavior follows the principles of the Diels-Alder/Alder-Steiner reactions should be primarily determined by the peculiarities of its molecular organization. The study of the static system underlying the chemical structure of this acid, its reactivity, and the comparative analysis of possible methods and approaches for obtaining cycloalkenes with heteroatoms in the molecule, electron-accepting side groups using the example of the antiviral drug (oseltamivir phosphate), allowed for the investigation of the relationship between the properties and the structural parameters of this chemical object at a new qualitative and quantitative level.

Авторлар туралы

S. Smirnov

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "Samara State Medical University" Ministry of Health Care of the Russian Federation

Email: s.v.smirnov@samsmu.ru
Russia, Samara

V. Kurkin

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "Samara State Medical University" Ministry of Health Care of the Russian Federation

Russia, Samara

Әдебиет тізімі

  1. Zhang L., Xiaowei H., Yonghong L., Feifei Y., Li Gao, Li C. // Sci. Rep. 2017. V. 7. P. 1669. https://doi.org/10.1038/s41598-017-01804-2
  2. Russell C.A. // Annu. Repts. Progr. Chem. B. 2004. V. 100. P. 3–31. https://doi.org/10.1039/B407613N
  3. Xin J., Song X., Zheng H., Li W., Qin Y., Wang W., Zhang H., Peng G. // Front. Vet. Sci. 2025. V. 12. P. 1524812. https://doi.org/10.3389/fvets.2025.1524812
  4. Tuba U. // Ann. Med. Res. 2024. V. 31. P. 504–509. https://doi.org/10.5455/annalsmedres.2024.04.075
  5. Gientka I., Duszkiewicz-Reinhard W. // Pol. J. Food Nutr. Sci. 2009. V. 59. P. 113–118.
  6. Maha A.A.-Amal S. Abu-A., Karim S. El-Said, Tamir M.Id., Maysa-Mobasher, Ashwag H.A., Najla A., Ali A. Abir-Eto B., Mohammed M.S. // Sci. Rep. 2025. V. 15. P. 8126. https://doi.org/10.1038/s41598-025-90549-4
  7. Carmen-Maria L.-S., Guadalupe-Miroslava S.-J., Maribel P.-J., Armando B.H. // Mar. Drugs. 2013. V. 11. P. 3926–3950. https://doi.org/10.3390/md11103926
  8. Cao J., Zhang J., Cao R., Li W., Wang G., Cui L., Sun L. // Food Front. 2023. V. 4. P. 10. https://doi.org/10.1002/fft2.278
  9. Shao Z., Wang T., Zhang X., Jiang M., Zhu W., Ning R., Yang C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 1–12. https://doi.org/10.1002/ejoc.202400933
  10. Candetas N., Assoah B., Simeonov S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 1–24. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00350
  11. Batory M., Rotzeja H. // J. Cosmet. Dermatol. 2021. V. 21. P. 1241–1249. https://doi.org/10.1111/jocd.14136
  12. Kim M., Sim D., Lee H., Lee H.-J., Kim S.-H. // Int. J. Mol. Sci. 2019. V. 20. P. 582. https://doi.org/10.3390/jms20030582
  13. Chen X., Zheng Q., Liu W., Yu L., Wang J., Li S. // Chin. J. Cell. Mol. Immunol. 2017. V. 33. P. 656–659.
  14. Lee J., Nguyen Q., Park J.Y., Lee S., Hwang G., Yamabe N., Choi S., Kang K. // Plants. 2020. V. 9. P. 1681. https://doi.org/10.3390/plants9121681
  15. Kumariya S., Grano de Oro A., Kalinoski A., Joe B., Osman I. // Biochem. Pharmacol. 2024. V. 229. P. 116524.
  16. Zhang Z., Yang Y., Sun Q., Zeng W.-C., Li Y. // Microbiol. Spectrum. 2022. V. 10. P. 22. https://doi.org/10.1128/spectrum.01199-22
  17. Meghdadi P., Bamoharram F., Karimi E., Ghassemi E. // BioNanoScience. 2024. V. 14. P. 2722–2729. https://doi.org/10.1007/s12668-024-01490-1
  18. Арбузов Е.А., Коновалов А.Н. // Изв. Акад. Наук СССР. Сер. хим. 1965. № 7. С. 1290–1292.
  19. Сыркин Я.К., Моисеев И.И. // Усп. химии. 1958. Т. 27. С. 1321–1336.
  20. Офицеров Е.Н., Урагов В.Г. // Докл. Акад. наук. 2007. Т. 416. С. 344–347.
  21. Сонина Е.Г., Калашников А.И. Этерификация шикимовой кислоты // Технологии и оборудование химической, биотехнологической и пищевой промышленности: материалы VI Всероссийской научно-практической конференции студентов, аспирантов и молодых ученых с международным участием. 22–24 мая 2013. Бийск. С. 223–225.
  22. Туманов В.Е., Денисов Е.Т. // Бутлеров. сообщ. 2013. Т. 35. С. 139–143.
  23. Darlington A., Gemma A. Di lulio, Lorenzo C. // Eur. J. Org. Chem. 2024. V. 27. P. 01247. https://doi.org/10.1002/ejoc.202301247
  24. https://www.chem.msu.ru/
  25. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimicaoid/
  26. Гладишин К.Л. // Усп. биол. химии. 1978. Т. 19. С. 246–272.
  27. Калинин Ф.Л., Лобов В.П., Жидков В.А. // Справочник по биохимии. Киев: Наукова думка, 1971. 1012 с.
  28. Польман Б., Польман А. // Квантовая биохимия. Монография / перев. с англ. М.: Мир, 1965. 654 с.
  29. Bochkov D.V., Sysolyatin S.V., Kalashnikov A.I., Surmacheva I.A., Lamberova A.A., Buyanova A.S., Lamberova M.E. // Russ. J. Bioog. Chem. 2012. V. 39. P. 750–754. https://doi.org/10.1134/S1068162013070029
  30. Бочков Д.В., Сысолянин С.В., Калашников А.И., Суричевна Н.А. // Хим. растит. сырья. 2011. № 1. С. 119–122.
  31. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Саковец Г.В. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2013. № 1. С. 165.
  32. Barbouchi M., Elamrani K., Idrissi M., Choukrad M. // Curr. Bioact. Compd. 2020. V. 16. P. 0735. https://doi.org/10.2174/1573407216666200302120735
  33. Mann, J. // Sci. Trove. 2023. P. 53. https://doi.org/10.1093/hesc/9780198556763.003.0005
  34. Morrow, G. // The Shikimate Pathway: Biosynthesis of Phenolic Products from Shikimic Acid. 2016. P. 258–300. https://doi.org/10.1093/oso/9780199860531.003.0009
  35. Сонина Е.Г., Калашников А.И. // Южно-Сиб. науч. вестн. 2018. № 4. С. 10–17.
  36. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Бочков Д.В. // Вестн. алтайской науки. 2012. № 1. С. 105–110.
  37. Орлов В.В., Олешков Е.В., Короткова Е.М., Ущановский Н.В. // Вестн. Тверского гос. техн. ун. 2018. № 1. С. 64–66.
  38. Калашников А.И., Сысолянин С.В., Сонина Е.Г., Суричевна Н.А. // Ползуновский вестн. 2010. № 4. С. 151–157.
  39. Минкин В.И., Сычкин Б.Я., Миньев Р.М. // Теория строения молекул. Ростов-на-Дону.: Изд-во "ФЕНИКС", 1997. 558 с.
  40. Пальм В.А. // Усп. химии. 1961. Т. 30. С. 1069–1119.
  41. Соколов Н.Д. // Усп. химии. 1963. Т. 32. С. 967–979.
  42. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 1. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 368 с.
  43. Травень В.Ф. // Органическая химия. Т. 3. / М.: Изд-во "Лаборатория знаний", 2023. 388 с.
  44. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 1. 8-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 567 с.
  45. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 2. 9-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 623 с.
  46. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 3. 7-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2019. 544 с.
  47. Реутов О.А., Кури А.Л., Бутин К.П. // Органическая химия: в 4 ч. Ч. 41. 6-е изд. / М.: "Лаборатория знаний", 2020. 726 с.
  48. Ефремова М.М., Румянцев А.М., Бабинова Е.С., Янышна Т.М., Говом А.И. // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 2023. № 7. С. 1717.
  49. Дяченко В.Д., Барышев Б.Н., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2022. Т. 91. P. 8. https://doi.org/10.1070/rcr5039
  50. Коротченко В.Н., Ненайденко В.Г., Баленкова Е.С., Шастин А.В. // Усп. химии. 2004. Т. 73. C. 1039–1074.
  51. Голодфорб Я.Л., Баленкий Л.И. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 470–505.
  52. Типов Ю.А. // Усп. химии. 1962. Т. 31. C. 529–550.
  53. Попов Е.М., Коган Г.А. // Усп. химии. 1968. Т. 37. C. 256–274.
  54. Дьюар М.Дж. // Усп. химии. 1965. Т. 34. C. 356–374.
  55. Зефиров Н.С., Соколов В.И. // Усп. химии. 1967. Т. 36. C. 243–263.
  56. Bertolini T.M., Tran Phuc D. // J. Chem. Educ. 2006. V. 83. P. 590.
  57. Barrows S.E., Eberlein T.H. // J. Chem. Educ. 2005. V. 82. P. 1334–1339.
  58. Jones G.O., Guner V.A., Houk K.N. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. P. 1216–1224.
  59. Осянин В.А., Лукашенко А.В., Осипов Д.В. // Усп. химии. 2021. Т. 90. P. 324–373. https://doi.org/10.1070/rcr4971
  60. Арбузов Ю.А. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 913–946.
  61. Петров А.А., Федоров А.В. // Усп. химии. 1964. Т. 33. C. 3–23.
  62. Хьозген Р. // Усп. химии. 1966. Т. 35. C. 150–172.
  63. Данилкина Н.А., Васильев А.А., Балова Н.А. // Усп. химии. 2020. Т. 89. C. 125–171. https://doi.org/10.1070/rcr4902
  64. Петров А.А. // Усп. химии. 1960. Т. 29. C. 1049–1079.
  65. Shin S.-H., Han J.-H., Lee S.-I., Ha Y.-B., Ryu D.-H. // Bull. Korean Chem. Soc. 2011. V. 32. P. 2885. https://doi.org/10.5012/bkcs.2011.32.8.2885
  66. Enev V. // Comprehensive Chirality. 2012. V. 2. P. 325–345. https://doi.org/10.1016/B978-0-08-095167-6.00221-4
  67. Веєков R., Neergheen-Bhujun V., Bhagooli R., Bahorun T. // Mutat. Res. Fundamental. Mol. Mech. Mutagen. 2014. V. 768. P. 84–97. https://doi.org/10.1016/j.mrfmmm.2014.03.005
  68. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/shikimic
  69. Яровая О.Н., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 488–510. https://doi.org/10.1070/rcr4969.
  70. Яровая О.Н., Лаев С.С., Салахутівнів Н.Ф. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5056
  71. Zamir L., Luthe C. // Canadian J. Chem. 2011. V. 62. P. 1169–1175. https://doi.org/10.1139/v84-191
  72. Разлицева М.Н., Страшков Д.М., Николаев Д.М., Штыров А.А., Панов М.С. // Усп. химии. 2021. Т. 90. C. 868–893. https://doi.org/10.1070/rcr5001
  73. Бакулев В.А., Шафран Ю.М., Беляев Н.А. // Усп. химии. 2022. Т. 91. C. 7. https://doi.org/10.1070/RCR5042
  74. Titov I.Yu., Stroylov V.S., Rusina P.V., Svitanko I.V. // Russ. Chem. Rev. 2021. Т. 90. P. 831–867. https://doi.org/10.1070/RCR5012
  75. Mukherjee A., Mahato S., Кончук Д.С., Santra S., Зырянов Г.В., Majee A., Чупахич О.Н. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 3. https://doi.org/10.57634/rcr5046
  76. Сережев П.Г., Новиков Р.А., Томилов Ю.В. // Усп. химии. 2024. Т. 93. C. 3. https://doi.org/10.59761/rcr5111
  77. Цыренова Б.Д., Лемпорт П.С., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2023. Т. 92. C. 1. https://doi.org/10.57634/rcr5066
  78. Nie L.-D., Liang-deng Nie, Xiao-Xin Shi // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 124–129.
  79. Nie L.-D., Xiao-Xin Shi, Kwang Hyok Ko, Wei-Dong Lu // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 3970–3973.
  80. Nie L.-D., Wei Ding, Xiao-Xin Shi, Na Quan, Xia Lu // Tetrahedron: Asymmetry. 2012. V. 23. P. 742–747.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».