Гидрирование продуктов переработки полисахаридов биомассы, содержащих фурановый фрагмент, на палладиевом катализаторе на основе мезопористого алюмосиликата

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован катализатор на основе мезопористого алюмосиликата Al-MCM-41, содержащий наночастицы палладия. Катализатор исследован в жидкофазном гидрировании фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и фурфурилового спирта при начальном давлении водорода 5 МПа. Изучено влияние времени реакции, концентрации катализатора, температуры и природы растворителя на конверсию и распределение продуктов гидрирования фурфурола. Установлено, что в водной среде в присутствии Pd/Al-MCM-41 фурфурол превращается преимущественно в тетрагидрофурфуриловый спирт в мягких условиях (100°С, 45 мин) при полной конверсии субстрата. Показано влияние структуры продуктов переработки полисахаридов биомассы, содержащих фурановый фрагмент, на конверсию и селективность процесса гидрирования на катализаторе Pd/Al-MCM-41 в водной среде.

Об авторах

Е. А. Ролдугина

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет

Email: rolduginakate@mail.ru
119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

А. А. Ситникова

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет

Email: rolduginakate@mail.ru
119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

М. П. Бороноев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет

Email: rolduginakate@mail.ru
119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

И. И. Шакиров

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет

Email: rolduginakate@mail.ru
119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Ю. С. Кардашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова, химический факультет

Автор, ответственный за переписку.
Email: rolduginakate@mail.ru
119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3

Список литературы

  1. Anjali, Sravanthi Veluturla, Saranya R., Vijaya Lakshmi S., Hemanth K. M. Nanoparticles for the synthesis of bio-based chemical 5-hydroxymethyl furfural from agricultural waste and biomass-derived carbohydrates — A review // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2024. V. 99. N 7. P. 1477–1492. https://doi.org/10.1002/jctb.7634
  2. Martínez-Edo G., Balmori A., Pontón I., Martí del Rio A., Sánchez-García D. Functionalized ordered mesoporous silicas (MCM-41): Synthesis and applications in catalysis // Catalysts. 2018. V. 8. N 12. ID 617. https://doi.org/10.3390/catal8120617
  3. Climent M. J., Corma A., Iborra S. Conversion of biomass platform molecules into fuel additives and liquid hydrocarbon fuels // Green Chem. 2014. V. 16. P. 516–547. https://doi.org/10.1039/C3GC41492B
  4. Jiménez-Morales I., Moreno-Recio M., Santamaría-González J., Maireles-Torres P., Jiménez-López A. Production of 5-hydroxymethylfurfural from glucose using aluminium doped MCM-41 silica as acid catalyst // Appl. Catal. B. 2015. V. 164. P. 70–76. https://doi.org/10.1016/j.apcatb.2014.09.002
  5. Lima S., Pillinger M., Valente A. A. Dehydration of d-xylose into furfural catalysed by solid acids derived from the layered zeolite Nu-6(1) // Catal. Commun. 2008. V. 9. N 11–12. P. 2144–2148. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2008.04.016
  6. Fang W., Riisager A. Recent advances in heterogeneous catalytic transfer hydrogenation/hydrogenolysis for valorization of biomass-derived furanic compounds // Green Chem. 2021. V. 23. P. 670–688. https://doi.org/10.1039/D0GC03931D
  7. Chatterjee M., Matsushima K., Ikushima Y., Sato M., Yokoyama T., Kawanami H., Suzuki T. Production of linear alkane via hydrogenative ring opening of a furfural-derived compound in supercritical carbon dioxide // Green Chem. 2010. V. 12. P. 779–782. https://doi.org/10.1039/B919810P
  8. Li X., Deng Q., Zhou Sh., Zou J., WangJ., Wang R., Zeng Zh., Deng Sh., Deng Sh. Double-metal cyanide-supported Pd catalysts for highly efficient hydrogenative ring-rearrangement of biomass-derived furanic aldehydes to cyclopentanone compounds // J. Catal. 2019. V. 378. P. 201–208. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.08.036
  9. Suyanta S., Narsito, Wahyuni E. T., Triyono. Synthesis and characterization of mesoporous aluminosilicates Al-MCM-41 and investigation of its thermal, hydrothermal and acidity stability // Indo. J. Chem. 2010. V. 10. N 1. P. 41–45. https://doi.org/10.22146/ijc.21478
  10. Rashwan W. E., Abou-El-Sherbini K. S., Wahba M. A., Sayed Ahmed S. A., Weidler P. G. High stable Al-MCM-41: Structural characterization and evaluation for removal of methylene blue from aqueous solution. Silicon // 2019. V. 12. N 9. P. 2017–2029. https://doi.org/10.1007/s12633-019-00262-x
  11. Shaik M., Ali Z., Khan M., Kuniyil M., Assal M., Alkhathlan H., Adil S. Green synthesis and characterization of palladium nanoparticles using Origanum vulgare L. Extract and their catalytic activity // Molecules. 2017. V. 22. N 1. ID 165. https://doi.org/10.3390/molecules22010165
  12. Huirache-Acuña R., Zepeda T. A., Vázquez P. J., Rivera-Muñoz E. M., Maya-Yescas R., Pawelec B., Alonso-Núñez G. The use of inorganic Al-HMS as a support for NiMoW sulfide HDS catalysts // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 524. ID 120450. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120450
  13. Tsatsos S., Ladas S., Kyriakou G. Electronic properties and reactivity of furfural on a model Pt(111) catalytic surface // J. Phys. Chem. C. 2020. V. 124. N 48. P. 26268–26278. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.0c07709
  14. Tong Z., Li X., Dong J., Gao R., Deng Q., Wang J., Deng S. Adsorption configuration-determined selective hydrogenative ring opening and ring rearrangement of furfural over metal phosphate // ACS Catal. 2021. V. 11. N 11. P. 6406–6415. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c05497
  15. Pirmoradi M., Gulotty Jr. R. J., Kastner J. R. Continuous hydroxyketone production from furfural using Pd–TiO2 supported on activated carbon // Catal. Sci. Technol. 2020. V. 10. P. 7002–7015. https://doi.org/10.1039/D0CY01556C
  16. Mironenko R. M., Talsi V. P., Gulyaeva T. I. Aqueous-phase hydrogenation of furfural over supported palladium catalysts: Effect of the support on the reaction routes // React. Kinet. Mech. Catal. 2019. V. 126. P. 811–827. https://doi.org/10.1007/s11144-018-1505-y
  17. Hu X., Kadarwati S., Song Y., Li Z. Simultaneous hydrogenation and acid-catalyzed conversion of the biomass-derived furans in solvents with distinct polarities // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 4647–4656. https://doi.org/10.1039/C5RA22414D
  18. Zhao Z., Bababrik R., Xue W., Li Y., Briggs N. M., Nguyen D.-T., Nguyen U., Crossley S. P., Wang S., Wang B., Resasco D. E. Solvent-mediated charge separation drives alternative hydrogenation path of furanics in liquid water // Nat. Catal. 2019. V. 2. P. 431–436. https://doi.org/10.1038/s41929-019-0257-z
  19. Endot N. A., Junid R., Jamil M. Sh. Sh. Insight into biomass upgrade: A review on hydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-dimethylfuran (DMF) // Molecules. 2021. V. 26. N 22. ID 6848. https://doi.org/10.3390/molecules26226848
  20. Gong W., Chen C., Zhang Y., Zhou H., Wang H., Zhang H., Zhao H. Efficient synthesis of furfuryl alcohol from H2-hydrogenation/transfer hydrogenation of furfural using sulfonate group modified Cu catalyst // ACS Sustain. Chem. Eng. 2017. V. 5. N 3. P. 2172–2180. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.6b02343
  21. Li J., Xi Y., Qiao Y., Zhao Z., Liu J., Li F. Solvent effects on heterogeneous catalysis for the selective hydrogenation // ChemCatChem. 2024. V. 6. N 14. ID e202400120. https://doi.org/10.1002/cctc.202400120
  22. Chen Sh., Wojcieszak R., Dumeignil F., Marceau E., Royer S. How catalysts and experimental conditions determine the selective hydroconversion of furfural and 5-hydroxymethylfurfural // Chem. Rev. 2018. V. 118. N 22. P. 11023–11117. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00134
  23. Gao X., Tian S., Jin Y., Wan X., Zhou C., Chen R., Yang Y. Bimetallic PtFe-catalyzed selective hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol: Solvent effect of isopropanol and hydrogen activation // ACS Sustain. Chem. Eng. 2020. V. 8. P. 12722–12730. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c04891
  24. Longo L., Taghavi S., Ghedini E., Menegazzo F., Di Michele A., Cruciani G., Signoretto M. Selective hydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural to 1-hydroxy-2,5-hexanedione by biochar-supported Ru catalysts // ChemSusChem. 2022. V. 15. N 13. ID e202200437. https://doi.org/10.1002/cssc.202200437
  25. Dutta S., Bhat N. S. Catalytic transformation of biomass-derived furfurals tocyclopentanones and their derivatives: A review // ACS Omega. 2021. V. 6. N 5. P. 35145–35875. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05861.
  26. Morales M. V., Conesa J. M., Campos-Castellanos E., Guerrero-Ruiz A., Rodríguez-Ramos I. Critical factors affecting the selective transformation of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethylcyclopentanone over Ni catalysts // ChemSusChem. 2024. V. 17. N 23. ID e202400559. https://doi.org/10.1002/cssc.202400559

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».