Отправить статью по E-mail 
Сверхсшитые полимерные сорбенты, модифицированные 4-винилпиридином: синтез, адсорбционные свойства и применение для выделения полимерной соли цефуроксима в режиме флэш-хроматографии
- Авторы: Кириллов А.С.1, Вагин А.А.1, Борисенко М.С.1, Шевченко Н.Н.1, Красиков В.Д.1, Горшков Н.И.1
-
Учреждения:
- Институт высокомолекулярных соединений РАН
- Выпуск: Том 97, № 1 (2024)
- Страницы: 77-88
- Раздел: Сорбционные и ионообменные процессы
- URL: https://bakhtiniada.ru/0044-4618/article/view/259638
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461824010109
- EDN: https://elibrary.ru/ZGRPKE
- ID: 259638
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Аннотация
Синтезированы сверхсшитые полимерные сорбенты на основе терполимеров стирола, дивинилбензола и 4-винилпиридина. Пористая и химическая структура сорбентов исследована с помощью методов низкотемпературной адсорбции–десорбции азота и инфракрасной спектроскопии. Определены адсорбционные характеристики сорбентов по отношению к цефуроксиму в статических и динамических условиях. Установлено, что введение 4-винилпиридина в полимерную матрицу сорбентов способствует усиленной адсорбции цефуроксима. Показана возможность применения пиридинсодержащих сверхсшитых полимерных сорбентов для разделения соли поли(акриламид-со-2-аминоэтилметакрилат)а с цефуроксимом и свободного цефуроксима в режиме флэш-хроматографии. Чистота полимерной соли цефуроксима после выделения подтверждена с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии в эксклюзионном режиме.
Ключевые слова
Полный текст
Об авторах
Антон Сергеевич Кириллов
Институт высокомолекулярных соединений РАН
Автор, ответственный за переписку.
Email: a.kirillov2622@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-1350-6775
м.н.с.
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, Большой пр. В. О., д. 31Артем Андреевич Вагин
Институт высокомолекулярных соединений РАН
Email: a.kirillov2622@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-3891-3601
м.н.с.
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, Большой пр. В. О., д. 31Максим Сергеевич Борисенко
Институт высокомолекулярных соединений РАН
Email: a.kirillov2622@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9335-5932
к.х.н., н.с.
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, Большой пр. В. О., д. 31Наталья Николаевна Шевченко
Институт высокомолекулярных соединений РАН
Email: a.kirillov2622@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-2471-297X
к.х.н., с.н.с.
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, Большой пр. В. О., д. 31Валерий Дмитриевич Красиков
Институт высокомолекулярных соединений РАН
Email: a.kirillov2622@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2137-7144
д.х.н., г.н.с.
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, Большой пр. В. О., д. 31Николай Иванович Горшков
Институт высокомолекулярных соединений РАН
Email: a.kirillov2622@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-1104-8264
к.х.н., с.н.с.
Россия, 199004, г. Санкт-Петербург, Большой пр. В. О., д. 31Список литературы
- Qi F., Wu J., Li H., Ma G. Recent research and development of PLGA/PLA microspheres/nanoparticles: A review in scientific and industrial aspects // Front. Chem. Sci. 2019. V. 13. P. 14–27. http://doi.org/10.1007/s11705-018-1729-4
- Kakkar A., Traverso G., Farokhzad O. C., Weissleder R., Langer R. Evolution of macromolecular complexity in drug delivery systems // Nat. Rev. Chem. 2017. V. 1. N 8. P. 0063. http://doi.org/10.1038/s41570-017-0063
- Bozzuto G., Molinari A. Liposomes as nanomedical devices // Int. J. Nanomedicine. 2015. V. 10. P. 975–999. http://doi.org/10.2147/IJN.S68861
- Pawar V., Kansal S., Garg G., Awasthi R., Singodia D., Kulkarni G. Gastroretentive dosage forms: A review with special emphasis on floating drug delivery systems // Drug Deliv. 2011. V. 18. P. 97–110. http://doi.org/10.3109/10717544.2010.520354
- Mehnert W., Mäder K. Solid lipid nanoparticles: Production, characterization and applications // Adv. Drug Deliv. Rev. 2012. T. 64. P. 83–101. https://doi.org/10.1016/s0169-409x(01)00105-3
- Kopeček J., Yang J. Polymer nanomedicines // Adv. Drug Deliv. Rev. 2020. V. 156. P. 40–64. https://doi.org/10.1016/j.addr.2020.07.020
- Girase M. L., Patil P. G., Ige P. P. Polymer-drug conjugates as nanomedicine: A review // Int. J. Polym. Mater. 2020. V. 69. N 15. P. 990–1014. https://doi.org/10.1080/00914037.2019.1655745
- Ekladious I., Colson Y., Grinstaff M. Polymer–drug conjugate therapeutics: Advances, insights and prospects // Nat. Rev. Drug Discov. 2018. V. 18. N 4. P. 273–294. https://doi.org/10.1038/s41573-018-0005-0
- Neusaenger A. L., Yao X., Yu J., Kim S., Hui H.-W., Huang L., Que C., Yu L. Amorphous drug–polymer salts: Maximizing proton transfer to enhance stability and release // Mol. Pharm. 2023. V. 20. N 2. P. 1347–1356. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.2c00942
- Mesallati H., Umerska A., Paluch K., Tajber L. Amorphous polymeric drug salts as ionic solid dispersion forms of ciprofloxacin // Mol. Pharm. 2017. V. 14. N 7. P. 2209–2223. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.7b00039
- Niesyto K., Neugebauer D. Linear copolymers based on choline ionic liquid carrying anti-tuberculosis drugs: Influence of anion type on physicochemical properties and drug release // Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 22. N 1. P. 284. https://doi.org/10.3390/ijms22010284
- Соловский М. В., Борисенко М. С., Смирнова М. Ю., Еропкин М. Ю., Еропкина Е. М., Тарабукина Е. Б. Полимерные комплексы антибиотика рифампицина на основе поли-2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты // Хим.-фарм. журн. 2022. Т. 56. № 8. C. 17–20. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-8-17-20
- Tarabukina E. B., Solovskij M. V., Pautov V. D., Amirova A. I., Zakharova N. V., Smirnova M. Yu., Ananʹeva T. D., Imanbaev R. T., Eropkin M. Yu., Eropkina E. M. Physicochemical, molecular, and biological properties of complexes formed between aminoglycoside antibiotics and some anionic copolymers of acrylic series: Part II // J. Bioact. Compat. Polym. 2015. V. 30. N 6. P. 571–583. https://doi.org/10.1177/0883911515592258
- Соловский М. В., Борисенко М. С. Власова Е. Н., Тарабукина Е. Б., Захарова Н. В., Праздникова Т. А. Полимерные комплексы офлоксацина и их активность в отношении микобактерий туберкулеза // Хим.-фарм. журн. 2017. Т. 51. № 4. С. 8‒11. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2017-51-4-8-11
- Lin X., Kück U. Cephalosporins as key lead generation beta-lactam antibiotics // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2022. V. 106. N 24. P. 8007–8020. https://doi.org/10.1007/s00253-022-12272-8
- Кириллов А. С., Дубров Е. Н., Горшков Н. И., Красиков В. Д. Сверхсшитые полистирольные сорбенты микропористой структуры в сорбционной очистке водорастворимых полимеров от низкомолекулярных соединений // ЖПХ. 2022. Т. 95. № 8. С. 1073–1080. https://doi.org/10.31857/S0044461822080163
- Davankov V. A., Tsyurupa M. P. Structure and properties of hypercrosslinked polystyrene – the first representative of a new class of polymer networks // React. Polym. 1990. V. 13. N 1. P. 27–42. https://doi.org/10.1016/0923-1137(90)90038-6
- Davankov V. A., Tsyurupa M. P. Hypercrosslinked polymeric networks and adsorbing materials: Synthesis, properties, structure, and applications. New York: Elsevier, 2011. P. 167–184.
- Fontanals N., Marcé R. M., Borrull F., Cormack P. A. G. Hypercrosslinked materials: Preparation, characterisation and applications // Polym. Chem. 2015. V. 6. N 41. P. 7231–7244. https://doi.org/10.1039/C5PY00771B
- Bratkowska D., Marcé R. M., Cormack P. A. G., Sherrington D. C., Borrull F., Fontanals N. Synthesis and application of hypercrosslinked polymers with weak cation-exchange character for the selective extraction of basic pharmaceuticals from complex environmental water samples // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. N 10. P. 1575–1582. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2010.01.037
- Shao L., Huang J. Controllable synthesis of N-vinylimidazole-modified hyper-cross-linked resins and their efficient adsorption of p-nitrophenol and o-nitrophenol // J. Colloid Interface Sci. 2017. V. 507. P. 42–50. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2017.07.112
- You X., Wang Y., Han L., Liu Q., Fei Z., Chen X., Zhang Z., Tang J., Cui M., Qiao X. Reinforced Rhodamine B adsorption on the hyper-cross-linked resin co-modified by pyridine and carboxyl groups // Micropor. Mesopor. Mater. 2023. V. 349. P. 112423. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2022.112423
- You X., Han L., Liu Q. Adsorption of Rhodamine B from aqueous solutions using polarity-tunable hyper-cross-linked resins // New J. Chem. 2023. V. 47. N 32. P. 15250–15260. https://doi.org/10.1039/D3NJ02711B
- Liu Y., Peng X. Multi-functional hypercrosslinked polystyrene as high-performance adsorbents for artificial liver blood purification // Front. Chem. 2021. V. 9. P. 789814. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.789814
- Wang X., Zhang T., Wang X., Huang J. 4-Vinylpyridine-modified post-cross-linked resins and their adsorption of phenol and Rhodamine B // J. Colloid Interface Sci. 2018. V. 531. P. 394–403. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2018.07.071
- Fontanals N., Puig P., Galia M., Marce R. M., Borrull F. New hydrophilic polymeric resin based on 4-vinylpyridine-divinylbenzene for solid-phase extraction of polar compounds from water // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1035. N 2. P. 281–284. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.02.049
- Fontanals N., Marcé R. M., Galià M., Borrull F. Preparation and characterization of highly polar polymeric sorbents from styrene–divinylbenzene and vinylpyridine–divinylbenzene for the solid-phase extraction of polar organic pollutants // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2003. V. 41. N 13. P. 1927–1933. https://doi.org/10.1002/pola.10743
- Bratkowska D., Fontanals N., Borrull F., Cormack P. A. G., Sherrington D. C., Marcé R. M. Hydrophilic hypercrosslinked polymeric sorbents for the solid-phase extraction of polar contaminants from water // J. Chromatogr. A. 2010. V. 1217. N 19. P. 3238–3243. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2009.08.091
- Shao L., Li Y., Zhang T., Liu M., Huang J. Controllable synthesis of polar modified hyper-cross-linked resins and their adsorption of 2-naphthol and 4-hydroxybenzoic acid from aqueous solution // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. N 11. P. 2984–2992. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.6b04953
- Berliner M. A., Belecki K. Simple, rapid procedure for the synthesis of chloromethyl methyl ether and other chloro alkyl ethers // J. Org. Chem. 2005. V. 70. N 23. P. 9618–9621. https://doi.org/10.1021/jo051344g
- Kirillov A. S., Gorshkov N. I., Shevchenko N. N., Saprykina N. N., Krasikov V. D. Tuning the porosity of hypercrosslinked styrene-divinylbenzene copolymers for efficient adsorption of rifampicin from aqueous media // J. Polym. Res. 2023. V. 30. N 11. P. 405. https://doi.org/10.1007/s10965-023-03802-7
- Соловский М. В., Смирнова М. Ю., Тарабукина Е. Б., Захарова Н. В. Синтез сополимеров акриламида с гидрохлоридом 2-аминоэтилметарилата — носителей биологически активных веществ // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 10. С. 1650‒1655.
- Tsyurupa M. P., Blinnikova Z. K., Davidovich Y. A., Lyubimov S. E., Naumkin A. V., Davankov V. A. On the nature of «functional groups» in non-functionalized hypercrosslinked polystyrenes // React. Funct. Polym. 2012. V. 72. N 12. P. 973–982. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2011.03.002
Дополнительные файлы
Доп. файлы
Действие
1.
JATS XML
2.
Рис. 1. ИК-спектры сверхсшитого сополимера стирола и дивинилбензола (1) и сверхсшитых терполимеров, содержащих 5 (2), 12 (3) и 20 мол% (4) 4-винилпиридина.
Скачать (100KB)
3.
Рис. 2. Изотермы равновесной адсорбции цефуроксима из водного раствора на сверхсшитом сополимере стирола и дивинилбензола (1) и сверхсшитых терполимерах, содержащих 20 (2), 5 (3) и 12 мол% (4) 4-винилпиридина; c0 = 100–500 мг·л–1, V = 8 мл, m = 8 мг.
Скачать (62KB)
4.
Рис. 3. Выходные кривые удерживания цефуроксима из водного раствора на сверхсшитом сополимере (1) и сверхсшитых терполимерах, содержащих 20 (2), 12 (3) и 5 мол% (4) 4-винилпиридина; W = 0.5 мл·мин–1, m = 200 мг, с0 = 300 мг·л–1.
Скачать (87KB)
5.
Рис. 4. Хроматограммы цефуроксима (1), поли(акриламид-со-2-аминоэтилметакрилат)а (2), полимерной соли цефуроксима на основе поли(акриламид-со-2-аминоэтилметакрилат)а до (3) и после (4) разделения на сверхсшитом полимерном сорбенте, содержащем 5 мол% 4-винилипиридина. Поглощение на длинах волн 210 (черная линия) и 280 нм (красная линия). Колонка PSS Suprema, 10 мкм, 8 × 300 мм; элюент 0.2 М водный раствор NaCl; скорость потока 1 мл·мин–1.
Скачать (97KB)
6.
Схема 1
Скачать (134KB)
7.
Схема 2
Скачать (229KB)
