Комплексы палладия с фосфин-тиоэфирными лигандами в аддитивной полимеризации норборнена и его производных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы и охарактеризованы с использованием 1H и 31P ЯМР-спектроскопии две серии комплексов палладия — катионных аллильных комплексов палладия с бидентатными фосфин-тиоэфирными лигандами, а также нейтральных хлор(фосфин-тиоэфир)метильных комплексов палладия. Изучена аддитивная полимеризация норборнена и его производных в присутствии полученных комплексов палладия. Показано, что комплексы такого вида являются активными катализаторами в аддитивной полимеризации норборнена. Оценено влияние структуры фосфин-тиоэфирных лигандов на активность комплексов палладия в аддитивной полимеризации норборнена и его производных. Наиболее активными являются катализаторы на основе фосфин-тиоэфирных лигандов, содержащих объемные донорные циклогексильные заместители при атоме фосфора, а также алкильные заместители при атоме серы.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Глеб Олегович Карпов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: karpov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-6838-5109

к.х.н.

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

Милорад Константинович Мангов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: karpov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0009-0006-7609-6856
Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

Максим Владимирович Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: karpov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-3333-4384

д.х.н., доцент

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

Список литературы

  1. Zhao Y., Zhang Y., Cui L., Jian Z. Cyclic olefin terpolymers with high refractive index and high optical transparency // ACS Macro Lett. 2023. V. 12. N 3. P. 395–400. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.3c00043
  2. Nunes P. S., Ohlsson P. D., Ordeig O. Cyclic olefin polymers: Emerging materials for lab-on-a-chip applications // Microfluid. Nanofluidics. 2010. V. 9. P. 145–161. https://doi.org/10.1007/s10404-010-0605-4
  3. Agha A., Waheed W., Alamoodi N., Mathew B., Alnaimat F., Abu-Nada E., Abderrahmane A., Alazzam A. A review of cyclic olefin copolymer applications in microfluidics and microdevices // Macromol. Mater. Eng. 2022. V. 307. N 8. 2200053. https://doi.org/10.1002/mame.202200053
  4. Kaminsky W., Boggioni L., Tritto I. Cycloolefin polymerization // Polym. Sci.: A Comprehensive Reference. 2012. V. 3. P. 843–873. https://dx.doi.org/10.1016/B978-0-444-53349-4.00087-X
  5. Chen Y., Mandal S., Sen A. Synthesis of (N-O)-ligated palladium(II) complexes and their use in ethene homopolymerization and norbornene copolymerizations // Organometallics. 2010. V. 29. N 14. P. 3160–3168. https://doi.org/10.1021/om1003013
  6. Nakamura A., Anselment T. M. J., Claverie J., Goodall B., Jordan R. F., Mecking S., Rieger B., Sen A., van Leeuwen P. W. N. M., Nozaki K. Ortho-phosphinobenzenesulfonate: a superb ligand for palladium-catalyzed coordination-insertion copolymerization of polar vinyl monomers // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. N 7. P. 1438–1449. https://doi.org/10.1021/ar300256h
  7. Wang J., Wang L., Yu H., Ullah R. S., Haroon M., Zain-ul-Abdin, Xia X., Khan R. U. Recent progress in ethylene polymerization catalyzed by Ni and Pd catalysts // Eur. J. Inorg. Chem. 2018. V. 2018. N 13. P. 1450–1468. https://doi.org/10.1002/ejic.201701336
  8. Ravasio A., Boggioni L., Tritto I. Copolymerization of ethylene with norbornene by neutral aryl phosphine sulfonate palladium catalyst // Macromolecules. 2011. V. 44. N 11. P. 4180–4186. https://doi.org/10.1021/ma2006427
  9. Ulmann P. A., Brown A. M., Ovchinnikov M. V., Mirkin C. A., Dipasquale A. G., Rheingold A. L. Spontaneous formation of heteroligated PtII complexes with chelating hemilabile ligands // Chem. — A Eur. J. 2007. V. 13. N 16. P. 4529–4534. https://doi.org/10.1002/chem.200601837
  10. Sakakibara K., Nozaki K. Rhodium catalysts bearing mixed thioether–phosphine ligands for carbonylation of methanol // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009. V. 82. N 8. P. 1009–1011. https://doi.org/10.1246/bcsj.82.1009
  11. Bermesheva E. V., Medentseva E. I., Khrychikova A. P., Wozniak A. I., Guseva M. A., Nazarov I. V., Morontsev A. A., Karpov G. O., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Danshina A. A., Nelyubina Y. V., Bermeshev M. V. Air-stable single-component Pd-catalysts for vinyl-addition polymerization of functionalized norbornenes // ACS Catal. 2022. V. 12. N 24. P. 15076–15090. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c04345
  12. Al-shami E. M., Abu-surrah A. S., Klinga M., Hodali H. A. Palladium (II) complexes with the mixed-donor ligand CH3S–(CH2)3–PPh2: Crystal structures of [PdCl2{CH3S–(CH2)3–PPh2}n] (n = 1, 2) // Z. Anorg. Allgem. Chem. 2002. V. 628. P. 1433–1436. https://doi.org/10.1002/1521-3749(200206)628:6<1433::AID-ZAAC1433>3.0.CO;2-H

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (17KB)
3. Схема 2

Скачать (72KB)
4. Схема 3

Скачать (29KB)
5. Схема 4

Скачать (129KB)
6. Схема 5

Скачать (117KB)
7. Таблица 1-1

Скачать (35KB)
8. Таблица 1-2

Скачать (32KB)
9. Таблица 1-3

Скачать (34KB)
10. Таблица 1-4

Скачать (30KB)
11. Таблица 2-1

Скачать (33KB)
12. Таблица 2-2

Скачать (29KB)
13. Таблица 2-3

Скачать (31KB)
14. Таблица 2-4

Скачать (27KB)
15. Таблица 2-5

Скачать (15KB)
16. Таблица 2-6

Скачать (18KB)
17. Таблица 2-7

Скачать (17KB)
18. Таблица 2-8

Скачать (15KB)
19. Таблица 2-9

Скачать (18KB)
20. Таблица 2-10

Скачать (17KB)
21. Таблица 2-11

Скачать (15KB)
22. Таблица 2-12

Скачать (15KB)

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».