Hydrogen-bonded dialkylcarboxamide cations and their dihalogenohalogenates
- 作者: Zarechnaya O.M.1, Mikhailov V.A.1
-
隶属关系:
- L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
- 期: 卷 95, 编号 5-6 (2025)
- 页面: 154-183
- 栏目: Articles
- URL: https://bakhtiniada.ru/0044-460X/article/view/304465
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X25050013
- EDN: https://elibrary.ru/fioymp
- ID: 304465
如何引用文章
详细
Molecular geometry, electron structure and thermodynamic parameters for a representative group of tertiary amides and bis(amide)hydrogen cations were computed by density functional theory at ωB97X-V/dgdzvp//ωB97X/dgdzvp level, trihalide salts of these cations were synthesized, and NMR manifestations of short hydrogen bond in these cations were experimentally demonstrated. With a vocabulary of computational techniques, a number of intramolecular noncovalent interactions such as H···O+···H, C–H···O, C–H···Н–С were revealed, and the role of these interaction in the stabilization of hemiprotonated amides and their saline forms evaluated.
作者简介
O. Zarechnaya
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
Email: mikhail0vvasilii@yandex.ru
Donetsk, 283048 Russia
V. Mikhailov
L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry
编辑信件的主要联系方式.
Email: mikhail0vvasilii@yandex.ru
Donetsk, 283048 Russia
参考
- Le Bras J., Muzart J. // Molecules 2018. Vol. 23. Art. 1939. doi: 10.3390/molecules23081939
- Heravi M.M., Ghavidel M., Mohammadkhani L. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. Art. 27832. doi: 10.1039/c8ra04985h
- Chenault H.K. In: Handbook of Pyrrolidone and Caprolactam Based Materials / Ed. O.M. Musa. Wiley, 2021. 69 p. doi: 10.1002/9781119468769.HPCBM001
- Meot-Ner (Mautner) M. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. PR22. doi: 10.1021/cr200430n
- Hunter E.P.L., Lias S.G. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1998. Vol. 27. P. 413. doi: 10.1063/1.556018
- Meot-Ner M. // Int. J. Mass Spectr. 2003. Vol. 227. P. 525. doi: 10.1016/S1387-3806(03)00100-3
- Laurence C., Brameld K.A., Graton J., Le Questel J.-Y., Renault E. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. P. 4143. doi: 10.1021/acs.joc.0c02964
- Meot-Ner M. // J. Am. Chem. Soс. 1984. Vol. 106. P. 278. doi: 10.1021/ja00314a003
- Witt M., Kreft D., Grutzmacher H.F. // Eur. J. Mass Spectrom. 2003. Vol. 9. P. 81. doi: 10.1255/ejms.535
- Witt M., Grutzmacher H.F. // Int. J. Mass Spectrom. 1997. Vol. 165−166. P. 49. doi: 10.1016/S0168-1176(97)00152-3
- Hussain M.S., Schlemper E.O. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. Vol. 35. P. 750. doi: 10.1039/DT9800000750
- Hill C.L., Bouchard D.A., Kadkhodayan M., Williamson M.M., Schmidt J.A., Hilinski E.F. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. P. 5471. doi: 10.1021/ja00224a035
- Nishio Y., Yubata K., Wakai Y., Notsu K., Yamamoto K., Fujiwara H., Matsubara H. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. P. 1398. doi: 10.1016/J.TET.2019.01.055
- Parmar S., Pal S., Biswas A., Gosavi S., Chakraborty S., Reddy M.C., Ogale S. // ChemComm. 2019. Vol. 55. P. 7562. doi: 10.1039/C9CC03485D
- Bortoluzzi M., Marchetti F., Pampaloni G., Zacchini S. // New J. Chem. 2016. Vol. 40. P. 8271. doi: 10.1039/C6NJ01822J
- Azadmanesh J., Slobodnik K., Struble L.R., Lutz W.E., Coates L., Weiss K.L., Myles D.A.A., Kroll T., Borgstahl G.E.O. // Nature Comm. 2024. Vol. 15. Art. 5973. doi: 10.1038/s41467-024-50260-w
- Buergi H.B., Dunitz J.D. // Acc. Chem. Res. 1983. Vol. 16. P. 153. doi: 10.1021/ar00089a002
- Malaspina L.A., Hoser A.A., Edwards A.J., Woińska M., Turner M.J., Price J.R., Sugimoto K., Nishibori E., Bürgi H.-B., Jayatilaka D., Grabowsky S. // CrystEngComm. 2020. Vol. 22. P. 4778. doi: 10.1039/d0ce00378f
- Krawczuk A., Genoni A. // Acta Crystallogr. (B). 2024. Vol. 80. P. 249. doi: 10.1107/S2052520624003421
- Behmel P., Jones P.G., Sheldrick G.M., Ziegler M. // J. Mol. Struct. 1980. Vol. 69. P. 41. doi: 10.1016/0022-2860(80)85262-8
- Behmel P., Clegg W., Sheldrick G.M., Weber G., Ziegler M. // J. Mol. Struct. 1981. Vol. 74. P. 19. doi: 10.1016/0022-2860(81)80003-8
- Frydrych R., Muschter T., Brudgam I., Hartl H. // Z. Naturforsch. (B). 1990. Vol. 45. P. 679. doi: 10.1515/znb-1990-0516
- Wang J.P., Han Q.X., Niu J.Y. // Trans. Metal Chem. 2004. Vol. 29. P. 170. doi: 10.1023/B:TMCH. 0000019415.56825.1a
- Hazin K., Serin S.C., Patrick B.O., Ezhova M.B., Gates D.P. // Dalton Trans. 2017. Vol. 46. P. 5901. doi: 10.1039/C6DT04820J
- Kolesov B.A., Chupina A.V., Berezin A.S., Kompankov N.B., Abramov P.A., Sokolov M.N. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. Vol. 22. P. 25344. doi: 10.1039/D0CP04152A
- Huggins M.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 1971. Vol. 10. P. 147. doi: 10.1002/anie.197101471
- Emsley J. // Chem. Soc. Rev. 1980. Vol. 9. P. 91. doi: 10.1039/CS9800900091
- Gilli G., Gilli P. // J. Mol. Struct. 2000. Vol. 552. P. 1.
- Crabtree R.H. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 1720. doi: 10.1039/C6CS00688D
- Echeverría J., Alvarez S. // Chem. Sci. 2023. Vol. 14. P. 11647. doi: 10.1039/D3SC02238B
- Gilli G., Gilli P. The Nature of the Hydrogen Bond. Oxford: Oxford University Press, 2009. 317 p.
- Grabowski S.J. // Chem. Rev. 2011. Vol. 111. P. 2597. doi: 10.1021/cr800346f
- Jablonski M. // Molecules. 2020. Vol. 25. Art. 5512. doi: 10.3390/molecules25235512
- Grabowski S.J. // Chem. Commun. 2024. Vol. 60. P. 6239. doi: 10.1039/D4CC01769B
- Weinhold F. // Molecules. 2023. Vol. 28. Art. 3776. doi: 10.3390/molecules28093776
- Shaik S., Danovich D., Zare R.N. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 20132. doi: 10.1021/jacs.3c08196
- Civiš S., Lamanec M., Špirko V., Kubišta J., Špetko M., Hobza P. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. P. 8550. doi: 10.1021/jacs.3c00802
- Politzer P., Murray J. In: Chemical Reactivity in Confined Systems / Eds. P.K. Chattaraj, D. Chakraborty. Wiley, 2021. P. 113. doi: 10.1002/9781119683353.ch7
- Krokidis X., Vuilleumier R., Borgis D., Silvi B. // Mol. Phys. 1999. Vol. 96. P. 265. doi: 10.1080/00268979909482959
- Grabowski S.J., Ugalde J.M. // Chem. Phys. Lett. 2010. Vol. 493. P. 37. doi: 10.1016/j.cplett.2010.05.008
- Fuster F., Grabowski S.J. // J. Phys. Chem. (A). 2011. Vol. 115. P. 10078. doi: 10.1021/jp2056859
- Weinhold F., Klein R.A. // Mol. Phys. 2012. Vol. 110. P. 565. doi: 10.1080/00268976.2012.661478
- Vener M.V., Levina E.O., Astakhov A.A., Tsirelson V.G. // Chem. Phys. Lett. 2015. Vol. 638. P. 233. doi: 10.1016/j.cplett.2015.08.053
- Silvi B., Ratajczak H. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. Vol. 18. P. 27442. doi: 10.1039/C6CP05400E
- Molčanov K., Jelsch C., Wenger E., Stare J., Madsen A.Ø., Kojić-Prodić B. // CrystEngComm. 2017. Vol. 19. P. 3898. doi: 10.1039/C7CE00501F
- Guevara-Vela J.M., Gallegos M., Valentín-Rodríguez M.A., Costales A., Rocha-Rinza T., Pendás A.M. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 4196. doi: 10.3390/molecules26144196
- Platts J.A., Laidig K.E. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 13455. doi: 10.1021/jp9603849
- Schiøtt B., Iversen B.B., Madsen G.K.H., Bruice T.C. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 12117. doi: 10.1021/ja982317t
- Saunders L.K., Pallipurath A.R., Gutmann M.J., Nowell H., Zhang N., Allan D.R. // CrystEngComm. 2021. Vol. 23. P. 6180. doi: 10.1039/D1CE00355K
- Weinhold F., Schleyer P.R., McKee W.C. // J. Comput. Chem. 2014. Vol. 35. P. 1499. doi: 10.1002/jcc.23654
- Taylor R. // CrystEngComm. 2020. Vol. 22. P. 7145. doi: 10.1039/D0CE00270D
- Roth S., Schnick W. // Z. Naturforsch. (B). 2001. Vol. 56. P. 1020. doi: 10.1515/znb-2001-1010
- Suzuki H., Ishiguro S. // Acta Crystallogr. (E). 2006. Vol. 62. P. m576. doi: 10.1107/S1600536806005575
- Siu P.W., Gates D.P. // Organometallics. 2009. Vol. 28. P. 4491. doi: 10.1021/om9003187
- Shabari A.R., Pourazouvi M., Rad S.D. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. P. m1226. doi: 10.1107/S1600536812036677
- Bekaert A., Barberan O., Kaloun E.B., Danan A., Brion J.D., Lemoine L., Viossat B. // Z. Kristallogr. N.C.S. 2001. Vol. 216. P. 457 doi: 10.1524/ncrs.2001.216.14.479
- Mammadova G.Z., Mertsalov D.F., Shchevnikov D.M., Grigoriev M.S., Akkurt M., Yıldırım S.Ö., Bhattarai A. // Acta Crystallogr. (E). 2023. Vol. 79. P. 690. doi: 10.1107/S2056989023005509
- Molina Molina J., Dobado J. // Theor. Chem. Acc. 2001. Vol. 105. P. 328. doi: 10.1007/s002140000231
- Durrant M.C. // Chem. Sci. 2015. Vol. 6. P. 6614. doi: 10.1039/C5SC02076J
- Siiskonen A., Priimagi A. // J. Mol. Model. 2017. Vol. 23. Art. 50. doi: 10.1007/s00894-017-3212-4
- Gnanasekar S.P., Arunan E. // Austr. J. Chem. 2020. Vol. 73. P. 767. doi: 10.1071/CH19557
- Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 9747. doi: 10.1021/j100024a016
- Howard E.I., Guillot B., Blakeley M.P., Haertlein M., Moulin M., Mitschler A., Cousido-Siah A., Fadel F., Valsecchi W.M., Tomizaki T., Petrova T., Claudot J., Podjarny A. // IUCrJ. 2016. Vol. 3. P. 115. doi: 10.1107/S2052252515024161
- Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 1873. doi: 10.1021/jp9805048
- Wolstenholme D.J., Cameron T.S. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. P. 8970. doi: 10.1021/jp061205i
- Hathwar V.R., Sist M., Jørgensen M.R.V., Mamakhel A.H., Wang X., Hoffmann C.M., Sugimoto K., Overgaard J., Iversen B.B. // IUCrJ. 2015. Vol. 2. P. 563. doi: 10.1107/S2052252515012130
- Fugel M., Ponomarenko M., Hesse M., Malaspina L., Kleemiss F., Sugimoto K., Genoni A., Röschenthaler G.-V., Grabowsky S. // Dalton Trans. 2019. Vol. 48. P. 16330. doi: 10.1039/c9dt02772f
- Monteiro N.K.V., Firme C.L. // J. Phys. Chem. (A). 2014. Vol. 118. P. 1730. doi: 10.1021/jp500131z
- Lomas J.S. // Magn. Res. Chem. 2019. Vol. 57. P. 1121. doi: 10.1002/mrc.4900
- Bertolasi V., Gilli P., Ferretti V., Gilli G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. P. 945. doi: 10.1039/A606862F
- Kumar G.A., McAllister M.A. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 6968. doi: 10.1021/jo980759h
- Pacios L.F., Gómez P.C. // J. Phys. Chem. (A). 2004. Vol. 108. P. 11783. doi: 10.1021/jp0466892
- Siskos M.G., Tzakos A.G., Gerothanassis I.P. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 8852. doi: 10.1039/C5OB00920K
- Benedetti E., Di Blasio B., Baine P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1980. P. 500. doi: 10.1039/P29800000500
- Perumalla S.R., Sun C.C. // CrystEngComm. 2013. Vol. 15. P. 8941. doi: 10.1039/C3CE41271G
- Popov A.I., Swensen R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 3724. doi: 10.1021/ja01619a015
- Михайлов В.А. // Укр. хим. ж. 1989. T. 35. C. 1225.
- Jaconelli H.S., Kennedy A.R. // Acta Crystallogr. (C). 2024. Vol. 80. P. 514. doi: 10.1107/S2053229624007332
- Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 10. doi: 10.31857/S0044460X24010022
- Заречная О.М., Михайлов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. С. 315. doi: 10.31857/S0044460X24030011
- Bekaert A., Provot O., Rasolojaona O., Alami M., Brion J.-D. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 4187. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.049
- Belot J.A., Clark J., Cowan J.A., Harbison G.S., Kolesnikov A.I., Kye Y.-S., Schultz A.J., Silvernail C., Zhao X. // J. Phys. Chem. (B). 2004. Vol. 108. P. 6922. doi: 10.1021/jp0496710
- Madsen G.K.H., McIntyre G.J., Schiøtt B., Larsen F.K. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 5539. doi: 10.1002/chem.200601490
- Kannengießer R., Klahm S., Vinh Lam Nguyen H., Lüchow A., Stahl W. // J. Chem. Phys. 2014. Vol. 141. Art. 204308. doi: 10.1063/1.4901980
- Umebayashi Y., Matsumoto K., Mune Y., Zhang Y., Ishiguro S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. Vol. 5. P. 2552. doi: 10.1039/B302143B
- Müller G., Lutz M., Harder S. // Acta Crystallogr. (B). 1996. Vol. 52. P. 1014. doi: 10.1107/S0108768196008300
- Fernholt L., Samdal S., Seip R. // J. Mol. Struct. 1981. Vol. 72. P. 217. doi: 10.1016/0022-2860(81)85023-5
- Allen F.H., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. // Int. Tables Cryst. 2006. Vol. C. P. 790. doi: 10.1107/97809553602060000621
- Schultz G., Hargittai I. // J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. P. 4966. doi: 10.1021/j100121a018
- Mack H.-G., Oberhammer H. // J. Am. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3567. doi: 10.1021/ja964374x
- Fujitake M., Kubota Y., Ohashi N. // J. Mol. Spectrosc. 2006. Vol. 236. P. 97. doi: 10.1016/j.jms.2005.12.013
- Drakenberg T., Dahlqvist K.J., Forsen S. // J. Phys. Chem. 1972. Vol. 76. P. 2178. doi: 10.1021/j100659a020
- Becke A.D., Edgecombe K.E. // J. Chem. Phys. 1990. Vol. 92. P. 5397. doi: 10.1063/1.458517
- Grin Y., Savin A., Silvi B. / The ELF Perspective of chemical bonding. Ch 10. P.1-53. In: The Chemical Bond: Fundamental Aspects of Chemical Bonding. Ed.: G. Frenking, S. Shaik (2014)/ Weinheim. Wiley-VCH. doi: 10.1002/9783527664696.ch10
- Jacobsen H. // Can. J. Chem. 2008. Vol. 86. P. 695. doi: 10.1139/v08-052
- Boto R.A., Contreras-García J., Tierny J., Piquemal J.-P. // Mol. Phys. 2015. P. 1. doi: 10.1080/00268976.2015.1123777
- Birkedal H., Madsen D., Mathiesen R.H., Knudsen K., Weber H.-P., Pattison P., Schwarzenbach D. // Acta Crystallogr. (A). 2004. P. 371. doi: 10.1107/S0108767304015120
- Berski S., Latajka Z. // Int. J. Quant. Chem. 2002. Vol. 90. P. 1108. doi: 10.1002/qua.10227
- Bader R.F.W., Slee T.S., Cremer D., Kraka E. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 5061. doi: 10.1021/ja00353a035
- Joly D., Pellejà L., Narbey S., Oswald F., Chiron J., Clifford J.N., Palomares E., Demadrille R. // Sci. Rep. 2014. Vol. 4. Art. 4033. doi: 10.1038/srep04033
- Simanenko Yu.S., Savelova V.A., Prokop’eva T.M., Mikhailov V.A., Turovskaya M.K., Karpichev E.A., Popov A.F., Gillitt N.D., Bunton C.A. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 9238. doi: 10.1021/jo0402430
- Заречная О.М., Михайлов В.А. // Вестн. ДонНТУ 2021. C. 34.
- Дорохова Т.В., Михайлов В.А., Каниболоцкий А.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А., Попов А.Ф. // ТЭХ. 2008. Т. 44. С. 298; Dorokhova T.V., Mikhailov V.A., Kanibolotskii A.L., Prokop’eva T.M., Savelova V.A., Popov A.F. // Theor. Exp. Chem. 2008. Vol. 44. P. 307. doi: 10.1007/s11237-008-9042-9
- Suponitsky K.Yu., Burakov N.I., Кanibolotsky A.L., Mikhailov V.A. // J. Phys. Chem. (A). 2016. Vol. 120. P. 4179. doi: 10.1021/acs.jpca.6b02192
- Zabolotniy A.A., Trush E.N., Zarechnaya O.M., Mikhailov V.A. // J. Ionic Liq. 2022. Vol. 2. Art. 100045. doi: 10.1016/j.jil.2022.100045
- Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. Vol. 152. Art. 224108. doi: 10.1063/5.0004608
- Chai J.-D., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2008. Vol. 128. Art. 084106. doi: 10.1063/1.2834918
- Godbout N., Salahub D.R., Andzelm, J., Wimmer E. // Can. J. Chem. 1992. Vol. 70. P. 560. doi: 10.1139/v92-079
- Mardirossian N., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 9904. doi: 10.1039/C3CP54374A
- Vydrov O.A., Van Voorhis T. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. Art. 244103. doi: 10.1063/1.3521275
- Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
- Zhang J., Lu T. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. Vol. 23. P. 20323. doi: 10.1039/D1CP02805G
- Lu T. // J. Mol. Model. 2021. Vol. 27. P. 263. doi: 10.1007/s00894-021-04884-0
- Humphrey W., Dalke A., Schulten K. // J. Mol. Graphics. 1996. Vol. 14. P. 33. doi: 10.1016/0263-7855(96)00018-5
- Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. Vol. 53. P. 226. doi: 10.1107/S1600576719014092
补充文件
