Synthesis of 5,5′-Dinitro- and 5,5′-Diaminobis(cyclopenta[b]indoles) Bound at N4,N4′ Atoms with a Dioxoalkane Spacer

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Upon condensation of 2 equiv. of 3R*,3aR*,8bS*-3-iodo-7-methyl-1,2,3,3а,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole with 1 equiv. of glutaric or decanedicarboxylic acid dichloranhydride [N4,N4′-di-(3R*,3aR*,8bS*,3′R*,3a′R*,8b′S*)- and N4,N4′-di-(3aR*,3aR*,8bS*,3′S*,3a′S*,8b′R*)-3-iodo-7-methyl-1,2,3,3а,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indolyl]alkanediamides were synthesized. Their didehydrohalogenation to 3aR*,8bR*,3a′R*,8b′R*- and 3aS*,8bS*,3a′R*,8b′R*-1,3a,4,8b-tetrahydroanalogues was carried out by boiling these diiodides in piperidine. The presence of rotamerism in the products of dehydrohalogenation was shown, which is manifested by doubling the signals in the NMR spectra in different ratios. Nitration with trifluoroacetyl nitrate in CH2Cl2 yielded their 5,5′-dinitro analogs, which, when reacted with freshly prepared Fe(OH)2, along with 5,5′-diamino derivatives, also formed 5-amino-5′-nitro-substituted products of incomplete reduction. When a nitro group or an amino group appears at the C5 and C5′ carbon atoms of the cyclopenta[b]indole fragments, the doubling of the signals in the NMR spectra disappears. The interaction of a 5,5′-diamino derivative (n = 8) with decanedicarboxylic acid dichloride yielded a compound with 30 atoms in the macrocyclic ring.

全文:

受限制的访问

作者简介

R. Gataullin

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: gataullin@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-3269-2729
俄罗斯联邦, Ufa

Д. Складчиков

Ufa Institute of Chemistry of the Ufa Scientific Center of the Russian Academy of Sciences

Email: gataullin@anrb.ru
俄罗斯联邦, Ufa

参考

  1. Horiuchi T., Miura H., Uchida S. // Chem. Commun. 2003. N 24. P. 3036. doi: 10.1039/b307819a
  2. Dentani T., Kubota Y., Funabiki K., Jin J., Yoshida T., Minoura H., Miura H., Matsui M. // New J. Chem. 2009. Vol. 33. N 1. P. 93. doi: 10.1039/B808959K
  3. Higashijima S., Miura H., Fujita T., Kubota Y., Funabiki K., Yoshida T., Matsui M. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 34. P. 6289. doi: 10.1016/j.tet.2011.06.016
  4. Akhtaruzzaman Md., Seya Y., Asao N., Islam A., Kwon E., El-Shafei A., Hanc L., Yamamoto Y. // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. N 21. P. 10771. doi: 10.1039/C2JM30978E
  5. Qu S., Qin C., Islam A., Hua J., Chen H., Tian H., Han L. // Chem. Asian J. 2012. Vol. 7. N 12. P. 2895. doi: 10.1002/asia.201200648
  6. Springer J.P., Clardy J., Wells J.M., Cole R.J., Kirksey J.W. // Tetrahedron Lett. 1975. Vol 16. N 30. P. 2531. doi: 10.1016/S0040-4039(00)75170-7
  7. Clark S.J., Myatt J., Wilson C., Roberts L., Walshe N. // Chem. Commun. 2003. N 13. P. 1546. doi: 10.1039/B302105J
  8. Fehr Th., Acklin W. // Helv. Chim. Acta. 1966. Vol. 49. N 6. P. 1907. doi: 10.1002/hlca.19660490626
  9. Nozawa K., Yuyama M., Nakajima S., Kawai K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1988. N 8. P. 2155. doi: 10.1039/P19880002155
  10. Gallagher R.T., Finer J., Clardy J., Leutwiler A., Weibel F., Acklin W., Arigoni D. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N 3. P. 235. doi: 10.1016/S0040-4039(00)71177
  11. Smith A.B., Kingery-Wood J., Leenay T.L., Nolen E.G., Sunazuka T. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. N 4. P. 1438. doi: 10.1021/ja00030a046
  12. Третьякова Е.В., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Спирихин Л.В., Толстиков Г.А. // ХПС. 2002. № 3. C. 206; Tret’yakova E.V., Flekhter O.B., Galin F.Z., Spirikhin L.V., Tolstikov G.A. // Chem. Natural Compd. 2002. Vol. 38. N 3. P. 246. doi: 10.1023/A:1020427926979
  13. Singh S.B., Ondeyka J.G., Jayasuriya H., Zink D.L., Ha S.N., Dahl-Roshak A., Greene J., Kim J.A., Smith M.M., Shoop W., Tkacz J.S. // J. Nat. Prod. 2004. Vol. 67. N 9. P. 1496. doi: 10.1021/np0498455
  14. Roll D.M., Barbieri L.R., Bigelis R., McDonald L.A., Arias D.A., Chang L.P., Singh M.P., Luckman S.W., Berrodin T.J., Yudt M.R. // J. Nat. Prod. 2009. Vol. 72. N 11. P. 1944. doi: 10.1021/np9004882
  15. Лихачева Н.А., Корлюков А.А., Гатауллин P.P. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. C. 406; Likhacheva N.A., Korlyukov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. 394. doi: 10.1134/S1070428009030075
  16. Гатауллин Р.Р. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2023. Т. 66. № 2. С. 6. doi: 10.6060/ivkkt.20236602.6720
  17. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. № 3. С. 335; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2009. Vol. 45. N 3. P. 321. doi: 10.1134/S1070428009030014
  18. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 165; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 151. doi: 10.1134/S1070428013020012
  19. Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1239; Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1227. doi: 10.1134/S1070428016090013
  20. Haak E. // Synlett. 2019. Vol. 30. N 3. P. 245. doi: 10.1055/s-0037-1610336
  21. Sturino C.F., O’Neill G., Lachance M., Boyd M., Berthelette C., Labelle M., Li L., Roy В., Scheigetz J., Tsou N., Aubin Y., Bateman K.P., Chauret N., Day S.H., Levesque J.F., Seto C., Silva J.H., Trimble L.A., Carriere M.C., Denis D., Greig G., Kargman S., Lamontagne S., Mathieu M.C., Sawyer N., Slipetz D., Abraham W.M., Jones Т., McAuliffe M., Piechuta H., Nicoll-Griffith D.A., Wang Z., Zamboni R., Young R.N., Metters K.M. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 4. P. 794. doi: 10.1021/jm0603668
  22. Ratni H., Blum-Kaelin D., Dehmlow H., Hartman P., Jablonski P., Masciadri R., Maugeais C., Patiny-Adam A., Panday N., Wright M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 6. P. 1654. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.01.109
  23. Gudmundsson K.S., Sebahar P.R., Richardson L.D.’A., Catalano J.G., Boggs S.D., Spaltenstein A., Sethna P.B., Brown K.W., Harvey R., Romines K.R. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. N 13. P. 3489. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.05.003
  24. Han B., Xiao Y.-C., Yao Y., Chen Y.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. Vol. 49. N 52. P. 10189. doi: 10.1002/anie.201005296
  25. Lanter J.C., Fiordeliso J.J., Alford V.C., Zhang X., Wells K.M., Russell R.K., Allan F., Lai M.-T., Linton O., Lundeen S., Sui Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. N 9. P. 2545. doi: 10.1016/j.bmcl.2007.02.014
  26. Li L., Beaulieu C., Carriere M.-C., Denis D., Greig G., Guay D., O’Neill G., Zamboni R., Wang Z. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. N 24. P. 7462. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.10.018
  27. Mittapalli G.K., Jackson A., Zhao F., Lee H., Chow S., McKelvy J., Wong-Staal F., Macdonald J.E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. N 22. P. 6852. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.09.019
  28. Campos K.R., Journet M., Lee S., Grabowski E.J.J., Tillyer R.D. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. No 1. P. 268. doi: 10.1021/jo048305+
  29. Jiang Q., Yang T., Li Q., Liang G.-M., Liu Y., He C.-Y., Chu W.-D., Liu Q.-Z. // Org. Lett. 2023. Vol. 25. N 18. P. 3184. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00192
  30. Abozeid M.A., Sairenji S., Takizawa S., Fujita M., Sasai H. // Chem. Commun. 2017. Vol. 53. N 51. P. 6887. doi: 10.1039/c7cc03199h
  31. Schiffner A., Machotta A.B., Oestreich M.A. // Synlett. 2008. N 15. P. 2271. doi: 10.1055/s-2008-1078271
  32. Vivekanand T., Satpathi B., Bankara S.K., Ramasastry S.S.V. // RSC Adv. 2018. Vol. 8. N 33. P. 18576. doi: 10.1039/C8RA03480J
  33. Kandukuri S.R., Jiao L.-Y., Machotta A.B., Oestreich M. // Adv. Synth. Catal. 2014. Vol. 356. N 7. P. 1597. doi: 10.1002/adsc.201301108
  34. Kotha S., Gunta R. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N 16. P. 8527. doi: 10.1021/acs.joc.7b01299
  35. Гатауллин Р.Р., Лихачева Н.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 9. С. 1316; Gataullin R.R., Likhacheva N.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 9. P. 1310. doi: 10.1134/S1070428007090096
  36. Складчиков Д.А., Фатыхов А.А., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 1. С. 55; Skladchikov D.A., Fatykhov A.A., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 1. P. 48. doi: 10.1134/s1070428014010096
  37. Складчиков Д.А., Супоницкий К.Ю., Абдрахманов И.Б., Гатауллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 7. С. 962; Skladchikov D.A., Suponitskii K.Yu., Abdrakhmanov I.B., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 7. P. 957. doi: 10.1134/S1070428012070123
  38. Складчиков Д.А., Буранбаева Р.С., Фатыхов А.А., Иванов С.П., Гатуллин Р.Р. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. № 12. С. 1579; Skladchikov D.A., Buranbaeva R.S., Fatykhov A.A., Ivanov S.P., Gataullin R.R. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 48. N 12. P. 1550. doi: 10.1134/S1070428012120093
  39. Гатауллин Р.Р., Складчиков Д.А., Фатыхов А.А. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 280; Gataullin R.R., Skladchikov D.A., Fatykhov A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 1. P. 272. doi: 10.1134/S1070428013020152
  40. Хуснитдинов Р.Н., Гатауллин Р.Р. // ХГС. 2015. Т. 51. № 9. С. 814; Khusnitdinov R.N., Gataullin R.R. // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. N 9. P. 814. doi: 10.1007/s10593-015-1780-8
  41. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шутова М.А., Муслухов Р.Р., Толстиков А.Г. // Макрогетероциклы. 2014. Т. 7. № 4. С. 391; Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Shutova M.A., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 4. P. 391. doi: 10.6060/mhc140598y
  42. Кувшинова Е.М., Горнухина О.В., Семейкин А.С., Вершинина И.А., Сырбу С.А. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2020. Т. 63. № 9. С. 49. doi: 10.6060/ivkkt.20206309.6218
  43. Kataev V.E., Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu. // Rev. J. Chem. 2011. Vol. 1. N 2. P. 93. doi: 10.1134/S2079978011010043
  44. Петров О.А., Садовская И.Н. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2017. Т. 60. № 3. С. 36. doi: 10.6060/tcct.2017603.5543
  45. Gunther H. NMR Spectroscopy − An Introduction. New York: John Wiley & Sons, 1980.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1

下载 (322KB)
索引源数据
3. Scheme 2

下载 (112KB)
索引源数据
4. Fig. 1. Area of signals of protons H8b, H3a, H2, H3 and H8b′, H3a′, H2′, H3′ in the 1H NMR spectrum of compound 3a taken in CDCl3. The ratio of integral intensities of the doubled signals is ≈ 3.7:1

下载 (246KB)
索引源数据
5. Scheme 3

下载 (117KB)
索引源数据
6. Fig. 2. Area of signals of protons H8b,8b′, H3a,3a′, H2 2′ and H3,3′ in the 1H NMR spectrum of compound 4a taken in CDCl3

下载 (222KB)
索引源数据
7. Scheme 4

下载 (169KB)
索引源数据
8. Fig. 3. Area of signals of protons H8b,8b′, H3a,3a′, H2 2′, H3,3′ and 5,5′-NH2 in the 1H NMR spectrum of compound 5 taken in CDCl3

下载 (251KB)
索引源数据
9. Scheme 5

下载 (111KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».