Синтез нитронов на основе тритерпеновых С3-гидроксиламинов лупанового ряда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработан подход к синтезу тритерпеновых С3-нитронов, содержащих в положении С28 амидную функцию, – новых производных в ряду пентациклических тритерпеноидов лупанового ряда. В качестве исходных соединений использованы диастереомерные тритерпеновые 3β- и 3α-гидроксиламины, полученные восстановлением оксима на основе изопропиламида бетулоновой кислоты под действием NaBH3CN в растворе 2 M. HCl в MeOH. Нитроны синтезированы конденсацией гидроксиламинов с замещенными бензальдегидами в дихлорметане в присутствии Na2SO4.

Об авторах

Наталия Григорьевна Комиссарова

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7571-1232
Россия, Уфа, 450054

Андрей Владимирович Орлов

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-6145-3343
Россия, Уфа, 450054

Леонид Васильевич Спирихин

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X
Россия, Уфа, 450054

Список литературы

  1. Lombrea A., Scurtu A.D., Avram S., Pavel I.Z., Turks M., Luginina J., Peipin U., Dehelean C.A., Soica C., Danciu C. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 7. P. 3676. doi: 10.3390/ijms22073676
  2. Grymel M., Lalik A., Kazek-Kesik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi: 10.3390/molecules27165156
  3. Li H., Sun J., Xiao S., Zhang L., Zhou D. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 24. P. 15371. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01348
  4. Wimmerov M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi: 10.3390/molecules28237718
  5. Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2024. Vol. 357. N 1. P. 2300442. doi: 10.1002/ardp.202300442
  6. Zhang Y., Li J., Min X., Liang B., Sun J., Lin K., Xiong Z., Xu X., Chen W.-H. // J. Mol. Struct. 2024. Vol. 1310. P. 138294. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.138294
  7. Wu X-Z., Zhu W-J., Lu L., Hu C-M., Zheng Y-Y., Zhang X., Lin J., Wu J-Y., Xiong Z., Zhang K., Xu X-T. // Arab. J. Chem. 2023. Vol. 16. N 5. P. 104659. doi 10.1016/ j.arabjc.2023.104659
  8. Szlasa W., Ślusarczyk S., Nawrot-Hadzik I., Abel R., Zalesińska A., Szewczyk A., Sauer N., Preissner R., Saczko J., Drąg M., Poręba M., Daczewska M., Kulbacka J., Drąg-Zalesińska M. // Inflammation. 2023. Vol. 46. N 2. P. 573. doi: 10.1007/s10753-022-01756-4
  9. Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomol. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi: 10.3390/biom13071105
  10. Rodrigues G.C.S., Dos Santos Maia M., de Souza T.A., de Oliveira Lima E., Dos Santos L.E.C.G., Silva S.L., da Silva M.S., Filho J.M.B., da Silva Rodrigues Junior V., Scotti L., Scotti M.T. // Pathogens. 2023. Vol. 12. N 3. P. 449. doi: 10.3390/pathogens12030449
  11. Li W., Sun K., Hu F., Chen L., Zhang X., Wang F., Yan B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2021. Vol. 35. N 3. P. e22658. doi: 10.1002/jbt.22658
  12. Ghante M.H., Jamkhande P.G. // J. Pharmacopuncture. 2019. Vol. 22. N 2. P. 55. doi: 10.3831/KPI.201.22.007
  13. Kamaraj Y., Dhayalan S., Chinnaiyan U., Kumaresan V., Subramaniyan S., Kumar D., Muniyandi K., Punamalai G. // J. Pharm. Pharmacol. 2021. Vol. 73. N 7. P. 968. doi: 10.1093/jpp/rgab015
  14. Günther A., Makuch E., Nowak A., Duchnik W., Kucharski Ł., Pełech R., Klimowicz A. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. P. 3435. doi: 10.3390/molecules26113435
  15. Sousa J.L.C., Gonçalves C., Ferreira R.M., Cardoso S.M., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 2. P. 148. doi: 10.3390/antiox10020148
  16. Pisoschi A.M., Pop A. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 55. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.04.040
  17. Firuzi O., Miri R., Tavakkoli M., Saso L.A. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18. N 25. P. 3871. doi 10.2174/ 092986711803414368
  18. Pasini A.M.F., Cominacini L. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 3. P. 448. doi: 10.3390/antiox11030448
  19. Victoni T., Barreto E., Lagente V., Carvalho V.F. // Oxid. Med. Cell. Longev. 2021. Vol. 1. P. 6646923. doi: 10.1155/2021/6646923
  20. Pinheiro A.C., Fazzi R.B., Esteves L.C., Machado C.O., Dörr F.A., Pinto E., Hattori Y., Sa J., da Costa Ferreira A.M., Bastos E.L. // Free Rad. Biol. Med. 2021. Vol. 168. P. 110. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.03.030
  21. Rosselin M., Poeggeler B., Durand G. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. Vol. 17. N 18. P. 1. doi 10.2174/ 1568026617666170303115324
  22. Floyd R.A., Kopke R.D., Choi C.H., Foster S.B., Doblas S., Towner R.A. // Free Rad. Biol. Med. 2008. Vol. 45. N 10. P. 1361. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2008.08.017
  23. Oliveira C., Benfeito S., Fernandes C., Cagide F., Silva T., Borges F. // Med. Res. Rev. 2018. Vol. 38. N 4. P. 1159. doi: 10.1002/med.21461
  24. Marco-Contelles J. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 22. P. 13413. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00976
  25. Мартусевич А.К., Карузин К.А., Самойлов А.С. // Биорадикалы и антиоксиданты. 2018. Т. 5. № 1. С. 5.
  26. Villamena F.A., Das A., Nash K.M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4. N 9. P. 1171. doi: 10.4155/fmc.12.74
  27. Fong J.J., Rhoney D.H. // Ann. Pharmacother. 2006. Vol. 40. N 3. P. 461. doi: 10.1345/aph.1E636
  28. Chamorro B., Izquierdo-Bermejo S., Martín-de-Saavedra M.D., López-Muñoz F., Chioua M., Marco-Contelles J., Oset-Gasque M.J. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 7. P. 1364. doi: 10.3390/antiox12071364
  29. Marco-Contelles J. // Antioxidants. 2024. Vol. 13. P. 440. doi: 10.3390/antiox13040440
  30. Escobar-Peso A., Martínez-Alonso E., Masjuan J., Alcázar A. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 12. P. 2102. doi: 10.3390/antiox12122102
  31. Socrier L., Rosselin M., Giraldo A.M.G., Chantemargue B., Di Meo F., Trouillas P., Durand G., Morandat S. // BBA-Biomembranes. 2019. Vol. 1861. N 8. P. 1489. doi: 10.1016/j.bbamem.2019.06.008
  32. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Aliena-Valero A., Torregrosa G., Chioua M., Fernández-Serra R., González-Nieto D., Ouahid Y., Salom J.B., Masjuan J., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1186. doi: 10.3390/antiox11061186
  33. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Ayuso M.I., Gonzalo-Gobernado R., Chioua M., Montoya J.J., Montaner J., Fernández I., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2020. Vol. 9. N 4. P. 291. doi: 10.3390/antiox9040291
  34. Costa D.S.S., Martino T., Magalhães F.C., Justo G., Coelho M.G.P., Barcellos J.C.F., Moura V.B., Costa P.R., Sabino K.C.C., Dias A.G. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 9. P. 2053. doi: 10.1016/j.bmc.2015.03.014
  35. Marano S., Minnelli C., Ripani L., Marcaccio M., Laudadio E., Mobbili G., Amici A., Armeni T., Stipa P. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 8. P. 1224. doi: 10.3390/antiox10081224
  36. Ferraz M.C., Mano R.A., Oliveira D.H., Maia D.S.V., Silva W.P., Savegnago L., Lenardão E.J., Jacob R.G. // Medicines. 2017. Vol. 4. N 2. P. 39. doi: 10.3390/medicines4020039
  37. Chamorro B., Głowacka I.E., Gotkowska J., Gulej R., Hadjipavlou-Litina D., López-Muñoz F., Marco-Contelles J., Piotrowska D.G., Oset-Gasque M.J. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 6. P. 3411. doi: 10.3390/ijms23063411
  38. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Маликова К.А., Нугуманов Т.Р., Юнусов М.С. // ХПС. 2022. № 6. С. 901; Komissarova N.G., Orlov A.V., Malikova K.A., Nugumanov T.R., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2022. Vol. 58. N 6. P. 1069. doi: 10.1007/s10600-022-03868-7
  39. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Шитикова О.В., Юнусов М.С. // Вестн. Баш. унив. 2022. Т. 27. № 3. С. 633. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2022.3.26
  40. Антимонова А.Н., Петренко Н.И., Шульц Э.Э., Полиенко Ю.Ф., Шакиров М.М., Иртегова И.Г., Покровский М.А., Шерман К.М., Григорьев И.А., Покровский А.Г., Толстиков Г.А. // Биоорг. хим. Т. 39. № 2. С. 206; Antimonova A.N., Petrenko N.I., Shults E.E., Polienko Y.F., Shakirov M.M., Irtegova I.G., Pokrovskii M.A., Sherman K.M., Grigor’ev I.A., Pokrovskii A.G., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2013. Vol. 39. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1068162013020027
  41. Chang J.H. Pat. US 4405357A (1983).
  42. Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 39. P. 9225. doi: 10.1016/j.tet.2008.07.042
  43. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. 2017. № 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi: 10.1007/s10600-017-2153-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».