Гидрогермилирование аллилсиланов и -германов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Исследованы реакции гидрогермилирования аллилсиланов и -германов R3MAll (M = Si, Ge; R = Cl, EtO, Me) гидридгерманами R3GeH (R = Cl, Me) и эфиратом трихлоргермана 2Et2O·HGeCl3. Установлено, что в реакциях с эфиратом образуются небольшие количества продуктов моно- (β- и γ-аддукты) и двойного гермилирования и, в основном, полимеры. При гидрогермилировании Me3SiAll трихлоргерманом зафиксированы незначительные количества β-аддукта, но, главным образом, во всей серии опытов с Cl3GeH образуются γ-аддукты. В каталитических реакциях аллилсиланов и -германов с триметилгерманом независимо от обрамления атомов кремния и германия образуются исключительно γ-аддукты. Предложена схема возможного протекания изучаемых реакций. C помощью методов газожидкостной хроматографии, спектроскопии ЯМР 1Н, 13С и хромато-масс-спектрометрии проведена идентификация синтезированных соединений

Об авторах

В. Г Лахтин

Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

Email: vlachtin@rambler.ru

Д. А Ефименко

Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

А. К Шестакова

Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

А. М Филиппов

Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

И. Б Сокольская

Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

Н. И Кирилина

Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

П. А Стороженко

Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

Список литературы

  1. Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Шулятьева Т.И., Сокольская И.Б., Семяшкина И.А., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 1. С. 102. doi: 10.31857/S0044460X21010108
  2. Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Shulyatieva T.I., Sokolskaya I.B., Semyashkina I.A., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 1. P. 77. doi: 10.1134/S1070363221010084
  3. Лахтин В.Г., Ефименко Д.А., Филиппов А.М., Сокольская И.Б., Шестокова А.К., Шулятьева Т.И., Комаленкова Н.Г., Стороженко П.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 5. С. 746. doi: 10.31857/S0044460X22050109
  4. Lakhtin V.G., Efimenko D.A., Filippov A.M., Sokolskaya I.B., Shestakova A.K., Shulyatieva T.I., Komalenkova N.G., Storozhenko P.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 5. P. 811. doi: 10.1134/S1070363222050103
  5. Джуринская Н.Г., Миронов В.Ф., Петров А.Д. // Докл. АН СССР. 1961. Т. 138. № 5. С. 1107.
  6. Миронов В.Ф., Джуринская Н.Г., Гар Т.К., Петров А.Д. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962. Вып. 3. С. 460
  7. Mironov V.F., Dzhurinskaya N.G., Gar T.K., Petrov A.D. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1962. Vol. 11. N 3. P. 425. doi: 10.1007/BF00909535
  8. Mazerolles P., Lesbre M. // C.r. Acad. Sci. 1959. Vol. 248. N 13. P. 2018.
  9. Gilman H., Gerow C.W. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 2. P. 342. doi: 10.1021/ja01559a027
  10. Meen R.H., Gilman H. // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. N 6. P. 684. doi: 10.1021/jo01357a601
  11. Воронков М.Г., Адамович С.Н., Кудяков Н.Н., Храмцова С.Ю., Рахлин В.И., Мирсков Р.Г. // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1986. № 2. С. 488
  12. Voronkov M.G., Adamovich S.N., Kudyakov N.M., Khramtsova S.Yu., Rakhlin V.I., Mirskov R.G. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1986. Vol. 35. N 2. P. 451. doi: 10.1007/BF00952952
  13. H.Schumann, Y.Aksu // Organometallics. 2007. Vol. 26. N 2. P. 397. doi: 10.1021/om060853l
  14. Нефедов О.М., Колесников С.П., Шейченко В.И., Шейнкер Ю.Н. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 162. Вып. 3. С. 589.
  15. Нефедов О.М., Колесников С.П. // Изв. АН СССР, Отд. хим. наук. 1966. № 2. С. 201.
  16. Нефедов О.М., Колесников С.П. // Изв. АН СССР, Отд. хим. наук. 1963. № 11. C. 2068.
  17. Лахтин В.Г., Князев С.П., Павлов К.В., Гусельников Л.Е., Буравцева Е.Н., Куянцева Н.А., Паршкова Л.А., Мидько А.А., Быковченко В.Г., Кисин А.В., Чернышев Е.А. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 5. С. 756
  18. Lakhtin V.G., Knyazev S.P., Pavlov K.V., Gusel'nikov L.E., Buravtseva E.N., Kuyantseva N.A., Parshkova L.A., Mid'ko A.A., Bykovchenko V.G., Kisin A.V., Chernyshev E.A. //Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 5. С. 756. doi: 10.1134/S1070363208050101
  19. Лахтин В.Г., Волкова В.В., Гусельников Л.Е., Паршкова Л.А., Буравцева Е.Н., Мокшанов А.Н., Мидько А.А., Чернышев Е.А. Деп. ВИНИТИ. М., 2005. № 1730-В2005.
  20. Власенко С.Д. Автореф. дис. … канд. хим. наук. М., 1983. 177 с.
  21. Satge J. // Ann. Chim. 1961. Vol. 6. P. 519.
  22. Колесников С.П., Нефедов О.М., Шейченко В.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. Т. 3. С. 443.
  23. Миронов В.Ф., Гар Т.К. Органические соединения германия. М.: Наука, 1967. С. 45.
  24. Deleris G., Pillot J.P., Rayex J.G. // Tetrahedron. 1980. Vol. 36. N 15. P. 2215. doi: 10.1016/0040-4020(80)80114-1
  25. Лебр М., Мазероль П., Сатже Ж. Органические соединения германия. М.: Мир, 1974. С. 269.
  26. Chertkov, V.A., Davydov, D.V., Shestakova, A.K. // ХГС. 2011. № 1. С.63
  27. Chertkov V.A., Davydov D.V., Shestakova A.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2011. Vol. 47. N 1. P. 45. doi: 10.1007/s10593-011-0718-z
  28. Gunther H. NMR. Spectroscopy, Basic Principles, Concepts and Applications in Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2013.
  29. Сергеев Н.М., Чертков В.А. // Докл. АН СССР, 1986. Т. 286. С.1186.
  30. Mass Spectral Data Base NIST 11. NIST/EPA/NIH (NIST 11). 2011.
  31. Furuya N., Sukawa T. // J. Organomet. Chem. 1975. Vol. 96. N 1. P. C1. doi: 10.1016/S0022-328X(00)86430-X
  32. Burchard C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. N 3. P. 1078. doi: 10.1021/ja01159a007
  33. Наметкин Н.С., Королев В.К., Кузьмин О.В. // Докл. АН СССР. 1972. Т. 205. № 5. С. 1111.
  34. Петров А.Д., Миронов В.Ф., Долгий И.Е. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1956. № 9. С. 1146
  35. Petrov A.D., Mironov V.F., Golgy I.E. // Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1956. Vol. 5. N 9. P. 1169. doi: 10.1007/BF01177372
  36. Faller J.W., Kultyshev R. G., Parr J. // J. Organometal. Chem. 2004. Vol. 689. N 15. P. 2565. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.05.011

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».