СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО-1,4-ТИАСЕЛЕНИНА РЕАКЦИЕЙ 2-БРОММЕТИЛ-1,3-ТИАСЕЛЕНОЛА С КАРБОНОВЫМИ И ДИКАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ И ИХ СОЛЯМИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

На основе реакции 2-бромметил-1,3-тиаселенола с рядом карбоновых и дикарбоновых кислот, содержащих в своем составе галогены, двойную связь, бензольное кольцо и гетероциклы, разработаны эффективные способы получения новых производных 2,3-дигидро-1,4-тиаселенина с высокими выходами. Реакция протекает при комнатной температуре и сопровождается перегруппировкой с расширением цикла.

Об авторах

А. С Филиппов

Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»

Email: filippov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-7702-9037
Иркутск, Россия

Список литературы

  1. Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry / Ed. C. Santi. Sharjah: Bentham Science Publishers, 2014. 442 p.
  2. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. // Chem. Rev. 2001. Vol. 101. P. 2125. doi: 10.1021/cr000426w
  3. Lippolis V., Santi C. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11032. doi: 10.1039/c9nj900927
  4. Banerjee B., Koketsy M. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 339. P. 104. doi: 10.2298/JSCI702170578
  5. Ohki D., Yoshim K., Kobayashi A. // Phys. Rev. (B). 2022. Vol. 105. P. 205123. doi: 10.1103/PhysRevB.105.205123
  6. Jin Z., Du X., Xu Y., Deng Y., Liu M. // Nature. 2020. Vol. 582. P. 289. doi: 10.1038/s41586-020-2223-y
  7. Bhabak K.P., Mugesh G. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 4594. doi: 10.1002/chem.200601584
  8. Santi C., Santoro S., Battistelli B. // Curr. Org. Chem. 2010. Vol. 14. P. 2442. doi: 10.2174/138527210793358231
  9. Santi C., Tidei C., Scalera C., Piroddi M., Gal- it F. // Curr. Chem. Biol. 2013. Vol. 7. P. 25. doi: 10.2174/138527210793358231
  10. Freudendahl D.M., Shahzad S.A., Wirth T. // Eur. J. Org. Chem. 2009. Vol. 1. P. 1649. doi: 10.1002/ejoc.200801171
  11. Kohrle J., Brigelius-Flohe R., Bock A., Gartner R., Meyer O., Flohe L. // Biol. Chem. 2000. Vol. 381. P. 849. doi: 10.1515/BC.2000.107
  12. Pacula A.J., Mangiavacchi F., Sancineto L., Lenardao E.J., Scianowski J., Santi C. // Curr. Chem. Biol. 2015. Vol. 9. P. 97. doi 1139/11404375
  13. Dhau J.S., Singh A., Singh A., Sooch B.S., Brandão P., Felix V. // J. Organometal. Chem. 2014. Vol. 766. P. 57. doi: 10.1016/j.jorganchem.2014.05.009
  14. Tiekink E.R.T. // Dalton Trans. 2012. Vol. 41. P. 6390. doi: 10.1039/C2DT12225A
  15. Koketsu M., Yang H., Kim Y.M., Ichihash M., Ishihara H. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 1705. doi: 10.1021/ol0158972
  16. Reddy D.B., Babu N.C., Padmavathi V., Padmaja A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2000. Vol. 165. P. 237. doi: 10.1080/10426500008076342
  17. Qianfeng C., Jun Y., Hui L., Zeyan P., Yingping Z., Sigl L. Pat. CN 120098010 (2025). China.
  18. Li C., Wu Y., Bao S., Xu Z., Yan J., Li H., Liu J. // Angew. Chem. 2025. P. e202500986. doi: 10.1002/anie.202500986
  19. Amosova S.V., Perzik M.V., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 306. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.148
  20. Амосова С.В., Перзик М.В., Альбанова А.И., Потапов В.А. // ЖОрХ. 2012. Т. 48. Вып. 11. С 1519
  21. Амосова С.В., Перзик М.В., Филиппов А.С., Альбанова А.И., Потапов В.А. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. Вып. 11. С. 1718
  22. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 11. P 281. doi: 10.3390/inorganics11070281
  23. Amosova S.V., Rykanova Y.I., Filippov A.S., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // J. Organomet. Chem. 2018. Vol. 867. P. 398. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.03.037
  24. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P 1832. doi: 10.1055/s-0037-1610683
  25. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11189. doi: 10.1039/c9nj025059
  26. Амосова С.В., Филиппов А.С., Потапов В.А., Махаева Н.А., Альбанова А.И. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 11. С. 1682
  27. Amosova S.V., Perzik M.V., Potapov V.A., Filippov A.S., Shagun V.A., Albano v.A.I., Smirnov V.I. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 1653. doi: 10.1055/s-0035-1561594
  28. Amosova S.V., Shagun V.A., Makhaeva N.A., Novokshonova A.I., Potapov V.A. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 6685. doi: 10.3390/molecules26216685
  29. Accurso A.A., Cho S.-H., Amin A., Potapov V.A., Amosova S.V., Finn M.G. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. P. 4392. doi: 10.1021/jo102440k

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).