Synthesis and Structure of Piperidinium 5-(1-Aryl-3-ethoxy- 2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazol-1-ides

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The reaction of diethyl malonate with aromatic aldehydes, 5-aminotetrazole monohydrate in ethanol in the presence of piperidine leads to the formation of piperidinium 5-(1-aryl-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)aminotetrazole-1-ides. Structure of the obtained compounds was established by IR, 1H NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction analysis.

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Реакции диэтилового эфира малоновой кислоты с полизамещенными циклопропанами [1–3], цис-1,4-дихлорбут-2-еном [3, 4], галоидалкил-1,3-диоксоланами [5], 4-(2-хлорэтил)морфолином [6], а также алкилирование диэтил-2-(2-пиридил)пропандиоата [7], дихлорциклопропанирование алкилиденмалонатов [8] приводят к замещенным диэтилмалонатам. Интерес к указанному классу соединений обусловлен наличием у них широкого спектра фармакологически значимых видов биологической активности, а именно противоопухолевой [9–12], антибактериальной и противовирусной [13], противовоспалительной [14], а также использованием замещенных диэтилпропандиоатов в качестве исходных соединений в синтезе цитостатического (эптаплатин [11]), противоэпилептического (вигабатрин [15]), нестероидных противовоспалительных (фенилбутазон, оксифенбутазон [16]), снотворных (фенобарбитал, нембутал), наркозного (тиопентал натрий) и противосудорожных (бензонал, бензобамил) [17] лекарственных средств. С этой точки зрения, синтез ранее неизвестных функционализированных малонатов целесообразен, так как позволит расширить круг потенциально биологически активных соединений, а также на их основе получить гетероциклические соединения с практически важными свойствами.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

С целью получения новых производных малонового эфира, установления их пространственного строения взаимодействием диэтилмалоната с ароматическими альдегидами и 5-аминотетразолом в присутствии пиперидина нами осуществлен синтез новых 5-(1-арил-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил)аминотетразол-1-идов пиперидиния 1–8 (схема 1). Реакции проводили при кипячении реагентов в этаноле в течение 4 ч.

 

Схема 1.

 

Соединения 1–8 представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в ДМФА, ДМСО, уксусной кислоте, нерастворимые в воде. В ИК спектрах соединений 1–8 наблюдаются полосы, обусловленные валентными колебаниями групп C²H5OCO (1721–1752 см⁻¹), связей С=С (1622–1636 см⁻¹), N–H, N+–H (3211–3364 см⁻¹). В спектрах ЯМР ¹H соединений 1–8 присутствуют сигналы протонов CH₃CH₂OCO (0.90–0.95, 1.11–1.15 м. д., J 8.0 Гц), CH₃CH₂OCO (3.88–3.91, 4.10–4.16 м. д., J 8.0 Гц), NH (4.04–4.12 м. д., J 12.0 Гц), Н1 (5.21–5.37 м. д., J 12.0 Гц), H² (6.27–6.34 м. д., J 12.0 Гц), пиперидинового цикла (1.57–1.62 м. д., 2.87–2.97 м. д.), а также ароматического кольца и связанных с ним групп.

Пространственная структура соединения 3 установлена методом РСА. Монокристаллы соединения 3 получены медленной кристаллизацией из этанола. Полученные результаты РСА свидетельствуют о соответствии предложенной структуре (рис. 1).

 

Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 3 в кристалле.

 

Соединение 3 кристаллизуется в центросимметричной пространственной группе моноклинной сингонии в виде рацемата (рис. 1). Кристаллографически независимая часть элементарной ячейки содержит один катион и один анион. Отрицательный заряд в анионе делокализован по атомам азота тетразольного цикла, на что указывают близкие значения длин связей C¹–N и C¹–N⁵ (1.325(3) и 1.325(3) Å), а также N²–N³ и N⁴–N⁵ (1.358(3) и 1.356(3) Å). Каждый катион в кристалле связан с двумя анионами водородными связями N⁷–H⁷B∙∙∙N⁵ и N⁷–H⁷A···N² (табл. 1), за счет которых происходит образование бесконечных цепочек.

 

Таблица 1. Параметры водородных связей в кристалле соединения 3.

D–H···A

D–H, Å

H···A, Å

D···A, Å

D–H···A, град

N⁷–H⁷A···N² [1.5–x, y+0.5, 0.5−z]

0.85(2)

2.05(3)

2.837(3)

153(2)

N⁷–H⁷B···N⁵

0.99(3)

1.77(3)

2.758(3)

171(2)

N¹–H1···N³ [1.5–x, y+0.5, 0.5−z]

0.88(2)

2.19(2)

3.071(3)

178(2)

 

ВЫВОДЫ

Таким образом, предложен удобный метод синтеза новых 5-(1-арил-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил)аминотетразол-1-идов пиперидиния взаимодействием диэтилмалоната, ароматического альдегида, моногидрата 5-аминотетразола в этаноле в присутствии пиперидина.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ИК спектры зарегистрированы на спектрофотометре ИнфраЛЮМ ФТ-08 в таблетках KBr. Спектры ЯМР ¹H записаны на приборе Bruker AVANCE 400SX с частотой 400 МГц в ДМСО-d6, внутренний стандарт – ТМС. Элементный анализ проведен на приборе PerkinElmer 2400. Температуры плавления определены на приборе Melting Point M-565.

Рентгеноструктурный анализ. Рентгеноструктурный анализ выполнен на дифрактометре Xcalibur Ruby (Agilent Technologies) с ССD-детектором [MoKα-излучение, 295(2) K, ω-сканирование c шагом 1°]. Поглощение учтено эмпирически с использованием алгоритма SCALE3 ABSPACK [18]. Структура расшифрована с помощью программы SHELXT [19] и уточнена полноматричным МНК по F² в анизотропном приближении для всех не водородных атомов с помощью программы SHELXL [20] с графическим интерфейсом OLEX2 [21]. Атомы водорода включены в уточнение в модели наездника (за исключением атомов водорода групп NH и NH², уточненных независимо в изотропном приближении).

Кристаллы соединения 3 моноклинные, пространственная группа C²/c, C15H17N6O6∙C5H12N, M 463.50, a 26.550(7) Å, b 11.036(2) Å, c 16.950(4) Å, β 101.18(3)°, V 4872.5(19) ų, Z 8, dвыч 1.264 г/см³, μ 0.095 мм–1. Окончательные параметры уточнения: R¹ 0.0604 [для 2923 отражений с I > 2σ(I)], wR² 0.1834 (для всех 5745 независимых отражений, Rint 0.0356), S 1.018. Результаты РСА зарегистрированы в Кембриджском центре кристаллографических данных (CCDC 2358371).

5-[3-Этокси-2-этоксикарбонил-1-(4-хлорфенил)-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (1). Смесь 1.5 мл (0.01 моль) диэтилмалоната, 1.4 г (0.01 моль) 4-хлорбензальдегида, 1.03 г (0.01 моль) 5-аминотетразола моногидрата и 1 мл (0.01 моль) пиперидина в 10 мл этанола кипятили 4 ч. Осадок отфильтровывали, промывали горячим этанолом и сушили. Выход 2.62 г (58%), т. пл. 132–134°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1622 (C=C), 1721, 1748 (C2H5OCO), 3211, 3316, 3364 (NH, N+H). Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.95 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.13 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.62 м (6Н, С5H10NH2), 2.96 м (4H, C5H10NH2), 3.91 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.05 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.12 м (2H, CH3CH2OCO), 5.22 т (1H, С1H, J 12.0 Гц), 6.28 д (1H, C²H, J 12.0 Гц), 7.30 д (2H, ArH, J 8.0 Гц), 7.45 д (2H, ArH, J 8.0 Гц). Найдено, %: С 52.83, 53.32; Н 6.37, 6.54; N 18.32, 18.73. С20H29ClN6O4. Вычислено, %: С 53.04; Н 6.45; N 18.55.

Соединения 2–8 получали аналогично.

5-[1-(4-Бромфенил)-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (2). В реакции использовали 4-бромбензальдегид. Выход 3.32 г (67%), т. пл. 127–129°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1632 (C=C), 1736, 1752 (C2H5OCO), 3220, 3328, 3362 (NH, N+H).Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.95 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.13 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.59 м (6H, C5H10NH2), 2.89 м (4H, C5H10NH2), 3.89 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.04 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.12 м (2H, CH3CH2OCO), 5.21 т (1H, C1H, J 12.0 Гц), 6.31 д (1H, C²H, J 12.0 Гц), 7.39 д (2H, ArH, J 8.0 Гц), 7.43 д (2H, ArH, J 8.0 Гц). Найдено, %: С 48.07, 48.57; Н 5.78, 5.96; N 16.74, 17.02. С20H29BrN6O4. Вычислено, %: С 48.30; Н 5.88; N 16.90.

5-[1-(3-Нитрофенил)-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (3). В реакции использовали 3-нитробензальдегид. Выход 2.96 г (64%), т. пл. 125–127°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1636 (C=C), 1728, 1750 (C2H5OCO), 3236, 3324, 3360 (NH, N+H). Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.92 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.15 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.60 м (6H, С5H10NH2), 2.97 м (4H, С5H10NH2), 3.91 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.14 м (2H, CH3CH2OCO), 5.34 т (1H, С1H, J 12.0 Гц), 6.34 д (1H, С2H, J 12.0 Гц), 7.56 т (1H, ArH, J 8.0 Гц), 7.91 д (1H, ArH, J 8.0 Гц), 8.05 д (1H, ArH, J 8.0 Гц), 8.36 с (1H, ArH). Найдено, %: С 51.64, 52.04; Н 6.24, 6.40; N 20.91, 21.29. С20H29N7O6. Вычислено, %: С 51.83; Н 6.31; N 21.15.

5-[1-(4-Нитрофенил)-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (4). В реакции использовали 4-нитробензальдегид. Выход 2.41 г (52%), т. пл. 127–129°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1628 (C=C), 1723, 1742 (C2H5OCO), 3218, 3330, 3361 (NH, N+H).Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.94 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.14 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.59 м (6H, C5H10NH2), 2.96 м (4H, С5H10NH2), 3.90 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.12 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.16 м (2H, CH3CH2OCO), 5.37 т (1H, C1H, J 12.0 Гц), 6.34 д (1H, С2H, J 12.0 Гц), 7.73 д (2H, ArH, J 8.0 Гц), 8.13 д (2H, ArH, J 8.0 Гц). Найдено, %: С 51.62, 52.10; Н 6.21, 6.38; N 21.01, 21.38. C20H29N7O6. Вычислено, %: С 51.83; Н 6.31; N 21.15.

5-[1-(4-Диметиламинофенил)-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (5). В реакции использовали 4-диметиламинобензальдегид. Выход 2.03 г (44%), т. пл. 152–154°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1632 (C=C), 1729, 1751 (C2H5OCO), 3212, 3319, 3360 (NH, N+H).Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.92 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.12 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.58 м (6H, C5H10NH2), 2.82 с [6H, (CH3)2N], 2.87 м (4H, C5H10NH2), 3.91 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.04 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.10 м (2H, CH3CH2OCO), 5.24 т (1H, C1H, J 12.0 Гц), 6.27 д (1H, C²H, J 12.0 Гц), 6.59 д (2H, ArH, J 8.0 Гц), 7.58 д (2H, ArH, J 8.0 Гц). Найдено, %: С 57.04, 57.51; Н 7.57, 7.73; N 20.99, 21.43. C22H35N7O4. Вычислено, %: С 57.25; Н 7.64; N 21.24.

5-[1-(4-Диэтиламинофенил)-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (6). В реакции использовали 4-диэтиламинобензальдегид. Выход 1.91 г (39%), т. пл. 136–138°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1631 (C=C), 1721, 1749 (C2H5OCO), 3214, 3320, 3356 (NH, N+H). Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.90 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 0.99 т (3H, (CH3CH2)2N, J 7.2 Гц),1.11 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.30 т (3H, (CH3CH2)2N, J 7.2 Гц), 1.57 м (6H, C5H10NH2), 2.87 м (4Н, C5H10NH2), 3.21 м [4H, (CH3CH2)2N, J 7.2 Гц], 3.88 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.06 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.10 м (2H, CH3CH2OCO), 5.22 т (1H, С1H, J 12.0 Гц), 6.28 д (1H, С2H, J 12.0 Гц), 6.56 д (2H, ArH, J 8.0 Гц), 7.49 д (2H, ArH, J 8.0 Гц). Найдено, %: С 58.68, 59.16; Н 7.96, 8.12; N 19.76, 20.22. С24H39N7O4. Вычислено, %: С 58.87; Н 8.03; N 20.03.

5-[1-(2,4-Диметоксифенил)-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (7). В реакции использовали 2,4-диметоксибензальдегид. Выход 2.68 г (56%), т. пл. 144–146°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1634 (C=C), 1725, 1752 (C2H5OCO), 3217, 3319, 3364 (NH, N+H). Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.93 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.14 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.59 м (6H, C5H10NH2), 2.92 м (4H, C5H10NH2), 3.50 с (3H, CH3O), 3.75 с (3H, CH3O), 3.90 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.05 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.11 м (2H, CH3CH2OCO), 5.30 т (1H, C1H, J 12.0 Гц), 6.29 д (1H, C²H, J 12.0 Гц), 6.51 д (1H, ArH, J 8.0 Гц), 6.57 с (1H, ArH), 7.06 д (1H, ArH, J 8.0 Гц). Найдено, %: С 54.97, 55.45; Н 7.07, 7.24; N 17.35, 17.80. С22H34N6O6. Вычислено, %: С 55.22; Н 7.16; N 17.56.

5-[1-(4-Метоксифенил)-3-этокси-2-этоксикарбонил-3-оксопропил]аминотетразол-1-ид пиперидиния (8). В реакции использовали 4-метоксибензальдегид. Выход 2.64 г (59%), т. пл. 149–151°C. ИК спектр, ν, см⁻¹: 1630 (C=C), 1724, 1748 (C2H5OCO), 3211, 3316, 3361 (NH, N+H).Спектр ЯМР 1H, δ, м. д.: 0.94 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.15 т (3H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 1.62 м (6H, C5H10NH2), 2.97 м (4Н, C5H10NH2), 3.65 с (3H, CH3O), 3.91 к (2H, CH3CH2OCO, J 8.0 Гц), 4.09 д (1H, NH, J 12.0 Гц), 4.15 м (2H, CH3CH2OCO), 5.33 т (1H, C1H, J 12.0 Гц), 6.32 д (1H, С2H, J 12.0 Гц), 6.78 д (2H, ArH, J 8.0 Гц), 7.29 д (2H, ArH, J 8.0 Гц). Найдено, %: С 56.05, 56.52; Н 7.10, 7.27; N 18.52, 18.99. С21H32N6O5. Вычислено, %: С 56.24; Н 7.19; N 18.74.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

×

About the authors

K. V. Podchezertseva

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0009-7473-5505
Russian Federation, Perm, 614990

T. M. Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy

Author for correspondence.
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-9932-9628
Russian Federation, Perm, 614990

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Russian Federation, Perm, 614990

References

  1. Старков М.О., Казакова А.Н., Михайлова Н.Н., Карнаухов Ю.А., Злотский С.С., Торосян Г.О. // Баш. хим. ж. 2012. Т. 19. № 3. С. 89.
  2. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Казакова А.Н., Злотский С.С. // ЖОХ. 2015. Т. 85. № 1. С. 156; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Kazakova A.N., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. 85. N 1. P. 200 doi: 10.1134/S1070363215010351
  3. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яныбин В.М., Султанова Р.М., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // Докл. АН. 2016. Т. 466. № 2. С. 174; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yanybin V.M., Sultanova R.M., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2016. Vol. 466. N 1. P. 8. doi: 10.7868/S0869565216020146
  4. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Яковенко Е.А., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 1. С. 157; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Yakovenko E.A., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 1. P. 151. doi: 10.1134/S1070363217010248
  5. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Спирихин Л.В., Злотский С.С. // ЖОХ. 2017. Т. 87. № 5. С. 872; Raskildina G.Z., Borisova Yu.G., Spirikhin L.V., Zlotsky S.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 5. P. 1097. doi: 10.1134/S1070363217050358
  6. Месропян Э.Г., Галстян А.С., Аветисян А.А., Амбарцумян Г.Б. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 7. С. 972; Mesropyan E.G., Galstyan A.S., Avetisyan A.A., Ambartsumyan G.B. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 7. P. 968. doi: 10.1134/S107042801007002X
  7. Donald C., Boyd S. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N 30. P. 3853 doi: 10.1016/j.tetlet.2012.05.049
  8. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Докл. АН. 2017. Т. 476. № 1. С. 39; Borisova Yu.G., Raskildina G.Z., Zlotsky S.S. // Doklady Chem. 2017. Vol. 476. N 1. P. 201. doi: 10.7868/S0869565217250090
  9. Maquoi E., Sounni N.E., Devy L., Olivier F., Frankenne F., Krell H.-W., Grams F., Foidart J.-M., Noёl A. // Clin. Canc. Res. 2004. Vol. 10. P. 4047. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-04-0125
  10. Lakomska I., Hoffmann K., Wojtczak A., Sitkowski J., Maj E., Wietrzyk J. // J. Inorg. Biochem. 2014. Vol. 141. P. 188. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2014.08.005
  11. Zhou Z., Chen F., Xu G., Gou S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 2. P. 322. doi 10.1016/ j.bmcl.2015.12.019
  12. Kadi I., Güldeniz Ş., Boulebd H., Zebbiche Z., Suat T., Fatümetüzzehra K., Boumoud T. // Polycycl. Arom. Compd. 2023. P. 1 doi: 10.1080/10406638.2023.2281468
  13. Guo T., Xia R., Liu T., Peng F., Tang X., Zhou Q., Luo H., Xue W. // Chem. Biodivers. 2020. Vol. 17. P. e2000025. doi: 10.1002/cbdv.202000025
  14. Zhang S., Cheng K., Wang X., Yin H. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. N 20. P. 6073. doi 10.1016/ j.bmc.2012.08.022
  15. Karumanchi K., Natarajan S. K., Gadde S., Chavakula R., Korupolu R.B., Bonige K.B. // Synth. Commun. 2019. Vol. 49. N 3. P. 359 doi: 10.1080/00397911.2018.1550200
  16. Фармакология / Под ред. А.А. Свистунова, В.В. Тарасова. М.: Лаборатория знаний, 2020. 768 с.
  17. Клиническая фармакология / Под ред. В.Г. Кукеса, Д.А. Сычева. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2017. 1024 с.
  18. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction. 2022. Version 1.171.42.74a.
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  20. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  21. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339 doi: 10.1107/S0021889808042726

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 3 в кристалле.

Download (115KB)
Indexing metadata
3. Схема 1.

Download (92KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».