Синтез N-алкилзамещенных азиридинов и оксазолидина на основе производных левоглюкозенона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Кипячением в бензоле дигидропроизводного левоглюкозенона (цирена) с этаноламином получены диастереомерные оксазолидины с количественным выходом. Осуществлен стереоконтролируемый синтез N-пропил, -бутил, -бензил, -лаурилазиридинов, аннелированных пирановым циклом на основе α-бромпроизводного левоглюкозенона и соответствующих аминов в условиях ультразвукового облучения смеси в присутствии доступного основания K₂CO₃ и каталитического количества 18-краун-6-эфира в толуоле. Полученные азотсодержащие гетероциклы перспективны в плане изучения закономерностей структура–активность в синтезированном ряду соединений.

Полный текст

ВВЕДЕНИЕ

Хиральные азотсодержащие гетероциклические соединения представляют собой широкий класс органических молекул, проявляющие различные виды активности. Химики-синтетики во всем мире разрабатывают новые способы их получения с использованием доступных исходных субстратов. В синтезе хиральных азотсодержащих гетероциклов прекрасно зарекомендовал себя левоглюкозенон [1–3]. Благодаря наличию реакционно активной сопряженной еноновой системы с различными бинуклеофилами левоглюкозенон приводит к хиральным азотсодержащим гетероциклам, аннелированным с углеводным фрагментом. Так, на его основе осуществлены энантиоселективные синтезы функционализированных пирролидинов, успешно использованных в асимметрическом синтезе [4–6], изоксазолидинов, проявивших цитотоксическую активность [7], нитроизооксазола [8], 1(2)-пиразолинов [9–12], 1,3-оксазолина [13], пиримидинов [14–16], пиперидин-2-онов [14], пиразолона [17], 6-окса-1-азаспиро[4, 5]декана [18]. Учитывая тот факт, что оксазолидиновый и азиридиновый фрагменты входят в структуру многих соединений, проявляющих цитотоксическую активность [19–22], нами изучены короткие подходы к хиральным оксазолидинам и азиридинам на основе некоторых доступных производных левоглюкозенона.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Важнейший для жизни этаноламин, присутствующий в организме человека и животных, стимулирует быстрый рост клеток. Млекопитающие не могут синтезировать этаноламин, его они получают с пищей в виде свободного этаноламина или фосфатидилэтаноламина, который под действием фосфодиэстеразы разлагается с образованием глицерина и этаноламина [23–25]. Учитывая биологические свойства этаноламина, с одной стороны, и цирена, проявившего низкую токсичность и обладающего бактерицидными, фунгистатическими свойствами, с другой стороны, мы изучили возможность синтеза оксазолидина.

 

Схема 1.

 

Нам удалось осуществить простой способ получения 2-замещенного оксазолидина 2a, б кипячением в бензоле цирена 1 с этаноламином с количественным выходом (схема 1). Полученные оксазолидины 2a, б представляют собой смесь диастереомеров в соотношении 1:1. К сожалению, попытки получения оксазолидина из левоглюкозенона 4 в этих условиях приводили к смеси трудно идентифицируемых соединений.

Известно, что при взаимодействии арилалкилкетоксимов с ароматическими или алифатическими реактивами Гриньяра образуются азиридины [26]. В продолжение исследований для синтеза хиральных азиридинов на основе цирена 1 мы воспользовались этим методом. Оксим цирена 3 получали по известной методике кипячением в пиридине цирена 1 с NH₂OH·HCl [27]. К сожалению, все наши попытки провести циклизацию под действием CH₃MgI, C²H₅MgBr, C¹²H²₅MgBr оказались безуспешными, исходный оксим 3 оставался инертным (схема 2).

 

Схема 2.

 

Тогда мы изучили альтернативный путь получения азиридинов из левоглюкозенона. Левоглюкозенон и его α-галоидпроизводные благодаря наличию сопряженной еноновой системы в реакциях с бинуклеофилами приводят к продуктам тандемных превращений, сопровождающиеся образованием трициклических соединений [1–3]. Левоглюкозенон взаимодействует с анилином в присутствии катализаторов и приводит к аза-аддуктам Михаэля [28]. Описан синтез азиридинов на основе взаимодействия α-галоидпроизводных с первичными аминами, такими как трет-бутил-, бензил-, циклогексиламины [29, 30]. В 2019 г. Гритрексом и Лединжамом не только был оптимизирован синтез этих азиридинов с использованием дорогостоящего Cs₂CO₃ и микроволнового облучения, но и получены новые N-аллил-, фенэтил-, тозил-, мезил-, пара-метоксибензилзамещенные азиридины [30]. Учитывая тот факт, что в условиях межфазного катализа и ультразвука α-бромлевоглюкозенон 5 [31] с 2,2-диметил-1,3-динитросоединениями в присутствии K₂CO₃ в толуоле приводит к продуктам тандемных превращений [32], мы изучили возможность синтеза ранее не полученных N-алкилзамещенных азиридинов в этих условиях. Так, как и в статье [30], попытки присоединения анилина к α-бромлевоглюкозенону 5 в различных условиях оказались безуспешными: исходный α-бромлевоглюкозенон 5 оставался инертным, а при увеличении времени реакции происходила деструкция исходного соединения 5, по всей вероятности, из-за низкой реакционной способности анилина.

 

Схема 3.

 

При замене анилина на первичные алифатические амины: н-пропиламин, н-бутиламин, н-лауриламин и бензиламин в толуоле под действием ультразвука и в присутствии K₂CO₃ нам удалось получить желаемые азиридины 6–9 (схема 3). Левоглюкозенон 4 в этих условиях оставался инертным. Несмотря на невысокие выходы N-алкилзамещенных азиридинов предложенный нами метод позволяет использовать дешевое основание K₂CO₃, стоимость которого на рынке в 3000 раз меньше, чем Cs₂CO₃.

Cтроение полученных азиридинов 6–9 установлено на основании спектроскопии ЯМР ¹H и ¹³C с применением двумерных стандартных корреляционных методик COSY, HSQC, HMBC, NOESY на примере соединения 6. Так, в спектре ЯМР ¹H азиридина 6 протоны H² и H⁴ проявляются при 2.21 и 2.24 м. д. соответственно в виде дублетов с ³J 5.8 Гц, что характерно для цис-формы, а сигналы соответствующих им атомы углерода в спектре ЯМР ¹³C проявляются при 37.98 и 40.41 м. д. Об образовании азиридинового цикла с 2S- и 4R-конфигурацией также свидетельствуют корреляционные пики H⁸A/H² и H⁸A/ H⁴ в спектре NOESY и H⁶/ C⁴, H¹/C⁴, H²/C¹′′ и H⁴/C¹′′ в спектре HMBC.

Полученные азотсодержащие производные 2, 6–9 оказывают умеренное фунгистатическое действие по отношению к штаммам Biopolaris sorokiniana, Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani.

ВЫВОДЫ

Таким образом, осуществлены одностадийные синтезы оптически активных азотсодержащих гетероциклов на основе дигидропроизводного левоглюкозенона и α-бромпроизводного левоглюкозенона: оксазолидины получены из цирена, N-пропил-, бутил-, лаурилзамещенные азиридины из α-бромпроизводного левоглюкозенона. Несмотря на невысокие выходы N-алкилзамещенных азиридинов предложенный нами метод позволяет использовать доступное основание K₂CO₃. Полученные соединения перспективны в плане изучения биологической активности.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектры ЯМР ¹H и ¹³C записывали на спектрометре Bruker AM-300 с рабочими частотами 300.13 (1H) и 75.47 МГц (¹³C). Температуры плавления определяли на приборе Boetius c визуальным устройством РНМК 05. Для аналитической ТСХ использовали пластины Sorbfil марки ПТСХ-АФ-А (ЗАО «Сорбполимер», Россия). Колоночную хроматографию проведили с использованием силикагеля Macherey-Nagel 60 (размер частиц 0.063–0.2 мм). Масс-спектры регистрировали на хромато-масс-спектрометре Hewlett Packard, хроматограф HP 6890 с масс-селективным детектором HP 5973. Элементный анализ проводили на CHNS(O)-анализаторе Евро-2000. Углы оптического вращения измеряли на поляриметре PerkinElmer-341.

В синтезах использовали левоглюкозенон 3, (1S,5R)-6,8-диоксабицикло[3.2.1]окт-2-ен-4-он, цирен 1, (1S,5R)-6,8-диксабицикло[3.2.1]октан-4-он производства компании «Circa» (Австралия).

(1S,5R)-6,8-Диоксаспиро[бицикло[3.2.1]октан-4,2′-оксазолидин (2a, б). Цирен 1 (1.0 г, 7.7 ммоль) растворяли в 7.0 мл бензола и добавляли 0.6 мл (10.0 ммоль) этаноламина. Полученную смесь кипятили в течение 8 ч до окончания реакции (контроль по ТСХ). Растворитель отгоняли, остаток хроматографировали на колонке с силикагелем. Выход 1.30 г (100%), соотношение 1:0.7, белые кристаллы, т. пл. 89–90°C, Rf 0.5 (петролейный эфир–EtOAc, 1:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 0.95–0.99 [0.97–1.01]1 м (1H, C⁴ВH²), 1.27–1.31 [1.30–1.35] м (1H, C³ВH²), 1.62–1.80 [1.89–1.99] м (2H, C³АH², C⁴АH²), 2.54–2.68 [2.60–2.70] м (2H, NCH₂), 3.21–3.39 [3.48–3.63] м (2H, OCH₂), 3.49–3.53 [3.52–3.56] м (2H, C⁶H), 4.00–4.03 [3.94–3.97] м (1H, C⁵H), 5.05 [4.97] с (1H, C1H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 26.78 [27.52] (C⁴), 27.18 [28.48] (C³), 45.02 [45.52] (NCH₂), 66.03 [65.82] (OCH₂), 66.80 [67.19] (C⁶), 72.00 [72.74] (C⁵), 92.80 [93.96] (C²), 101.58 [102.32] (C¹). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 172 (89) [M + H]⁺. Найдено, %: С 56.09; Н 7.61; N 8.11. C8H13NO3. Вычислено, % С 56.13; Н 7.65; N 8.18.

Общая методика синтеза азиридинов на основе α-бромлевоглюкозенона 5. К раствору 1 ммоль α-бромлевоглюкозенона 5 в 7.0 мл толуола при комнатной температуре добавляли 1.5 ммоль алкиламина, 5.5 ммоль K₂СО₃ и каталитическое количество дигексил-18-краун-6. Полученную смесь облучали на ультразвуковом генераторе (УЗДН-2Т, 44 Гц, 80 мА) до окончания реакции (контроль по ТСХ). Реакционную массу обрабатывали 5.0 мл воды, экстрагировали EtOAc (3×7.0 мл), сушили MgSO₄. Растворитель отгонали, остаток хроматографировали.

(1S,2S,4R,6R)-3-Пропил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (6) получен из 0.085 г (4.15 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5, 0.037 г (6.22 ммоль) пропиламина. Время реакции – 4 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.021 г (24%), желтое маслообразное вещество, [a]D²⁰ –15.6° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.20 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃) d, м. д.: 0.95 т (3H, С³′H₃, ³J 7.2 Гц), 1.62–1.69 м (2H, C²′H²), 2.02 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 2.06 д (1H, C²H, ³J 5.8 Гц), 2.33–2.46 м (2H, C¹′H²), 3.81 д. д (1H, C⁸ВH², ²J 7.0, ³J 4.6 Гц), 3.96 д (1H, C⁸АH², ²J 7.0 Гц), 4.90 д (1H, C1H, ³J 4.6 Гц), 5.06 с (1H, C⁶H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 11.64 (C³′), 22.81 (C²′), 38.33 (C²), 40.36 (C⁴), 61.63 (C¹′), 66.61 (C⁸), 71.25 (C¹), 99.54 (C⁶), 193.94 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 184 (100) [M + H]⁺. Найдено, %: С 58.52; Н 7.10; N 7.59. C9H13NО3. Вычислено, %: С 59.00; Н 7.15; N 7.65

(1S,2S,4R,6R)-3-Бутил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (7) получен из 0.22 г (1.10 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5 и 0.12 г (1.65 ммоль) бутиламина. Время реакции – 5 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.05 г (23%), желтое маслообразное вещество, [a]D²⁰ –36.2° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.28 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 0.93 т (3H, C⁴′H₃, ³J 7.2 Гц), 1.34–1.42 м (2H, С³′H²), 1.59–1.65 м (2H, C²′H²), 2.02 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 2.06 д (1H, C²H, ³J 5.8 Гц), 2.37–2.50 м (2H, C¹′H²), 3.82 д. д (1H, C⁸ВH², ²J 7.0, ³J 4.5 Гц), 3.96 д (1H, C⁸ᴬH², ²J 7.0 Гц), 4.90 д (1H, C1H, ³J 4.5 Гц), 5.05 с (1H, C⁶H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 13.96 (C⁴′), 20.32 (C³′), 31.66 (C²′), 38.39 (C²), 40.41 (C⁴), 59.71 (C¹′), 66.60 (C⁸), 71.25 (C¹), 99.54 (C⁶), 193.90 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 198 (100) [M + H]⁺. Найдено, %: С 60.87; Н 7.55; N 7.08. C10H15NO3. Вычислено, %: С 60.90; Н 7.67; N 7.10.

(1S,2S,4R,6R)-3-Додецил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (8) получен из 0.08 г (3.70 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5 и 0.10 г (5.56 ммоль) додециламина. Время реакции – 1 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.036 г (31%), желтые кристаллы, т. пл. 63°C, [a]D²⁰ –23.4° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.43 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 0.87 т (3H, C¹²′H₃, ³J 7.2 Гц), 1.22–1.36 м (18H, С³′H², C⁴′H², C⁵′H², C⁶′H², C⁷′H², C⁸′H², C⁹′H², C¹⁰ ′H², C¹¹′H², C¹²′H²), 1.59–1.65 м (2H, C²′H²), 2.03 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 2.06 д (1H, C²H, ³J 5.8 Гц), 2.36–2.48 м (2H, C¹′H²), 3.81 д. д (1H, C⁸ВH, ²J 6.8, ³J 4.5 Гц), 3.96 д (1H, C⁸АH, ²J 6.8 Гц), 4.90 д (1H, С1H, ³J 4.5 Гц), 5.04 с (1H, C⁶H). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 14.08 (C¹²′), 22.66, 27.12, 29.31, 29.35, 29.48, 29.51, 29.55, 29.58, 29.60, 31.89 (CH₂), 38.41 (C²), 40.40 (C⁴), 60.03 (C¹′), 66.59 (C⁸), 71.25 (C¹), 99.54 (C⁶), 193.92 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 310 (90) [M+ H]⁺. Найдено, %: С 69.79; Н 10.07; N 4.49. C18H31NO3. Вычислено, %: С 69.86; Н 10.10; N 4.53.

(1S,2S,4R,6R)-3-Бензил-7,9-диокса-3-азатрицикло[4.2.1.02,4]нонан-5-он (9) получен из 0.03 г (0.15 ммоль) α-бромлевоглюкозенона 5, 0.023 г (0.22 ммоль) бензиламина. Время реакции – 3 ч (контроль по ТСХ). Выход 0.015 г (44%), желтое маслообразное вещество, [a]D²⁰ –47° (c = 1.0, CHCl₃), Rf 0.18 (петролейный эфир–EtOAc, 2:1). Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), d, м. д.: 2.21 д (1H, H², ³J 5.8 Гц), 2.24 д (1H, C⁴H, ³J 5.8 Гц), 3.51 д (1H, C¹′′BH², ²J 13.5 Гц), 3.81 д. д (1H, C⁸BH², ²J 7.0, ³J 4.7 Гц), 3.85 д (1H, C¹′АH², ²J 13.5 Гц), 3.97 д (1H, C⁸АH², ²J 7.0 Гц), 4.89 д (1H, C1H, ³J 4.7 Гц), 5.08 с (1H, C⁶H), 7.28–7.38 м (5H, Ar). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), dС, м. д.: 37.98 (C²), 40.41 (C⁴), 62.63 (C¹′′), 66.60 (C⁸), 71.21 (C¹), 99.57 (C⁶), 127.65 (C⁴′), 127.92 (C²′, C⁶′), 128.59 (C³′, C⁵′), 137.11 (C¹′), 193.56 (C⁵). Масс-спектр, m/z (Iотн, %): 232 (98) [M + H]⁺. Найдено, %: С 67.48; Н 5.65; N 6.11. C13H13NO3. Вычислено, %: С 67.52; Н 5.67; N 6.06.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Структурные исследования выполнены с использованием оборудования Центра коллективного пользования научным оборудованием «Химия» и Регионального центра коллективного пользования «Агидель» Уфимского института химии РАН. Фунгистатическая активность изучена в лаборатории прикладной микробиологии Уфимского института биологии Уфимского федерального исследовательского центра РАН.

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Работа выполнена при поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках государственного задания (темы № 122031400259-1 и 123011300044-5).

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

 

1 В квадратных скобках приведены сигналы для 2S-диастереомера.

×

Об авторах

Юлия Александровна Халилова

Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-6268-8152
Россия, Уфа, 450054

Лилия Шамилевна Карамышева

Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0009-0000-9341-4322
Россия, Уфа, 450054

Шамиль Мубаракович Салихов

Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-7737-7488
Россия, Уфа, 450054

Юлия Сергеевна Галимова

Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук

Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-5983-3910
Россия, Уфа, 450054

Лилия Халитовна Файзуллина

Уфимский институт химии Уфимского научного центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: sinvmet@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0003-2552-1833
Россия, Уфа, 450054

Список литературы

  1. Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Гайсина И.Н. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 10. С. 922; Miftakhov M.S., Valeev F.A., Gaisina I.N. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 10. P. 869. doi: 10.1070/RC¹994V063N¹0ABEH000123
  2. Sarotti A.M., Zanardi M., Spanevello R.A., Suárez A.G. // Curr. Org. Synth. 2012. N 9. P. 439. doi: 10.2174/157017912802651401
  3. Comba M.B., Tsai Y., Sarotti A.M., Mangione M.I., Suárez A.G., Spanevello R.A. // Eur. J. Org. Chem. 2017. P. 590. doi: 10.1002/ejoc.201701227
  4. Sarotti A.M., Spanevello R.A., Suárez A.G., Echeverría G.A., Piro O.E. // Org. Lett. 2012. N 14. P. 2556. doi: 10.1021/ol3008588
  5. Gerosa G.G., Grimblat N., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // Org. Biomol. Chem. 2017. N 15. P. 426. doi: 10.1039/C⁶ob02457b
  6. Gerosa G.G., Spanevello R.A., Suárez A.G., Sarotti A.M. // J. Org. Chem. 2015. N 80. P. 7626. doi 10.1021@acs.joc.0c01256
  7. Müller C., Gómez-Zurita M.A., Ballinari Frau. D., Colombo S., Bitto A., Martegani E., Airoldi C., van Neuren A.S., Stein M., Weiser J., Battistini C., Peri F. // Chem. Med. Chem. 2009. Vol. 4. P. 524. doi: 10.1002/cmdc.200800416
  8. Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Том. 58. Вып. 2. С. 2449; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 2449. doi: 10.1007/s11172-009-0343-5
  9. Ятцынич Е.А., Петров Д.В., Валеев Ф.А., Докичев В.А. // ХПС. 2003. № 4. С. 270; Yatsynich E.A., Petrov D.V., Valeev F.A., Dokichev V.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 337. doi 10.1023/ B:CONC.0000003411.19962.39
  10. Новиков Р.А., Рафиков Р.Р., Шулишов Е.В., Конюшкин Л.Д., Семенов В.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 2. С. 325; Novikov R.A., Rafikov R.R., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 327. doi: 10.1007/s11172-010-0011-9
  11. Рафиков Р.Р., Новиков Р.А., Шулишов Е.В., Томилов Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. Т. 58. № 9. С. 1866; Rafikov R.R., Novikov R.A., Shulishov E.V., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Tomilov Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 1927. doi: 10.1007/s11172-009-0263-4
  12. Mlostoń G., Urbaniak K., Palusiak M., Witczak Z.J., Würthwein E.-U. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 7348. doi: 10.3390/molecules28217348
  13. Файзуллина Л.Х., Сафаров М.Г., Спирихин Л.В., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 5. С. 772; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. N 5. P. 768. doi: 10.1134/S1070428010050313
  14. Samet A.V., Laikhter A.L., Kislyi V.P., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Mendeleev Commun. 1994. P. 134. doi: 10.1002/CHIN.199452231
  15. Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Воронцова Л.Г., Курелла М.Г., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. Т. 45. С. 415; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Vorontsova L.G., Kurella M.G., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. P. 399. doi: 10.1007/BF01433980
  16. Самет А.В., Ямсков А.Н., Уграк Б.И., Семенов В.В. // Изв. АН. Сер. хим. 1997. Т. 46. С. 553; Samet A.V., Yamskov A.N., Ugrak B.I., Semenov V.V. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. P. 532.
  17. Podversnik H., Curtis I., Pieterse E., Jevric M., Sumby Ch.J., Greatrex B.W. // Tetrahedron Lett. 2023. P. 129. doi: 10.1016/j.tetlet.2023.154755
  18. Martín A., Pérez-Martín I., Suárez E. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. P. 6147. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.049
  19. Williams R.M., Glinka T., Flanagan M.E., Gallegos R., Coffman H., Pei D. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 733. doi: 10.1021/ja00028a049
  20. Tomita F., Takahashi K., Tamaoki T. // J. Antibiot. 1984. Vol. 37. P. 1268. doi: 10.7164/antibiotics.37.1268
  21. Degennaro L., Trinchera P., Luisi R. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 16. P. 7881. doi: 10.1021/cr400553c
  22. Rodrigues F.A.R., Bomfim I.S., Cavalcanti B.C., Pessoa C., Goncalves R.S.B., Wardell J.L., Wardell S.M.S.V., Souza M.V.N. // Chem. Biol. Drug Des. 2014. Vol. 83. N 1. P. 126. doi: 10.1111/cbdd.12210
  23. Garsin D.A. // Nature Rev. Microbiol. 2010. Vol. 8. P. 290. doi: 10.1038/nrmicro2334
  24. Tsoy O., Ravcheev D., Mushegian A. // J. Bacteriol. 2009. Vol. 191. N 23. P. 7157. doi: 10.1128/jb.00838-09
  25. Patel D., Witt S.N. // Hindawi Oxid. Med. Cell. Long. 2017. Article ID 4829180. doi: 10.1155/2017/4829180
  26. Eguchi Sh., Ishii Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. Vol. 36. N 11. P. 1434. doi: 10.1246/bcsj.36.1434
  27. Цыпышева И.П., Горобец Е.В., Калимуллина Л.Х., Сингизова Г.Ш., Сафаров М.Г., Валеев Ф.А. // ХПС. 2003. Т. 39. № 6. С. 563; Tsypysheva I.P., Gorobets E.V., Kalimullina L.Kh., Singizova G.Sh., Safarov M.G., Valeev F.A. // Chem. Nat. Compd. 2003. Vol. 39. P. 563. doi: 10.1023/B:CONC.0000018110.36123.f2
  28. Kim S.-W., Ledingham E.T., Kudo Sh., Greatrex B.W., Sperry J. // Eur. J. Org. Chem. 2018. P. 2028. doi: 10.1002/ejoc.201800388
  29. Chanet-Ray J., Gelas J., Gelas-Mialhe Y., Tabbit N., Vessiere R. In: Levoglucosenone and Levoglucosans: Chemistry and Applications / Ed. Z.J. Witczak. Mt Prospect: ATL Press Inc. Science Publishers, 1994. Vol 1. P. 89.
  30. Ledingham E.T., Greatrex B.W. // Aust. J. Chem. 2019. doi: 10.1071/CH18574
  31. Word D.D., Shafizadeh F. // Carbohydr. Res. 1981. Vol. 93. P. 284. doi: 10.1016/s0008-6215(00)81161-1
  32. Файзуллина Л.Х., Сафаров М.С., Спирихин Л.В., Колосницын В.С., Кондрова Ю.А., Валеев Ф.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 6. С. 897; Faizullina L.Kh., Safarov M.G., Spirikhin L.V., Kolosnitsyn V.S., Kondrova Y.A., Valeev F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 914. doi: 10.1134/S1070428011060145

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (49KB)
Метаданные
3. Схема 2.

Скачать (44KB)
Метаданные
4. Схема 3.

Скачать (72KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».