Синтез и цитотоксическая активность новых аналогов халконов с фрагментом пиридин-2,4(1H,3H)-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией 3-ацетилпиридин-2,4(1 Н ,3 Н )-дионов с ароматическими альдегидами в пиридине в присутствии каталитического количества пиперидина и уксусной кислоты синтезированы новые гетероциклические аналоги халконов, содержащие фрагмент пиридин-2,4(1 Н ,3 Н )-диона. Структура синтезированных соединений подтверждена методами ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии и двумерной корреляционной ЯМР спектроскопии. Изучена цитотоксическая активность ряда полученных соединений in vitro в отношении клеточных линий карциномы молочной железы человека (MCF-7) и карциномы печени человека (Hep G2).

Об авторах

Т. С Хлебникова

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Email: khlebnicova@iboch.by

Д. Б Рубинов

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

А. В Барановский

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Ф. А Лахвич

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Ф. С Пашковский

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Т. В Чукарина

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

С. Э Огурцова

Институт биоорганической химии Национальной академии наук Беларуси

Список литературы

  1. Zhou K., Yang S., Li S.-M. // Nat. Prod. Rep. 2021. Vol. 38. N 12. P. 2236. doi: 10.1039/d0np00083c
  2. Salehi B., Quispe C., Chamkhi I., Omari N.E., Balahbib A., Sharifi-Rad J., Bouyahya A., Akram M., Iqbal M., Docea A.O., Caruntu C., Leyva-Gómez G., Dey A., Martorell M., Calina D., López V., Les F. // Front. pharmacol. 2021. Vol. 11. P. 592654. doi: 10.3389/fphar.2020.592654
  3. Rammohan A., Reddy J.S., Sravya G., Rao C.N., Zyryanov G.V. // Environ. Chem. Lett. 2020. Vol. 18. N 2. P. 433. doi: 10.1007/s10311-019-00959-w
  4. Gaonkar S.L., Vignesh U.N. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. N 11. P. 6043. doi: 10.1007/s11164-017-2977-5
  5. Zhuang C., Zhang W., Sheng C., Zhang W., Xing C., Miao Z. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 12. P. 7762. doi.org/10.1007/s00044-019-02368-8
  6. Mathew B., Suresh J., Anbazghagan S., Paulraj J., Krishnan G.K. // Biomed. Prev. Nutr. 2014. Vol. 4. N 3. P. 451. doi: 10.1016/j.bionut.2014.04.003
  7. O'Hagan D. // Nat. Prod. Rep. 2000. Vol. 17. N 5. P. 435. doi: 10.1039/A707613D
  8. Jessen H.J., Gademann K. // Nat. Prod. Rep. 2010. Vol. 27. N 8. P.1168. doi: 10.1039/B911516C
  9. Cocco M.T., Congiu C., Onnis V. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 5. P. 545. doi: 10.1016/S0223-5234(00)00149-5
  10. Borkar M.R., Nandan S., Nagaraj H.K.M., Puttur J., Manniyodath J., Chatterji D., Coutinho E.C. // Med. Chem., 2019. Vol. 15. N 1. P. 28. doi: 10.2174/1573406414666180525075755
  11. Пашковский Ф.С., Донцу Ю.С., Рубинов Д.Б., Лахвич Ф.А., Травень В.Ф., Борунов Ф.М. // ЖОрХ. 2014. Вып. 50. № 11. С. 1612
  12. Pashkovskii F.S., Dontsu Y.S., Rubinov D.B., Lakhvich F.A., Traven' V.F., Borunov A.M. // Rus. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 11. P. 1598. doi: 10.1134/S1070428014110116
  13. Williams D.R., Sit S.-Y. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 15. P. 2846. doi: 10.1021/jo00136a005
  14. Wat C.-K., McInnes A.G., Smith D.G., Wright J.L.C., Vining L.C. // Can. J. Chem. 1977. Vol. 55. N 23. P. 4090. doi: 10.1139/v77-580
  15. Schmidt K., Riese U., Li Z., Hamburger M.J. // Nat. Prod. 2003. Vol. 66. N 3. P. 378. doi: 10.1021/np020430y
  16. Reber K.P., Burdge H.E. // Org. Prep. Proc. Int. 2018. Vol. 50. N 1. P. 2. doi: 10.1080/00304948.2018.1405332
  17. Рубинов Д.Б., Желдакова Т.А., Рубинова И.Л., Барановский А.В. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 3. С. 434
  18. Rubinov D.B., Zheldakova T.A., Rubinova I.L., Baranovskii A.V. // Rus. J. Org. Chem. 2008. Vol. 44. N 3. P. 432. doi: 10.1134/S1070428008030196
  19. Rubinov D.B., Rubinova I.L., Akhrem A.A. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. N 4. P. 1047. doi: 10.1021/cr9600621
  20. Хлебникова Т.С., Зинович В.Г., Пивень Ю.А., Барановский А.В., Лахвич Ф.А., Трифонов Р.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 8. С. 1159
  21. Khlebniсova T.S., Zinovich V.G., Piven Yu.A., Baranovsky A.V., Lakhvich F.A., Trifonov R.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 8. P. 1438. doi: 10.1134/S1070363221080028
  22. Кузьмина Н.Е., Моисеев С.В., Лутцева А.И. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. № 4. С. 60.
  23. Kuz'mina N.E., Moiseev S.V., Luttseva A.I. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 4. P. 396. doi: 10.1007/s11094-021-02434-9
  24. Рубинов Д.Б., Желдакова Т.А., Рубинова И.Л. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 9. С. 1376
  25. Rubinov D.B., Zheldakova T.A., Rubinova I.L. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 9. P. 1329. doi 10. 1007/s11178-005-0015-3
  26. Рубинов Д.Б., Рубинова И.Л., Лахвич Ф.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. Вып. 2. С. 284
  27. Rubinov D.B. Rubinova I.L. Lakhvich F.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 2. P. 277. doi: 10.1134/S1070428011020199

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».