Synthesis of phosphinic pseudomethionyl-glutamyl-histidine

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The amidoalkylation reaction of a phosphonous acid containing a structural isostere of diethyl glutamiate using ethyl carbamate and 3-(methylthio)propionaldehyde was proposed for the synthesis of phosphinic pseudo-NC(O) OEt-protected Met-Glu-peptide. Subsequent adamantyl protection of the phosphorylic function and hydrolysis of carboxylic groups made it possible to obtain phosphinic pseudo-Met-[P]-Glu in the form of cyclic glutamate anhydride. It was found that the latter reacts with the third amino acid component histidine to form the phosphinic Met-[P]-Glu-γ-His tripeptide.

About the authors

M. E Dmitriev

Institute of Physiologically Active Compounds at Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

K. V Shevchenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

V. P Shevchenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

I. Yu. Nagaev

National Research Centre “Kurchatov Institute”

I. P Kalashnikova

Institute of Physiologically Active Compounds at Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

V. V Ragulin

Institute of Physiologically Active Compounds at Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: rvalery@dio.ru

N. F Myasoedov

National Research Centre “Kurchatov Institute”

References

  1. Шевченко К.В., Нагаев И.Ю., Андреева Л.А., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2013. Т. 449. № 6. С. 733
  2. Shevchenko K.V., Nagaev I.Yu., Andreeva L.A., Shevchenko V.P., Myasoedov N.F. // Doklady Biol. Sci. 2013. Vol. 449. N 1. P. 110. doi: 10.1134/S0012496613020166
  3. Vinyukov A.V., Dmitriev M.E.,Andreeva L.A., Ustyugov A.A., Shevchenko V.P., Sidoruk K.N., Lednev B.V., Freyman V.M., Dobrovolskiy Y.A., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2021. Vol. 539. P. 15. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.12.087
  4. Collinsova M., Jiracek J. // Curr. Med. Chem. 2000. Vol. 7. N 6. P. 629. doi: 10.2174/0929867003374831
  5. Dive V., Georgiadis D., Matziari M., Makaritis A., Beau F., Cuniasse P., Yiotakis A. // Cell. Mol. Life Sci. 2004. Vol. 61. P. 2010. doi: 10.1007/s00018-004-4050-y
  6. Mucha A. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 13530. doi: 10.3390/molecules171113530
  7. Georgiadis D., Dive V. // Top. Curr. Chem. 2015. Vol. 360. P. 1. doi: 10.1007/128_2014_571
  8. Zinc Metalloproteases in Health and Disease / Ed. N.M. Hooper. London: Taylor and Francis, 1996. P. 153.
  9. Hori M., Nishida K. // Cardiovasc. Res. 2009. Vol. 81. N 3. P. 457. doi: 10.1093/cvr/cvn335
  10. Whittaker M., Ayscough A. // Celltransmissions. 2001. Vol. 17. N 1. P. 3.
  11. Pirad B., Matter H. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 1. P. 51. doi: 10.1021/jm050363f
  12. Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N. 19. P. 2613. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.03.020
  13. Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N. 13. P. 1634. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.01.094
  14. Dmitriev M.E., Golovash S.R., Borodachev A.V., Ragulin V.V. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. N 1. P. 593. doi: 10.1021/acs.joc.0c02259
  15. Дмитриев М.Э., Винюков А.В., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1576
  16. Dmitriev M.E., Vinyukov A.V., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2215. doi: 10.1134/S1070363215090315
  17. Yiotakis A., Vassiliou S., Jiracek J., Dive V. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 19. P. 6601. doi: 10.1021/jo9603439
  18. Georgiadis D., Dive V., Yiotakis A. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 20. P. 6604. doi: 10.1021/jo0156363
  19. Kalyanam N., Majeed M. // Chim. Oggi. 2008. Vol. 26. N 3. P. 44.
  20. Amino Y., Nakazawa M., Kaneko M., Miyaki T., Miyamura N., Maruyama Y., Eto Y. // Chem. Pharm. Bull.. 2016. Vol. 64. N 8. P. 1181. doi: 10.1248/cpb.c16-00293

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».