Rhodamine 6G based molecular ion-active switches of optical and fluorescent properties

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A series of rhodamine 6G derivatives with o -hydroxyarylime substituents was synthesized. The obtained compounds in acetonitrile are capable of H+ induced transformation of the spirolactam form into open form. The process is accompanied by the formation of new long-wave absorption maxima at 527-529 nm and fluorescence bands at 557-560 nm. The compound containing 2-hydroxy-4-dimethylaminophenyl substituent in the presence of Zn2+ cations displays switching of emission at 429 nm. This fluorescence is quenched selectively by the CN- anion. Copper(II) cations cause the transformation of the spirostructure of rhodamine with a 2-hydroxy-3- tert -butylbenzofuran group into an open form. Isomerization occurs with a chromogenic naked-eye effect - a change in the color of the solution from pale yellow to pink and the appearance of fluorescence at 556 nm. The observed ion-induced spectral transformations can be used in design of optical and fluorescent chemosensors.

About the authors

E. N Shepelenko

Federal Research Centre the Southern Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences

V. A Podshibyakin

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

I. V Dubonosova

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

O. Yu. Karlutova

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

A. D Dubonosov

Federal Research Centre the Southern Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: aled@ipoc.sfedu.ru

V. A Bren

Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University

References

  1. Molecular Photoswitches: Chemistry, Properties, and Applications / Ed. Z.L. Pianowski. Weinheim: Wiley-VCH, 2022.
  2. Molecular Switches / Eds B.L. Feringa, W.R. Browne. Weinheim: Wiley, 2011.
  3. Magri D.C. // Coord. Chem. Rev. 2021. Vol. 426. Article 213598. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213598
  4. Pianowski Z.L. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. P. 25128. doi: 10.1002/chem.201805814
  5. Knipe P.C., Thompson S., Hamilton A.D. // Chem. Sci. 2015. Vol. 6. P. 1630. doi: 10.1039/c4sc03525a
  6. Qu D., Wang Q., Zhang Q., Ma X., Tian H. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7543. doi: 10.1021/cr5006342
  7. Bianchi A., Delgado-Pinar E., García-Espana E., Giorgi C., Pina F. // Coord. Chem. Rev. 2014. Vol. 260. P. 156. doi: 10.1016/j.ccr.2013.09.023
  8. Fitzmaurice O., Bartkowski M., Giordani S. // Front. Chem. 2022. Vol. 10. Article 859450. doi: 10.3389/fchem.2022.859450
  9. Volaric J., Szymanski W., Simeth N.A., Feringa B.L. // Chem. Soc. Rev. 2021. Vol. 50. P. 12377. doi: 10.1039/d0cs00547a
  10. Li M., Zhao J., Chu H., Mi Y., Zhou Z., Di Z., Zhao M., Li L. // Adv. Mater. 2019. Vol. 31. Article 1804745. doi: 10.1002/adma.201804745
  11. Andréasson J., Pischel U. // Coord. Chem. Rev. 2021. Vol. 429. Article 213695. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213695
  12. Welleman I.M., Hoorens M.W.H., Feringa B.L., Hendrikus H. Boersma H.H., Szymański W. // Chem. Sci. 2020. Vol. 11. P. 11672. doi: 10.1039/D0SC04187D
  13. Wang G., Zhang J. // J. Photochem. Photobiol. (C). 2012. Vol. 13. P. 299. doi: 10.1016/j.jphotochemrev.2012.06.002
  14. Krämer J., Kang R., Grimm L.M., De Cola L., Picchetti P., Biedermann F. // Chem. Rev. 2022. Vol. 122. P. 3459. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00746
  15. Khan S., Chen X., Almahri A., Allehyani E.S., Alhumaydhi F.A., Ibrahim M.M., Ali S. // J. Environ. Chem. Eng. 2021. Vol. 9. Article 106381. doi: 10.1016/j.jece.2021.106381
  16. Patil N.S., Dhake R.B., Ahamed M.I., Fegade U. // J. Fluoresc. 2020. Vol. 30. P. 1295. doi: 10.1007/s10895-020-02554-7
  17. Upadhyay S., Singh A., Sinha R., Omer S., Negi K. // J. Mol. Struct. 2019. Vol. 1193. P. 89. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.05.007
  18. Wan H., Xu Q., Gu P., Li H., Chen D., Li N., He J., Lu J. // J. Hazard. Mater. 2021. Vol. 403. Article 123656.
  19. Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. P. 7105. doi: 10.1039/C7CS00240H
  20. Lee M.H., Kim J.S., Sessler J.L. // Chem. Soc. Rev. 2015. Vol. 44. P. 4185. doi: 10.1039/C4CS00280F
  21. Kaur B., Kaur N., Kumar S. // Coord. Chem. Rev. 2018. Vol. 358. P. 13. doi 10.1016/ j.ccr.2017.12.002
  22. Saleem M., Lee K.H. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 72150. doi 10.1039/ C5RA11388A
  23. Wu J., Kwon B., Liu W., Anslyn E.V., Wang P., Kim J.S. // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. P. 7893. doi: 10.1021/cr500553d
  24. Nikolaeva O.G., Shepelenko E.N., Tikhomirova K.S., Revinskii Yu.V., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. P. 402. doi: 10.1016/j.mencom.2016.09.012
  25. Wang Y., Wang X., Ma W., Lu R., Zhou W., Gao H. // Chemosensors. 2022. Vol. 10. Article 399. doi: 10.3390/chemosensors10100399
  26. Chi W., Qi Q., Lee R., Xu Z., Liu X. // J. Phys. Chem. (C). 2020. Vol. 124. P. 3793. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b11673
  27. Chen X., Pradhan T., Wang F., Kim J.S., Yoon J. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1910. doi: 10.1021/cr200201z
  28. Kaur R., Saini S., Kaur N., Singh N., Jang D.O. // Spectrochim. Acta (A). 2020. Vol. 225. Article 117523. doi: 10.1016/j.saa.2019.117523
  29. Oliveira E., Bertolo E., Nunez C., Pilla V., Santos H.M., Fernandez-Lodeiro J., Fernandez-Lodeiro A., Djafari J., Capelo J.L., Lodeiro C. // ChemistryOpen. 2018. Vol. 7. P. 9. doi: 10.1002/open.201700135
  30. Mondal S., Bandyopadhyay C., Ghosh K. // Supramol. Chem. 2019. Vol. 31. P. 1. doi: 10.1080/10610278.2018.1522444
  31. Hu J., Long C., Fu Q., Ni P., Yin Z. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2019. Vol. 379. P. 105. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.04.031
  32. Dong M., Ma T.H., Zhang A.J., Dong Y.M., Wang Y.W., Peng Y. // Dyes Pigm. 2010. Vol. 87 P. 164. doi: 10.1016/j.dyepig.2010.03.015
  33. Khan S., Chen X., Almahri A., Allehyani E.S., Alhumaydhi F.A., Ibrahim M.M., Ali S. // J. Environ. Chem. Eng. 2021. Vol. 9. Article 106381. doi: 10.1016/j.jece.2021.106381
  34. Gopalakrishnan K., Angamaly S.A., Pradeep S.D., Madhusoodhanan D.T., Manoharan D.K., Mohanan P.V. // J. Fluoresc. 2022. Vol. 32. P. 189. doi: 10.1007/s10895-021-02839-5
  35. Podshibyakin V.A., Shepelenko E.N., Karlutova O.Y., Dubonosova I.V., Borodkin G.S., Popova O.S., Zaichenko S.B., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Tetrahedron. 2022. Vol. 110. Article 132710. doi: 10.1016/j.tet.2022.132710
  36. Shepelenko E.N., Podshibyakin V.А., Dubonosova I.V., Karlutova O.Yu., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2436. doi: 10.1134/S10703632221100349
  37. Попов Л.Д., Шепеленко Е.Н., Подшибякин В.А., Валова Т.М., Венидиктова О.В., Айт А.О., Дубоносов А.Д. // ЖОХ. 2023. Т. 93. С. 417
  38. Popov L.D., Shepelenko E.N., Podshibyakin V.A., Valova T.M., Venidiktova O.V., Ayt A.O., Dubonosov A.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 535. doi: 10.1134/S107036322303009X
  39. Roy A., Shee U., Mukherjee A., Mandal S.K., Roy P. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 6864. doi: 10.1021/acsomega.9b00475
  40. Wu J., Hwang I., Kim K.S., Kim J.S. // Org. Lett. 2007. Vol. 9. P. 907. doi: 10.1021/ol070109c
  41. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972.
  42. Xu Z., Mao X., Wang Y., Wu W., Mao P., Zhao X., Fan Y., Li H. // RSC Adv. 2017. Vol. 7. P. 42312. doi: 10.1039/c7ra05424f
  43. Wang Y., Chang H., Wu W., Peng W., Yan Y., He C., Chen T., Zhao X., Xu Z. // Sensors and Actuators (B). 2016. Vol. 228. P. 395. doi: 10.1016/j.snb.2016.01.052
  44. Said A.I., Staneva D., Angelova S., Grabchev I. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2022. Vol. 433. Article 114218. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114218
  45. Suganya S., Naha S., Velmathi S. // ChemistrySelect. 2018. Vol. 3. P. 723. doi: 10.1002/slct.201801222
  46. Mukherjee S., Talukder S. // J. Fluoresc. 2017. Vol. 27. P. 1567. doi: 10.1007/s10895-016-1974-1
  47. Гельман Н.Э., Терентьева Е.А., Шанина Т.М., Кипаренко Л.М., Резл В. Методы количественного органического элементного микроанализа. М.: Химия, 1987.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».