Crystal structure solid interaction products of ε-caprolactam with hydrofluoric asid and copper(II) hexafluorosilicate

Capa

Citar

Texto integral

Resumo

Synthesis conditions were developed, new compounds of compositions (HOOC(CH2)5NH3)2SiF6 (1) and [Cu(Cpl)2(H2O)2SiF6]·2Cpl (2), where (Cpl – ɛ-caprolactam, ɛ-C6H11NO, (HOOC(CH2)5NH3)+ – cation 5-carboxypentylammonium) were obtained from aqueous solutions and studied by chemical, IR spectroscopic and X-ray diffraction analyses. In the structure of compound 1, the coordination environment of the Si atom is an almost regular octahedron. Crystals are triclinic sistem, space group P1¯. During crystallization, caprolactam undergoes a hydration reaction and protonation. In structure 1, hydrogen bonds F...H–N were found between anions and organic cations, as well as “acidic” hydrogen bonds between carboxyl groups of cations. Compound 2 crystallizes in the triclinic system, space group P1¯ and has a polymer chain structure. The coordination polyhedron of two independent copper cations is a tetragonally distorted octahedron formed by the O atoms of two Cpl molecules and two F atoms of hexafluorosilicate anions acting as bridges between neighboring cations. The coordination environment of the Si atom is a slightly distorted octahedron. The structure contains hydrogen bonds between the H atoms of coordinated water molecules and the O atoms of uncoordinated Cpl molecules. The geometry of hexafluorosilicate anions in structures 1 and 2 is identical.

Texto integral

ВВЕДЕНИЕ

Координационные соединения с различными структурами открывают большие возможности для получения веществ с разнообразными физико-химическими свойствами [1, 2]. Наиболее интересными, на наш взгляд, являются соединения переходных металлов с органическими лигандами и гексафторосиликат-анионами, для которых характерно разнообразие структурных типов в результате “жестко-мягкого” взаимодействия акцепторов электронных пар аниона и катиона, образование трехмерных координационных полимеров и многоядерных ассоциатов за счет мостиковой функции неорганических анионов [3, 4]. Кроме того, в ионных и полимерных соединениях с гексафторосиликат-анионом важная структурообразующая роль принадлежит водородным связям, так как в ряду комплексных фтор-анионов p-элементов наиболее сильным H-акцептором является анион [5, 6]. Помимо этого, интерес к изучению соединений, содержащих SiF62–, обусловлен возможностью их применения в лечебно-профилактических целях и в строительстве. [7–11]. Ранее нами были изучены биметаллические координационные соединения лантаноидов(III) и кадмия(II) с Cpl (Cpl – ɛ-капролактам, ɛ-C6H11NO) и комплексными инертными тиоцианатными анионами хрома(III) [12, 13], а также гексафторосиликаты комплексов кобальта(II) c ДМСО и ДМФА [14]. Настоящая работа является продолжением исследований возможности взаимодействия раствора соли меди(II) и Cpl с объемным гексафторосиликат-анионом.

Целью данной работы является изучение возможности получения соединений путем взаимодействия Cpl с кремнефтористоводородной кислотой (1) и его комплекса с гексафторосиликатом меди(II) (2), ИК-спектроскопическое исследование и изучение их структурных характеристик.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Исходные вещества: кремнефтористоводородная кислота, ω = 45% (ТУ 6-0-2774-88), этиловый “медицинский” спирт, ω = 95% (ГОСТ 52473-2005), Cpl марки “х. ч.” (ГОСТ 7850-2013) и CuSiF6 · 6H2O, предварительно полученный в виде голубых кристаллов взаимодействием 0.80 г (0.01 моль) CuO (х. ч.) с раствором H2[SiF6] в результате медленной изотермической кристаллизации полученного раствора на воздухе при комнатной температуре [15], выход составил ~70%.

Синтез соединений. Соединение 1 получено добавлением к водному раствору Cpl (4.31 г, 0.0381 моль) 5 мл H2[SiF6] (мольное соотношение компонентов 2 : 1), реакционную смесь оставляли кристаллизоваться при комнатной температуре. Получившиеся бесцветные кристаллы (HOOC(CH2)5NH3)2SiF6 отделяли и высушивали на воздухе, выход 35%.

Комплекс 2 получен взаимодействием водного раствора соли CuSiF6 · 6H2O (1 г, 0.003 моль) со смесью этилового спирта с Cpl (1.442 г, 0.013 моль) в соотношении 1 : 4. При изотермической кристаллизации полученного раствора в течение нескольких суток образовались голубые кристаллы [Cu(Cpl)2(H2O)2SiF6] · 2Cpl, которые отделяли от маточного раствора и высушивали в эксикаторе до постоянной массы. Выход составил 60%.

Химический анализ. Содержание анионов в соединениях установлено гравиметрическим методом в виде BaSiF6 [15–17], количество ионов меди определено фотоколориметрически [18]. На приборе ThermoFlash 2000 определены элементы С, H, N, O. Метод основан на сожжении навески (обычно 1–4 мг) исследуемой пробы при температуре ~2000°С и последующем хроматографическом определении образовавшихся оксидов. Результаты элементного анализа:

Найдено, %: С 35.42; F 28.00; H 6.92; N 6.85; O 15.77; Si 6.88.

Для C12H28F6N2O4Si(I) вычислено, %: C 35.46; F 28.05; H 6.94; N 6.89; O 15.75; Si 6.91.

Найдено, %: C 41.47; Cu 9.08; F 16.38; H 6.95; N 8.05; O 13.80; Si 4.00.

Для C24H48CuF6N4O6Si(II) вычислено, %: C 41.52; Cu 9.15; F 16.42; H 6.97; N 8.07; O 13.83; Si 4.04.

ИК-спектры комплексов 1, 2 сняты на ИК-Фурье-спектрометре Agilent Cary 630 FTIR в интервале 4000–400см–1 в матрице KBr. Основные частоты полос поглощения соединений (ν, см–1): 1 – 3301(ср.), 3197 (с.), 2951 (ср.), 2879 (ср.), 2108 (сл.), 1712 (оч. с.), 1623 (с.), 1600 (с.), 1528 (оч.с.), 1478 (с.), 1427 (с.), 1349 (сл.), 1321 (ср.), 1279 (оч. с.), 1210 (оч. с.), 1143 (с.), 1026 (ср.), 964 (ср.), 931 (с.), 875 (сл.), 841 (сл.), 713 (оч. с.), 667 (ср.);

2 – 3353 (с.), 2929 (ср.), 2856 (сл.), 2108 (сл.), 1662 (с.), 1628 (с.), 1338 (сл.), 1298 (сл.), 1243 (сл.), 1494 (ср.), 1439 (ср.), 1372 (ср.), 1266 (сл.), 1204 (ср.), 1128 (ср.), 1087 (сл.), 986 (сл.), 838 (с.), 758 (оч. с.), 685 (оч. с.).

Рентгеноструктурный анализ (РСА) соединений 1 и 2 выполнен на дифрактометре Bruker Nonius X8Apex с 4K CCD-детектором с использованием ϕ- и ω-сканирования. Поправки на поглощение введены с помощью программы SADABS [19], которая использует многократные измерения одних и тех же отражений при разных ориентациях кристалла. Структуры расшифрованы прямым методом и уточнены полноматричным МНК по F2 в анизотропном приближении для неводородных атомов с использованием комплекса программ SHELX 2014 [20]. Атомы водорода органических лигандов расставлены геометрически и уточнены в приближении жесткого тела. Кристаллографические данные и детали дифракционного эксперимента приведены в табл. 1, основные длины связей для соединений 1 и 2 даны в табл. 2 и 4.

 

Таблица 1. Кристаллографические данные и условия дифракционного эксперимента для соединений 1 и 2

Соединение

1

2

Стехиометрическая формула

C12H28F6N2O4Si

C24H48CuF6N4O6Si

М, г/моль

406.45

694.29

Сингония

Триклинная

Пр. гр.

P

Z

2

a, Å

5.8262(4)

8.4123(4)

b, Å

10.0651(5)

13.2244(8)

c, Å

15.6852(9)

14.6981(9)

α, град

97.099(2)

92.493(2)

β, град

91.809(2)

103.649(2)

γ, град

93.090(2)

101.940(2)

V, Å3

910.74(9)

1547.2(2)

ρвыч, г/см3

1.482

1.490

µ, мм–1

0.207

0.824

F(000)

428

730

Размер кристалла, мм

0.42 × 0.16 × 0.04

0.30 × 0.09 × 0.05

Область съемки данных по θ, град

2.561–26.743

2.235–27.135

Диапазон индексов

–6 ≤ h ≤ 7, –10 ≤ k ≤ 12, ×19 ≤ l ≤ 19

–10 ≤ h ≤ 10, –15 ≤ k ≤ 16, –18 ≤ l ≤ 18

Число измеренных Ihkl

7610

14098

Число Ihkl > 2σI (Rint)

3843 (0.0334)

6809 (0.0511)

Число параметров

228

398

GOOF для F2hkl

1.027

0.965

R (I > 2σ (I))

R1 = 0.0399, wR2 = 0.0923

R1 = 0.0458, wR2 = 0.0929

R (все отражения)

R1 = 0.0587, wR2 = 0.0987

R1 = 0.0759, wR2 = 0.1021

Остаточная электронная плотность (min/max), e/Å3

×0.339/0.295

×0.560/0.500

 

Таблица 2. Геометрические характеристики гексафторсиликат-аниона в структуре 1

Связь

d, Å

Связь

d, Å

Si(1)–F(3)

1.670(1)

N(2)–C(26)

1.484(2)

Si(1)–F(1)

1.685(1)

C(11)–C(12)

1.501(3)

Si(1)–F(5)

1.685(1)

C(12)–C(13)

1.523(2)

Si(1)–F(4)

1.688(1)

C(13)–C(14)

1.520(2)

Si(1)–F(2)

1.689(1)

C(14)–C(15)

1.521(2)

Si(1)–F(6)

1.698(1)

C(15)–C(16)

1.517(3)

O(11)–C(11)

1.321(2)

C(21)–C(22)

1.498(3)

O(12)–C(11)

1.219(2)

C(22)–C(23)

1.519(2)

O(21)–C(21)

1.319(2)

C(23)–C(24)

1.522(3)

O(22)–C(21)

1.220(2)

C(24)–C(25)

1.532(3)

N(1)–C(16)

1.479(2)

C(25)–C(26)

1.511(2)

 

Структурные данные депонированы в КБСД (ССDС 2237047 (1) и 2237048 (2)) и могут быть свободно получены по запросу на сайте:

www.ccdc.cam.ac.uk/data_reguest/cif.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Полученные вещества представляют собой хорошо растворимые в воде бесцветные (1) и светло-голубые (2) кристаллы.

В соответствии с концепцией ЖМКО [21–23], ионы меди(II) являются кислотами Льюиса, занимающими промежуточное положение, что позволяет синтезировать как ионные, так и молекулярные соединения.

Анализ ИК-спектроскопических характеристик [24–26] показал, что полоса валентных колебаний октаэдрического аниона , равная 741 см–1, претерпевает смещение в комплексах 1 (713 см–1) и 2 (758 см–1), что свидетельствует о разных структурных ролях гексафторосиликат-иона в этих соединениях.

Характеристическим для Cpl является положение полосы поглощения карбонильной группы. В ИК-спектре комплекса 1 наблюдается смещение полосы валентных колебаний карбонильной группы Cpl (1667 см–1) в низкочастотную область до 1623 см–1 (Δν(CO) = νсвоб – νсвяз = 44 см–1). В ИК-спектре соединения 2 отмечено смещение ν(CO) до 1628 см–1 (Δν(CO) = νсвоб – νсвяз = 39 см–1), что свидетельствует о координировании атома кислорода органического лиганда ионом меди.

Наличие водородных связей, характерных для кристаллической структуры Cpl [27], в соединениях 1 и 2 подтверждается наличием полос валентных колебаний ν(OH) в областях 3301–2879 (1) и 3353–2856 см–1 (2).

В ионной структуре соединения 1 координационное окружение атома Si – практически правильный октаэдр с расстояниями Si–F, равными 1.670(1)–1.698(1) Å, и углами, лежащими в интервалах 88.69(6)°–91.20(6)° и 178.50(7)°–179.68(7)°. Сопоставление структурных данных полученного кристалла с параметрами других соединений показало, что длины связей в соединении 1 в -анионе попадают в диапазон длин связей (1.6469(18)–1.7090(19)), приведенных для веществ, изученных в работе [32]. В ионной структуре соединения 1 координационные углы FSiF отличаются от идеальной геометрии не более чем на 1.5°. В ходе кристаллизации капролактам подвергается реакции гидратации с образованием ε-аминокапроновой кислоты C6H13NO2 и протонированию с образованием катиона 5-карбоксипентиламмония (HOOC(CH2)5NH3)+ (рис. 1), что согласуется с данными, приведенными в [28]. Ранее нами было изучено взаимодействие Cpl с [Cr(NH3)2(NCS)4]– и [Cr(NCS)6]3– в водных растворах при рН 2–3, при этом образовывались катионы (HCpl2)+ [29]. В соединениях (гексакапролактам)триониядодекамолибденфосфат и кислый тетра(капролактам)додекамолибденсиликат также происходит протонирование молекул капролактама с образованием катиона (НCpl2)+ [30, 31]. Помимо этого, в работе [31] наблюдается разрыв кольца в молекуле Cpl и формирование дикатионного димера за счет прочных водородных связей N–H…O.

 

Рис. 1. Кристаллическая структура соединения 1.

 

В независимой части ячейки соединения 1 представлены два катиона. Длины связей и углы в катионах 5-карбоксипентиламмония приведены в табл. 2. Проекция структуры на плоскость (100) дана на рис. 2. В структуре 1 между SiF62–-анионами и органическими катионами есть водородные связи F…Н–N (рис. 2, табл. 3). Кроме того, “кислые” водородные связи найдены между карбоксильными группами катионов 2.6547(19) и 2.6833(19) Å.

 

Рис. 2. Проекция структуры вещества 1 на плоскость (100) (пунктиром изображены водородные связи).

 

Таблица 3. Характеристики водородных связей (d, Å; ∠, град) в соединении 1

D–H...A

d(D–H)

d(H...A)

d(D...A)

∠DHA

O(11)–H(11)...O(22)#1

0.84

1.82

2.6547(19)

176.7

O(21)–H(21)...O(12)#1

0.84

1.84

2.6833(19)

176.3

N(1)–H(1A)...F(6)

0.91

1.94

2.8379(19)

170.0

N(1)–H(1B)...F(1)#2

0.91

2.09

2.8970(18)

147.8

N(1)–H(1C)...F(4)#3

0.91

1.96

2.8123(18)

155.6

N(2)–H(2A)...F(5)#4

0.91

1.97

2.8719(19)

169.9

N(2)–H(2B)...F(6)#5

0.91

2.19

3.0338(18)

153.6

N(2)–H(2C)...F(2)

0.91

1.96

2.8462(17)

165.7

Примечание. Операторы симметрии, используемые для генерации эквивалентных атомов:

#1 – x – 1, 1 – y, – z; #2 – x + 1, y, z; #3 – 1 – x, 1 – y, 1 – z; #4 – x, 2 – y, 1 – z; #5 – 1 – x, 2 – y, 1 – z

 

Соединение 2 кристаллизуется в триклинной сингонии и имеет полимерное цепочечное строение. Координационный полиэдр двух независимых катионов меди (рис. 3) представляет собой вытянутый по оси Cu–F тетрагонально-искаженный октаэдр, образованный атомами О двух молекул ε-C6H11NO (Cu(1)–O(1) 1.954(2) Å × 2; Cu(2)–O(2) 1.943(2) Å × 2), атомами О двух координированных молекул воды (Cu(1)–O(1W) 1.976(2) Å × 2; Cu(2)–O(2W) 1.962(2) Å × 2) и двумя атомами F гексафторсиликат-анионов, выступающих в роли мостиков между соседними катионами (Cu(1)–F(1) 2.337(2) Å × 2; Cu(2)–F(2) 2.338(1) Å × 2) (табл. 4). Отметим, что расстояния Cu–F (μ2-SiF6) хорошо соответствуют представленным в Кембриджском банке структурных данных (версия апреля 2023 г.) 89 структурам соединений с мостиковым между двумя катионами Cu гексафторсиликат-анионом, варьирующим в диапазоне 2.119–2.696 Å и среднем значении d(Cu–F)ср = 2.40(11) Å. Атомы Cu(1) и Cu(2) занимают две системы центров инверсии пр. гр. P1¯, а атом Si находится в общем положении.

 

Рис. 3. Кристаллическая структура комплекса 2.

 

Сообщаемые длины связей Si–F в в диапазоне 1.644(2)–1.713(2) Å и углы, лежащие в интервалах 87.58(8)°–92.21(8)° и 175.73(9)°–179.28(9)°, согласуются с известными литературными данными [33]. Расположение фрагмента полимерной цепочки в ячейке показано на рис. 4. В структуре также присутствуют водородные связи между координированными молекулами воды в качестве донора Н и атомами О некоординированных молекул ε-C6H11NO в качестве акцептора водородной связи (2.679(3), 2.641(3) Å) (рис. 4, табл. 5).

 

Рис. 4. Расположение фрагмента полимерной цепочки в ячейке вещества 2.

 

Геометрия гексафторосиликат-анионов в структурах 1 и 2 идентична (табл. 2, 4).

 

Таблица 4. Геометрические характеристики координационных узлов Cu и Si в структуре 2

Связь

D

Связь

d

Связь

d

Связь

d

Cu(1)–O(1)

1.954(2) × 2

Si(1)–F(1)

1.713(2)

C(15)–C(16)

1.516(4)

C(11S)–C(12S)

1.502(4)

Cu(1)–O(1W)

1.976(2) × 2

O(1)–C(11)

1.249(3)

C(21)–C(22)

1.496(4)

C(12S)–C(13S)

1.533(4)

Cu(1)–F(1)

2.337(2) × 2

O(2)–C(21)

1.251(3)

C(22)–C(23)

1.525(4)

C(13S)–C(14S)

1.520(4)

Cu(2)–O(2)

1.943(2) × 2

N(1)–C(11)

1.313(3)

C(23)–C(24)

1.529(4)

C(14S)–C(15S)

1.520(4)

Cu(2)–O(2W)

1.962(2) × 2

N(1)–C(16)

1.471(4)

C(24)–C(25)

1.513(4)

C(15S)–C(16S)

1.520(4)

Cu(2)–F(2)

2.388(1) × 2

N(2)–C(21)

1.318(3)

C(25)–C(26)

1.516(4)

C(21S)–C(22S)

1.509(4)

Si(1)–F(6)

1.644(2)

N(2)–C(26)

1.475(3)

O(1S)–C(11S)

1.242(3)

C(22S)–C(23S)

1.531(4)

Si(1)–F(3)

1.685(2)

C(11)–C(12)

1.507(4)

O(2S)–C(21S)

1.249(3)

C(23S)–C(24S)

1.518(4)

Si(1)–F(4)

1.697(2)

C(12)–C(13)

1.527(4)

N(1S)–C(16S)

1.456(4)

C(24S)–C(25S)

1.517(4)

Si(1)–F(2)

1.697(2)

C(13)–C(14)

1.514(4)

N(2S)–C(21S)

1.327(3)

C(25S)–C(26S)

1.524(4)

Si(1)–F(5)

1.703(2)

C(14)–C(15)

1.516(4)

N(2S)–C(26S)

1.458(3)

  

Примечание. Операторы симметрии, используемые для генерации эквивалентных атомов: #1 – x, –y + 1, –z ; #2 – x + 1, –y + 1, –z + 1.

 

Таблица 5. Характеристики водородных связей (Å, град) в соединении 2

D–H...A

d(D–H)

d(H...A)

d(D...A)

∠DHA

N(1)–H(1)...F(1)#1

0.88

2.31

3.090(2)

147.2

N(1S)–H(1S)...F(1)

0.88

2.10

2.977(3)

176.3

N(2)–H(2)...F(2)

0.88

2.32

3.097(3)

147.5

N(2S)–H(2S)...F(2)#2

0.88

2.47

3.309(3)

159.7

O(1W)–H(11W)...O(1S)

0.947(10)

1.733(11)

2.679(3)

177(3)

O(1W)–H(12W)...F(3)#1

0.951(10)

1.749(15)

2.677(2)

164(4)

O(2W)–H(21W)...O(2S)

0.949(10)

1.694(11)

2.641(3)

175(3)

O(2W)–H(22W)...F(5)

0.948(10)

1.700(13)

2.633(2)

167(3)

Примечание. Операторы симметрии, используемые для генерации эквивалентных атомов:

#1 – x, 1 – y, –z; #2 – 1 – x, 1 – y, 1 – z.

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Проведенные исследования показали, что соединения Cpl с кремнефтороводородной кислотой и гексафторосиликатом меди(II) кристаллизуются в триклинной сингонии, пр. гр. P1¯. Гидратация Cpl с образованием ε-аминокапроновой кислоты и протонирование привели к получению соединения 1 ионного типа с анионами и катионами 5-карбоксипентиламмония. Комплекс 2 имеет полимерное цепочечное строение, что характерно для координационных соединений меди(II).

ФИНАНСИРОВАНИЕ РАБОТЫ

Работа поддержана Министерством науки и высшего образования Российской Федерации, проект № 121031700313-8.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

×

Sobre autores

T. Cherkasova

Gorbachev Kuzbass State Technical University

Autor responsável pela correspondência
Email: ctg.htnv@kuztu.ru
Rússia, Kemerovo, 650000

N. Pervukhina

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry SB RAS

Email: ctg.htnv@kuztu.ru
Rússia, Novosibirsk, 630092

N. Kuratieva

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry SB RAS

Email: ctg.htnv@kuztu.ru
Rússia, Novosibirsk, 630092

T. Panasina

Gorbachev Kuzbass State Technical University

Email: ctg.htnv@kuztu.ru
Rússia, Kemerovo, 650000

Y. Giniyatullina

Gorbachev Kuzbass State Technical University

Email: ctg.htnv@kuztu.ru
Rússia, Kemerovo, 650000

E. Tatarinova

Gorbachev Kuzbass State Technical University

Email: ctg.htnv@kuztu.ru
Rússia, Kemerovo, 650000

E. Cherkasova

Gorbachev Kuzbass State Technical University

Email: ctg.htnv@kuztu.ru
Rússia, Kemerovo, 650000

Bibliografia

  1. Хентов В.Я., Семченко В.В., Шачнева Е.Ю. Процессы комплексообразования природного и техногенного происхождения. М.: Русайнс, 2020. 266 с.
  2. Третьяков Ю.Д. // Успехи химии. 2004. Т. 73. № 9. С. 899.
  3. Kitos A.A., Moushi E.E., Manos M.J. et al. // CrystEngComm. 2016. V. 18. № 25. P. 4733. https://doi.org/10.1039/C6CE00445H
  4. Mei-Jin Lin, Jouaiti A., Kyritsakas N., Hosseini M.W. // CrystEngComm. 2010. V. 1. № 12. P. 67. https://doi.org/10.1039/b917864c
  5. Гельмбольдт В.О. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 2. С. 334.
  6. Гельмбольдт В.О. // Журн. неорган. химии. 2014. Т. 59. № 2. С. 207. https://doi.org/10.7868/S0044457X1402007X
  7. Ouasri A., Rhandour A. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 7. P. 502. https://doi.org/10.1134/S1070328421070046
  8. Гельмбольдт В.О., Анисимов В.Ю., Шишкин И.О. и др. // Химико-фармацевтический журн. 2018. Т. 52. № 7. С. 17. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2018-52-7-17-21
  9. Gelmboldt V.O., Anisimova V.Yu., Shyshkina I.O. et al. // J. Fluor. Chem. 2018. V. 205. P. 15. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem. 2017.11.004
  10. Хотянович О.Е. // Тр. БГТУ. Сер. 2. Химические технологии, биотехнология, геоэкология. 2018. № 2. С. 71.
  11. Кузьменков М.И., Хотянович О.Е. // Alitinform: Цемент. Бетон. Сухие смеси. 2017. № 6. С. 34.
  12. Вировец А.В., Пересыпкина Е.В., Черкасова Е.В. и др. // Журн. структ. химии. 2009. Т. 50. № 1. С. 144.
  13. Гиниятуллина Ю.Р., Пересыпкина Е.В., Вировец А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 6. С. 881.
  14. Черкасова Т.Г., Багрянская И.Ю., Первухина Н.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 6. С. 776. https://doi.org/10.7868/S0044457X17060022
  15. Рысс И.Г. Химия фтора и его органических соединений. М.: Госхимиздат, 1956. 718 с.
  16. Шарло Г. Методы аналитической химии. М.: Химия, 1965. 976 с.
  17. Мышляева Л.В., Краснощеков В.В. Аналитическая химия кремния. М.: Наука. 1972. 432 с.
  18. Илларионова Е.А., Сыроватский И.П., Митина А.Э. Фотометрические методы анализа. Иркутск: ИГМУ, 2022. 77 с.
  19. Sheldrick G.M. // SADABS. Version 2.01. Bruker AXS Inc. Madison. Wisconsin. USA. 2004.
  20. Sheldrick G.M. // ActaCrystallogr. 2015. V. C71. P. 3.
  21. Киселев Ю.М. Химия координационных соединений. Ч. 1. М.: Юрайт, 2019. 439 с.
  22. Pearson R.G. // J. Chem. Educ. 1968. V. 45(9). P. 581. https://doi.org/10.1021/ed045p581
  23. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов О.А., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовск. ун-та, 1986. 272 с.
  24. Смит A. Прикладная ИК-спектроскопия. М.: Мир, 1982. 328 с.
  25. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. 536 с.
  26. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир; БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 438 с.
  27. Winkler F.K., Dunitz J.D. // Acta Cryst. 1975. V. B31. № 1. P. 268. https://doi.org/10.1107/S0567740875002440
  28. Аринушкина М.М., Крылов В.Ю., Котельникова Т.С., Герасимов С.В. // Вестник КузГТУ. 2020. № 1. С. 61. https://doi.org/10.26730/1999-4125-2020-1-61-67
  29. Исакова И.В., Пересыпкина Е.В., Вировец А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2012. Т. 57. № 5. С. 752.
  30. Казиев Г.З., Степнова А.Ф., Дороватовский П.В. и др. // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86. № 7. С. 1164.
  31. Степнова А.Ф., Казиев Г.З., Дороватовский П.В. и др. // Журн. структ. химии. 2018. Т. 59. № 3. С. 649. https://doi.org/10.26902/JSC20180317
  32. Fleck M., Ghazaryan V.V., Petrosyan A.M. // Z. Kristallogr. Cryst. Mater. 2013. V. 228. № 5. P. 240. https://doi.org/10.1524/zkri.2013.1604
  33. Aubert E., Doudouh A., Peluso P., Mamane V. // Acta Cryst. 2016. V. E72. № 11. P. 1654. https://doi.org/10.1107/S2056989016016686

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Crystal structure of compound 1.

Baixar (243KB)
Metadados
3. Fig. 2. Projection of the structure of substance 1 onto the plane (100) (dotted lines depict hydrogen bonds).

Baixar (258KB)
Metadados
4. Fig. 3. Crystal structure of complex 2.

Baixar (258KB)
Metadados
5. Fig. 4. The location of the fragment of the polymer chain in the cell of the substance 2.

Baixar (282KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».