Study of the solubility of components in an aqueous system of chloroethylphosphonates, dihydrophosphate, ammonium sulfate and sodium tricarbamide chlorate in order to develop a complex-acting defoliant
- Authors: Yakubov S.S.1, Obidjonov D.O.1, Adilova M.S.2, Shukurov J.S.1, Kucharov B.K.1, Zakirov B.S.1
-
Affiliations:
- Institute of General and Inorganic Chemistry of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
- Tashkent Institute of Chemical Technology
- Issue: Vol 69, No 1 (2024)
- Pages: 92-98
- Section: ФИЗИКОХИМИЯ РАСТВОРОВ
- URL: https://bakhtiniada.ru/0044-457X/article/view/257664
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X24010112
- EDN: https://elibrary.ru/ZZCZBD
- ID: 257664
Cite item
Full Text
Abstract
The solubility in the context of a complex aqueous system consisting of chloroethylphosphonates, phosphate, ammonium sulfate and sodium tricarbamide chlorate in the range of -21— +52°C was studied by a visual-polythermal method. A polythermal phase diagram has been constructed, on which the crystallization fields of ice and system components are delimited. The formation of a new compound of ammonium chloroethylphosphonate monochlorate NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 was established, the composition of which was confirmed by the methods of chemical and physicochemical analysis. The viscosity, density (at 25°C) and crystallization temperature of a number of mixtures in the context of the system [65%NaClO3∙3CO(NH2)2+5%(NH4)2SO4+30%H2O]-[21%ClCH2CH2PO(OH)2∙NH3+11%ClCH2CH2PO(OH)2∙2NH3+12%NH4H2PO4+56%H2O].
Full Text
Введение
Согласно современным представлениям о гормональной регуляции опадения листьев, этилен является главным эндогенным активатором процесса дефолиации. К таким продуцентам относятся 2-хлорэтилфосфоновая кислота и ее производные, на основе которых разработаны и рекомендованы такие препараты, как этрел, кампозан, гидрел, геметрел, флордимекс, этефон, этеверс, церон, преп и ряд других [1–4]. Однако вышеуказанные препараты обладают рядом недостатков, это невысокая и нестабильная эффективность, дороговизна, большая норма расхода на единицу площади посевов. Поэтому синтез новых высокоэффективных комплекснодействующих дефолиантов и стимуляторов полноценного раскрытия коробочек хлопчатника на основе 2-хлорэтилфосфоновой кислоты и ее аммонийных солей является одной из важнейших задач хлопководства, требующих решения.
В настоящее время для получения высоких урожаев хлопчатника хорошего качества применяют хлорат натрия, содержащий физиологически активные вещества [5–8].
В работах [9–12] авторы предлагают новые комплексные составы, состоящие из этаноламинов и их производных с кислотами (уксусной и др.), для разработки физико-химических основ получения новых дефолиантов.
Авторы [13–17] в своих исследованиях проводили азотно-кислотную экстракцию отходов хлопкоочистительного завода с получением физиологически активного вещества, изучали процесс получения новых эффективных мягкодействующих дефолиантов путем добавления физиологически активных веществ и этиленпродуцентов в состав хлоратов магния и натрия.
Показано, что наиболее перспективным, агрохимически и экономически целесообразным способом повышения эффективности и увеличения урожайности сельскохозяйственных культур, а также улучшения качества сельскохозяйственной продукции является совместное применение дефолиантов с этиленпродуцентами и минеральными удобрениями [18].
Настоящая работа является продолжением наших систематических исследований по взаимодействию трикарбамидохлората натрия и сульфата аммония с препаратом “Нажот” состава [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + + 56%H2O]. Наличие в составе препарата “Нажот” молекул этиленовой группы служит эндогенным стимулятором опадения, который ускоряет формирование отделительного слоя у эксплантов и интактных растений. В гормональной регуляции опадения листьев ведущую роль играет ауксин-этиленовое взаимодействие [19–22]. Этилен действует на опадение, усиливая синтез и активность гидролитических ферментов, таких как целлюлоза и пектиноза, способствует растворению межклеточного вещества и клеточных стенок, что служит непосредственной причиной отделения органа [23–25].
Для физико-химического обоснования процесса получения стимуляторов, ускоряющих процесс полноценного созревания, раскрытия коробочек хлопчатника и одновременно мягкодействующих дефолиантов, необходимо знание растворимости солей в системах, включающих изучаемые компоненты, и взаимодействие исходных компонентов в широком интервале температур и концентраций [26, 27].
Исходя из вышеизложенного, нами изучено взаимодействие компонентов в водной системе с участием трикарбамидохлората натрия, сульфата аммония и препарата “Нажот” в широком интервале температур и концентраций визуально-политермическим методом [28].
Экспериментальная часть
В работе использовали хлорат натрия, карбамид, аммиак, фосфорную кислоту, дигидрофосфат и сульфат аммония марки “х. ч.”, 2-хлорэтилфосфоновую кислоту, полученную вакуумной выпаркой с последующей кристаллизацией и сушкой из ее 50%-го водного раствора.
Для проведения количественного химического анализа применяли общепринятые методы аналитической химии, в частности, количество хлорат-ионов определяли объемным перманганатометрическим методом [29], натрия — пламенным фотометрическим методом [30].
Для исследования растворимости компонентов в системе применяли визуально-политермический метод, погрешность которого составляет ±0.5oС [28, 31]. 2-Хлорэтилфосфоновую кислоту определяли по методике [32], амидный азот — спектрофотометрическим методом на приборе ФЭК-56М (погрешность ±1.0, ГОСТ 20851.1-75). Элементный анализ на углерод, азот и водород проводили согласно [33], плотность определяли пикнометрическим методом с точностью ±0.001 г/см3 [34]. Вязкость растворов измеряли с помощью вискозиметра ВПЖ, предельное отклонение составляло ±0.02 мм, рН растворов — на рН-метре FE 20 Mettler Toledo, погрешность измерений ±0.01. Физико-химические свойства смесей определяли при 25°С.
Результаты и обсуждение
Для физико-химического обоснования процесса синтеза производных 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, используемых в качестве этиленпродуцирующих добавок к хлоратсодержащим дефолиантам, интерес представляет изучение поведения трикарбамидохлората натрия, сульфата аммония и препарата “Нажот” в системе [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–H2O в широком интервале температур и концентраций.
Бинарная составляющая трехкомпонентной системы [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + + 30%H2O]–H2O изучена нами впервые в интервале температур от –15.5 до 70оС.
Растворимость компонентов в системе [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + +11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3+ 12%NH4H2PO4 + +56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4+ + 30%H2O]–H2O изучена визуально-политермическим методом в интервале температур от –21.0 до 52.1оС (рис. 1). Установлены три тройные узловые точки системы, для которых определены температуры кристаллизации и составы равновесных растворов (табл. 1). Из фазовой диаграммы системы [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + +11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3+ 12%NH4H2PO4 + +56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2+5%(NH4)2SO4+ + 30%H2O]–H2O видно, что в интервале температур - 4.0…52.1оС происходит совместная кристаллизация соединения NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 со льдом, хлорэтилфосфонатом аммония, карбамидом и трикарбамидохлоратом натрия.
Рис. 1. Фазовая диаграмма системы [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–H2O.
Таблица 1. Двойные и тройные узловые точки системы [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–H2O
Состав жидкой фазы, % | tкрист , °С | Твердая фаза | ||
[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O] | [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O] | H2O | ||
94.0 | 6.0 | – | –15.5 | Лед + ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 |
88.5 | 6.8 | 4.7 | –16.0 | » |
84.0 | 7.8 | 8.2 | –16.5 | » |
74.5 | 10.0 | 15.5 | –17.6 | » |
38.4 | 23.2 | 38.4 | –20.8 | » |
67.0 | 33.0 | – | –4.0 | ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
54.0 | 27.6 | 18.4 | –8.4 | » |
51.0 | 26.2 | 22.8 | –12.0 | » |
37.2 | 24.8 | 38.0 | –19.2 | » |
35.6 | 24.7 | 39.7 | –21.0 | Лед + ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
29.2 | 26.4 | 44.4 | –20.0 | Лед + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
21.0 | 21.2 | 57.8 | –18.8 | » |
13.2 | 33.5 | 53.3 | –18.3 | » |
8.5 | 36.6 | 54.9 | –18.1 | » |
6.2 | 38.5 | 55.3 | –18.0 | » |
2.6 | 41.6 | 55.8 | –17.8 | Лед + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 + CO(NH2)2 |
– | 40.0 | 60.0 | –15.5 | Лед + CO(NH2)2 |
2.0 | 48.8 | 49.2 | –13.0 | CO(NH2)2 + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 |
2.4 | 58.0 | 39.6 | –10.0 | » |
3.4 | 61.3 | 35.3 | –9.0 | CO(NH2)2 + NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 + NaClO3 ∙ ∙ 3CO(NH2)2 |
– | 60.0 | 40.0 | 8.0 | CO(NH2)2 + NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 |
3.8 | 62.4 | 33.8 | –7.5 | NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 + + NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 |
6.4 | 67.4 | 26.2 | 8.0 | » |
8.8 | 70.0 | 21.2 | 16.0 | » |
11.0 | 71.8 | 17.2 | 22.0 | » |
13.4 | 73.0 | 13.6 | 28.5 | » |
23.0 | 77.0 | – | 52.1 | » |
В интервале температур -15.5…-17.8оС из равновесного раствора кристаллизуется карбамид совместно со льдом, в интервале температур 8.0…- 9.0оС — карбамид с трикарбамидохлоратом натрия. Лед и хлорэтилфосфонат аммония кристаллизуются совместно в интервале температур - 15.5…- 20.8oС. Интервал температур –4.0…–21.0oC отвечает совместной кристаллизации соединений с хлорэтилфосфоновой кислотой.
Согласно полученным данным, в изученной системе образуется соединение NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4, поле кристаллизации которого занимает значительную часть диаграммы. По занимаемой площади можно судить об относительно малой растворимости этого соединения, по сравнению с другими компонентами системы.
Из смеси, состав которой расположен в области кристаллизации соединения, был выделен хлорэтилфосфонатмонохлорат аммония в кристалическом виде и идентифицирован методом физико-химического анализа при температуре 25oС.
Химический анализ твердой фазы, выделенной из области соединения NH2ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4, дал следующие результаты:
Найдено, мас. %: NH2 13.79; ClO3 31.87; C 9.17; P2O5 26.88.
Для NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 вычислено, мас. %: NH4 13.7; ClO3 31.75; C 9.12; P2O5 27.0.
ИК-спектр хлората аммония характеризуется полосами поглощения при 960 и 910 см–1, обусловленными асимметричными и симметричными валентными колебаниями хлорат-ионов. Кроме того, для спектра NH4ClO3 характерны полосы в области частот 617, 493, 14.05, 16.85, 3035, 3140 см–1, соответствующие колебаниям d(СlO)3, d(NH4), ís(NH4) и ías(NH4) (рис. 2).
Рис. 2. ИК-спектры: а — NH4ClO3, б — NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4.
В ИК-спектре соединения NH4ClO3 ∙ ∙ ClCH2CH2HPO3NH4 полосы поглощения í(ClO3) и í(PO2OH) смещаются в низкочастотную область соответственно на 5–8 и 10–15 см–1 по сравнению со свободной молекулой хлората аммония и хлорэтилфосфоната аммония. Кроме того, в спектре хлорэтилфосфонатмонохлората аммония в области валентных симметричных колебаний ís(NH4) наблюдаются две полосы при 3070 и 3030 см–1, что указывает на неравноценность двух аммонийных групп. Такие изменения колебательных частот молекул указанного соединения, по-видимому, обусловлены взаимодействием ClO3-группы хлората аммония с PO2OH- и NH4-группами хлорэтилфосфоната аммония с образованием водородных связей.
C целью обоснования процесса получения эффективного комплексного препарата, синтезированного на основе [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O] и препарата “Нажот”, обладающего одновременно дефолирующей и стимулирующей активностью, т. е. ускоряющего мягкое опадение листьев и полноценное раскрытие коробочек хлопчатника, нами были изучены реологические свойства компонентов в системе [65%NaClO3 ∙ ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]–[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3+11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]. Результаты представлены на рис. 3 и в табл. 2, из которых видно, что с увеличением концентрации препарата “Нажот” в системе до 10.0% наблюдается понижение рН раствора с 8.18 до 4.0, уменьшение плотности с 1.322 до 1.314 г/см3, снижение температуры кристаллизации с 13.0 до 6.0 оС и, как следствие, повышение вязкости раствора с 2.63 до 2.97 мм2/с .
Рис. 3. Зависимость изменения физико-химических свойств (1 — рН среды, 2 — плотность, 3 — вязкость, 4 — температура кристаллизации) растворов от состава в системе [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O]– –21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3+12%NH4H2PO4 + 56%H2O].
Таблица 2. Физико-химические и реологические свойства системы [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + + 30%H2O]–[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O]
Содержание компонентов, % | pH | Плотность ñ, г/см3 | Вязкость ç, мм2/с | tкрист , °С | |
[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + + 5%(NH4)2SO4 + 30%H2O] | [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH + + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + + 12%NH4H2PO4 + 56%H2O] | ||||
100 | 0 | 8.18 | 1.3220 | 2.630 | 13.0 |
99.0 | 1.0 | 6.15 | 1.3200 | 2.680 | 12.5 |
98.0 | 2.0 | 5.72 | 1.3180 | 2.725 | 12.0 |
97.0 | 3.0 | 5.40 | 1.3160 | 2.768 | 11.3 |
95.0 | 5.0 | 4.84 | 1.3144 | 2.840 | 9.7 |
94.0 | 6.0 | 4.61 | 1.3143 | 2.870 | 9.0 |
92.0 | 8.0 | 4.26 | 1.3141 | 2.925 | 7.5 |
90.0 | 10.0 | 4.0 | 1.3140 | 2.970 | 6.0 |
Заключение
Впервые изучена растворимость компонентов в системе [21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + + 11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 +12%NH4H2PO4 + + 56%H2O]–[65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4+ + 30%H2O]–H2O визуально-политермическим методом. На фазовой диаграмме разграничены поля кристаллизации исходных веществ и соединения NH4ClO3 ∙ ClCH2CH2HPO3NH4. Результаты исследования зависимости состав–свойства в системе [65%NaClO3 ∙ 3CO(NH2)2 + 5%(NH4)2SO4 + + 30%H2O]–[21%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ NH3 + +11%ClCH2CH2PO(OH)2 ∙ 2NH3 + 12%NH4H2PO4 + + 56%H2O] показывают, что на основе трикарбамидохлората натрия, сульфата аммония и препарата “Нажот” можно получить эффективный, комплекснодействующий состав для одновременного применения в качестве стимулирования созревания, раскрытия коробочек хлопчатника и мягкодействующего дефолианта.
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
About the authors
Sh. Sh. Yakubov
Institute of General and Inorganic Chemistry of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Uzbekistan, Tashkent, 100170
D. O. Obidjonov
Institute of General and Inorganic Chemistry of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
Author for correspondence.
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Uzbekistan, Tashkent, 100170
M. Sh. Adilova
Tashkent Institute of Chemical Technology
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Uzbekistan, Tashkent, 100170
J. SH. Shukurov
Institute of General and Inorganic Chemistry of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Uzbekistan, Tashkent, 100170
B. Kh. Kucharov
Institute of General and Inorganic Chemistry of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Uzbekistan, Tashkent, 100170
B. S. Zakirov
Institute of General and Inorganic Chemistry of the Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan
Email: doniyor_obidjonov94@mail.ru
Uzbekistan, Tashkent, 100170
References
- Зубкова Н.Ф., Маркина Л.Г. // Физиология растений. 1977. Т. 24. № 2. С. 380.
- Ракитин Ю.В., Ракитин В.Ю. // Агрохимия. 1979. № 5. С. 126.
- Будыкина Н.П., Грапов А.Ф., Грузинская Н.А. // Агрохимия. 1982. № 4. С. 87.
- Зотов С.Б., Тужиков О.И., Тужиков О.О. // Изв. ВолГТУ. 2005. № 1. С. 66.
- Веселова С.В., Бурханова Г.Ф., Нужная Т.В. и др. // Физиология растений. 2016. Т. 63. С. 649. [Veselov S.V., Burkhanova G.F., Nuzhnaya T.V. et al. // Russ. J. Plant. Physiol. 2016. V. 63. P. 609. https//doi.org/10.1134/S1021443716050150]
- Веселова С.В., Бурханова Г.Ф., Нужная Е.В. и др. // Биомика. 2018. Т. 10. № 4. С. 387. https://doi.org/10.31301/2221-6197.bmcs.2018-50
- Умаров А.А., Кутянин Л.И. Новые дефолианты: поиск, свойства, применения. М.: Химия, 2000. С. 87.
- Шукуров Ж.С., Тагашаров А.С., Аскарова М.К., Тухтаев С. Комплексно-действующие дефолианты, обладающие физиологически активными и инсектицидными свойствами. Ташкент: Навруз, 2019. 136 с.
- Sidikov A.A., Toghasharov A.S., Shukurov J.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. P. 1554. https://doi.org/10.1134/S003602362110017X
- Sidikov A.A., Toghasharov A.S. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 2148. https://doi.org/10.1134/S0036023622601155
- Шукуров Ж.С., Ишанходжаев С.С., Аскарова М.К., Тухтаев С. // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 10. С. 1725.
- Шукуров Ж.С., Ишанходжаев С.С., Аскарова М.К., Тухтаев С. // Журн. неорган. химии. 2011. Т. 56. № 3. С. 502.
- Tuychiev S.A., Sidikov A.A., Toghasharov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 187. https:/doi.org/ 10.1134/S0036023622260211
- Тогашаров А.С., Ишанходжаев С.С., Нарходжаев А.Х., Тухтаев С. // Узб. хим. журн. 2010. № 1. С. 17.
- Адилов З.Х., Аскарова М.К., Ишанходжаев С.С., Тухтаев С. // Хим. журн. Каз. Алматы. 2008. № 3. С. 200.
- Тогашаров А.С., Тухтаев С. // Узб. хим. журн. 2012. № 3. С. 40.
- Тогашаров А.С., Тухтаев С. // Химия и химическая технология. 2012. № 4. С. 21.
- Кодирова Д.Т., Абидова М.А. // Universum: технические науки. 2019. № 11. С. 68.
- Ракитин Ю.В. // Вестн. АН СССР. 1965. № 8. С. 27.
- Ракитин В.Ю., Прудникова О.Н., Ракитина Т.Я. и др. // Физиология растений. 2009. Т. 56. № 2. С. 163.
- Ракитина Т.Я., Ракитин В.Ю., Власов П.В. и др. // Физиология растений. 2004. Т. 51. С. 737.
- Ракитин В.Ю., Прудникова О.Н., Карягин В.В. и др. // Физиология растений. 2008. Т. 55. С. 355.
- Raghavendra T., Rama Reddy Y. // Indian J. Agrik. Res. 2020. V. 54. P. 404. https//doi.org//10.18805/IJARe. A-5288
- Назаров Р.С., Тешаев Ш.Ж. // Актуальные проблемы современной науки. 2014. № 2. С. 201.
- Ракитин Ю.В. // Физиология растений. 1967. Т. 14. № 5. С. 936.
- Эргашев Д.А. Получение комплекснодействующего дефолианта на основе хлоратов и физиологически активных соединений: сырья. Автореф. дис. … физ.- тех. наук. Ташкент, 2017. С. 49.
- Хамдамова Ш.Ш. // Univer. Техн. науки. 2019. № 10.
- Трунин Ф.С., Петрова Д.Г. Визуально-политермический метод. Куйбышев, 1977. Деп. ВИНИТИ № 584-87. С. 94.
- Ts 00203855-43: 2019. Дефолиант “УзДЕФ”. Стандарт организации. Ташкент: Изд-во стандартов, 2019. 12 с.
- Полуэктов Н.С. Методы анализа по фотометрии пламени. Москва.: Химия, 1967. С. 307.
- Фролова Е.А., Кондаков Д.Ф., Свешникова Л.Б., Данилов В.П. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 4. С. 531. https://doi.org/10.31857/S0044457X21040115 [Frolova E.A., Kondakov D.F., Sveshnikova L.B., Danilov V.P. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 4. P. 569. https://doi.org/10.1134/S0036023621040112]
- -Хлорэтилфосфоновая кислота (50% водный раствор). Технические условия ТУ 6-00-0210054-006-90 (взамен ТУ 6-02-3-375-88). С. 33.
- Баженова Л.Н. Количественный элементный анализ органических соединений. Екатеринбург 2008. С. 356.
- Здановский А.Б. Галлургия. Л.: Химия, 1972. С. 528.
Supplementary files
