Отправить статью по E-mail 
Квантовохимическое исследование энергий изомерных производных малеимида и итаконимида
- Авторы: Панов А.А.1
-
Учреждения:
- ФГБНУ “Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г. Ф. Гаузе”
- Выпуск: Том 99, № 4 (2025)
- Страницы: 605-610
- Раздел: СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА И КВАНТОВАЯ ХИМИЯ
- Статья получена: 22.08.2025
- Статья опубликована: 15.04.2025
- URL: https://bakhtiniada.ru/0044-4537/article/view/305552
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453725040098
- EDN: https://elibrary.ru/fpbpjr
- ID: 305552
Цитировать
Открытый доступ
Доступ предоставлен
Только для подписчиков
Аннотация
Для 38 пар изомерных производных малеимида и итаконимида рассчитаны свободные энергии Гиббса методом DFT (density functional theory, теория функционала плотности) и DLPNO (domain-based local pair natural orbital). Изучено влияние заместителей в 1, 3 и 4 положении малеимидного ядра на разницу энергий изомеров, а также влияние растворителя. Выявлено, что в зависимости от заместителей и условий равновесие может сдвигаться в сторону как малеимидной, так и итаконимидной формы. Также уделено внимание дальнейшей миграции двойной связи и цис-транс-изомерии в тех случаях, когда это возможно.
Ключевые слова
Об авторах
А. А. Панов
ФГБНУ “Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г. Ф. Гаузе”
Email: 7745243@mail.ru
119021, Москва, Россия
Список литературы
- Ravasco J.M.J.M., Faustino H., Trindade A., Gois P.M.P. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 43.
- Elschner T., Obst F., Heinze T. // Macromol. Biosci. 2018. V. 18. P. 1800258.
- Wei K., Wen G., Zhao Y. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 41(4). P. 9804.
- Oz Y., Sanyal A. // Chem. Rec. 2018. V. 18. P. 570.
- Aqueveque P., Anke T., Sterner O. // Zeitschrift für Naturforschung C. 2002. V. 57(3—4). P. 257.
- Yuan C., Yang H., Gong Q., et al. // Adv. Synth. Catal. 2021. V. 363. P. 3336.
- Askri S., Edziri H., Hamouda M.B. et al. // J. Molec. Struc. 2022. V. 1250. P. 131688.
- Albakhit S.D.Y., Mutlaq D.Z., Al-Shawi A.A.A. // Chem. Africa. 2023. V. 6. P. 2933.
- Gherbovet O., Garcia Alvarez M.C., Bignon J., Roussi F. // J. Med. Chem. 2016. V. 59(23). P. 10774.
- Galanti M.C., Galanti A.V. // J. Org. Chem. 1982. V. 47(8). P. 1572.
- Paramonova P., Sharonova T., Kalinin S., et al. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32(2). P. 176.
- Haval K.P., Argade N.P. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 6936.
- Inyutina A., Kantin G., Dar′in D., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. P. 13673.
- Laha D., Meher K.B., Bankar O.S., et al. // Asian J. Org. Chem. 2022. V. 11, e202200062.
- Neese F. // Wiley Interdiscip. Rev. Comput. Mol. Sci. 2012. V. 2. P. 73.
- Weigend F., Ahlrichs, R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297.
- Weigend F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1057.
- Barone V., Cossi M. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102(11). P. 1995.
- Riplinger C., Sandhoefer B., Hansen A., Neese F. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 134101.
- Huang X., Sha F. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 1173.
- Chupakhin E., Gecht M., Ivanov A. et al. // Synthesis. 2021. V. 53(07). P. 1292.
- Панов А.А. // Докл.РАН. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 508(1). С. 111. [Panov A.A. // Doklady Phys. Chem. 2023. V. 508(2). P. 28.]
- Chupakhin E., Kantin G., Dar’in D., Krasavin M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. P. 382.
- Inyutina A., Dar’in D., Kantina G., Krasavin M. // Org. Biomol. Chem. 2021. V. 19. P. 5068.
Дополнительные файлы
