Physicochemical and Toxicological Studies of the Polymorphic Modifications of the Rodenticidal Substance “Chlorophacinone”

A. N. Kochetov; Кочетов А. Н.; L. A. Nosikova; Носикова Л. А.; Z. A. Kudryashova; Кудряшова З. А.; V. V. Chernyshev; Чернышев В. В.; V. A. Tafeenko; Тафеенко В. А.; A. Yu. Tsivadze; Цивадзе А. Ю.

doi:10.31857/S0044453723060109

Физико-химические и токсикологическое исследования полиморфных модификаций родентицидной субстанции “хлорофацинон”

Авторы: Кочетов А.Н.¹, Носикова Л.А.¹, Кудряшова З.А.¹, Чернышев В.В.¹^,2, Тафеенко В.А.², Цивадзе А.Ю.¹^,3
Учреждения:
1. Институт физической химии и электрохимии РАН
2. Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова
3. РТУ-МИРЭА Российский технологический университет Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова
Выпуск: Том 97, № 6 (2023)
Страницы: 904-912
Раздел: БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ БИОЛОГИЯ
Статья получена: 15.10.2023
Статья опубликована: 01.06.2023
URL: https://bakhtiniada.ru/0044-4537/article/view/136639
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453723060109
EDN: https://elibrary.ru/JHZPAB
ID: 136639

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Приведены результаты изучения полиморфизма родентицидной субстанции 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-дион “хлорофацинон”, обладающей антикоагулянтным механизмом действия. Установлены способы получения двух новых полиморфных форм III и IV, для которых приведены данные физико-химических исследований (ИК, РФА, РСА) и сведения о биологической активности (токсичности) полиморфов. Обе формы кристаллизуются в моноклинной сингонии c пространственной группой P 2₁/с и следующими значениями параметров кристаллографических ячеек – a = 16.698(1) Å, b = 5.632(1) Å, c = 20.253(2) Å, β = 109.65(1)° для III и a = 9.853(1) Å, b = 9.041(1) Å, c = 20.474(1) Å, β = 97.322(3)° для IV. Наибольшей биологической активностью обладает полиморфная форма IV c параметром токсичности DL₅₀ (серые крысы) 0.47 мг/кг против 2.74 мг/кг для менее активной формы III. Предложен метод идентификации наиболее активной модификации (IV) методом ИК-спектроскопии.

Ключевые слова

хлорофацинон, родентицид, РФА, РСА, ИК, полиморфизм, токсичность, DL₅₀, 2-[(4-хлорфенил)фенилацетил]-1H-инден-1,3(2H)-дион

Список литературы

Рынок родентицидов в России. Книга 1. Сборник информационных, нормативных и методических материалов. Составители: Мелков В.К., Румянцева Л.Н., Колков В.Ф., Воронцова В.Л. М.: Проект, 2003. 328 с.
Рыльников В.А. // Дезинфекционное дело. 2008. № 2. С. 57.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2015. № 4. С. 42.
Назаров В.Ю., Дацкевич А.М., Кабай Л.И. // Дезинфекционное дело. 2011. № 3. С. 26.
Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г., Шестаков К.А. // Там же. 2009. № 2. С. 68.
Saundrs J.P., Heisey S.R., Goldstone A.D., Bay E.C. // J. Agric. Food Chem. 1955. V. 3. P. 762.
Shapiro S.L., Geiger R., Freedmsn L. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1860–1865.
Lund M. // J. Hyg., Camb. 1971. V. 69. P. 69.
Каракотов С.Д., Шапилова В.В., Чимишкян А.Л., Козенашева Л.Я. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 2004. Т. 47. № 8. С. 3.
Каракотов С.Д. // Агро XXI. 2006. № 1–3. С. 32.
Конюхов С.Т. // Вопросы мед. химии. 1964. Т. 10. № 2. С. 192.
Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. // J. of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177.
AC 180177 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.
AC 180178 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.
US Pat. 3153612 Cl. 514–681, oпyбл. 20.10.1964.
Патент RU 2218322 С07, опубл. 10.12.2003.
Патент RU 2224739 С07, опубл. 27.02.2004.
Патент RU 2748131 С07, опубл. 19.05.2021.
Патент RU 2748259 С07, опубл. 21.05.2021.
Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2008. A64. P. 112.
Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.
Прозоровский В.Б. // Фармакология и токсикология. 1962. № 1. С. 115.
Палкина К.К., Кочетов А.Н. // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 6. С. 953.
Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Савинкина Е.В., Кравченко В.В. // Тонкие химические технологии. 2006. Т. 1. № 1. С. 60.
Paul B.K., Guchhait N. // Computational and Theoretical Chemistry. 2013. V. 1012. P. 20.
Ahmedova A., Pavlović G., Zhiryakova D. et al. // J. of Mol. Struct. 2010. V. 981. P. 10.
Ahmedova A., Marinova P., Ciattini S. et al.// Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 101.
Angelova S., Enchev V., Kostova K. et al. // J. Phys. Chem. 2007. V. 111 (A). P. 9901.
Chen Y.-S., Kuo P.-Y., Shie T.-L., Yang D.-Y. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 9410.
Gromak V.V., Avakyan V.G., Pashkovskii F.S. et all. // J. Appl. Spectr. 2003. V. 70. № 1. P. 14.
Enchev V., Bakalova S., Ivanova G., Stoyanov N. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. P. 234.
Kurth M.J., Bruins P., Mount M.E. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 40. P. 4883.
Song J., Mishima M., Rappoport Z. // Org. Lett. 2007. V. 9. № 21. P. 4307.
Sigalov M., Lemcoff N.G., Shainyan B. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2010. V. 14. P. 2800.
Müller-Dethlefs K., Hobza P. // Chem. Rev. V. 100. P. 143.
Палкина К.К., Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю. // Журн. неорган. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852.
Заева Г.Н., Мальцева М.М., Родионова Р.П. и др. // РЭТ-Инфо. 1998. № 4. С. 8.
Заева Г.Н., Мальцева М.М., Березовский О.И. и др. // Дезинфекционное дело. 2004. № 3. С. 58.
Rady G.H. // American-Eur. J. Toxicol. Sci. 2013. V. 5. № 1. P. 7.
Handbuch gerichtliche Medizin: Band 2, by B. Madea and B. Brinkmann (Editors). Springer-Verlag, 2019, 1749 pages, ISBN: 3642558666, 9783642558665.
Primus T.M., Goldade D.A., Petty E.E., Johnston J.J. // J. of Chromatogr. Science. 1996. V. 34. № 9. P. 389.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 6. С. 88.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2018. № 4. С. 22.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Там же. 2019. № 1. С. 36.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. // Агрохимия. 2020. № 10. С. 89.