Реакции межмолекулярного переноса водорода как ключевые стадии в процессах каталитического крекинга: достижения и перспективы

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Обобщены и критически проанализированы результаты исследований поискового и фундаментального характера, выполненных преимущественно в последние 10 лет, которые касаются механизмов и роли реакций переноса водорода в процессах превращения углеводородов. Обсуждены сложившиеся представления о закономерностях протекания таких реакций (главным образом с участием связей водород–водород, углерод–углерод и углерод–водород) в различных системах, содержащих катионы d-, p- и s-элементов. Рассмотрены особенности межмолекулярного переноса водорода при крекинге углеводородов на цеолитсодержащих катализаторах. Проанализированы данные исследований по разработке составов и изучению свойств современных цеолитсодержащих катализаторов крекинга углеводородов, основное внимание уделено роли в этом процессе реакций межмолекулярного переноса водорода, особенно при превращениях гетероатомных соединений. При рассмотрении цеолитных композиций акцент сделан на обсуждении, во-первых, вопросов о влиянии на реакции переноса водорода характера распределения кислотных центров по поверхности цеолитного катализатора, а также о роли в этих процессах внерешеточных катионов алюминия и введенных катионов-модификаторов; во-вторых, результатов изучения реакций переноса водорода с помощью модельных расчетов и метода аналогий. Продемонстрирована важность процессов межмолекулярного переноса водорода в решении актуальных задач по совершенствованию катализаторов и по созданию каталитических композиций для совместного с углеводородами превращения серо-, азот- и кислородсодержащих соединений в процессах каталитического крекинга. Библиография — 249 ссылок.

Об авторах

Олег Валерьеич Потапенко

Центр новых химических технологий Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Владимир Павлович Доронин

Центр новых химических технологий Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН

кандидат технических наук, ведущий научный сотрудник

Татьяна Павловна Сорокина

Центр новых химических технологий Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН

Владимир Александрович Лихолобов

Институт катализа им. Г. К. Борескова СО РАН

Email: likhvl@catalysis.nsk.su
доктор химических наук, профессор

Список литературы

  1. J.G.Speight. Environmental Technology Handbook. (Boca Raton, FL: CRC Press, 2020)
  2. E.T.C.Vogt, B.M.Weckhuysen. Chem. Soc. Rev., 44, 7342 (2015)
  3. A.A.Letnii. Sukhaya Peregonka Bituminoznykh Iskopaemykh. (Dry Distillation of Bituminous Fossils). (St Pitersburg: Printing house of V.S.Balyshev, 1875)
  4. Patent Russian Empire 12926 (1891)
  5. Patent GB 358029A (1929)
  6. Patent GB 190923831A (1908)
  7. Patent GB 191225631A (1912)
  8. Patent US 2078945 (1932)
  9. S.Raseev. Thermal and Catalytic Processes in Petroleum Refining. (New York: Marcel Dekker, 2003)
  10. Patent US 2055313A (1934)
  11. Patent US 2451804A (1940)
  12. Patent US 2628188A (1949)
  13. R.Shankland. Adv. Catal., 6, 271 (1954)
  14. P.Bai, U.J.Etim, Z.Yan, S.Mintova, Z.Zhang, Z.Zhong, X.Gao. Catal. Rev.: Sci. Eng., 61, 333 (2019)
  15. G.A.Olah, V.P.Reddy, G.Prakash. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (Wiley, 2000)
  16. H.Benesi. J. Am. Chem. Soc., 78, 5490 (1956)
  17. F.Al-Mubaddel, Y.S.Al-Zeghayer, W.A.Al-Masry, B.Jibril. ChemInform, 37, 42 (2006)
  18. M.Marczewski, M.Aleksandrowicz, E.Brzezinska, M.Podlewska, M.Rychlik, S.Zmuda, U.Ulkowska, M.Glinski, O.Osawaru. React. Kinet., Mech. Catal., 126, 1081 (2019)
  19. F.Whitmore. J. Am. Chem. Soc., 54, 3274 (1932)
  20. G.A.Olah, R.Schlosberg. J. Am. Chem. Soc., 90, 2726 (1968)
  21. B.Wojciechowski, A.Corma. Catalytic Cracking: Catalysts, Chemistry and Kinetics (Chemical Industries). (1st Edn). (CRC Press, 1986)
  22. Y.Kissin. Catal. Rev., 43, 85 (2001)
  23. Y.Yue, J.Fu, C.Wang, P.Yuan, X.Bao, Z.Xie, J.-M.Basset, H.Zhu. J. Catal., 395, 155 (2021)
  24. X.Hou, Y.Qiu, Y.Tian, Z.Diao, X.Zhang, G.Liu. Chem. Eng. J., 349, 297 (2018)
  25. R.Sadeghbeigi. Fluid Catalytic Cracking Handbook. (Butterworth, Heinemann: Elsevier, 2020)
  26. P.B.Weisz. MRS Bull., 14, 54 (1989)
  27. P.Venuto, L.Hamilton, P.Landis. J. Catal., 5, 484 (1966)
  28. P.Venuto, P.Landis. Adv. Catal., 18, 259 (1968)
  29. N.Rahimi, R.Karimzadeh. Appl. Catal., A, 398, 1 (2011)
  30. D.M.Nace. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 8, 31 (1969)
  31. O.V.Potapenko, V.P.Doronin, T.P.Sorokina, V.P.Talsi, V.A.Likholobov. Appl. Catal., B, 117-118, 177 (2012)
  32. X.Chen, Y.Liu, S.Li, X.Feng, H.Shan, C.Yang. Energy Fuels, 31, 3659 (2017)
  33. P.O.Vistisen, P.Zeuthen. Ind. Eng. Chem. Res., 47, 8471 (2008)
  34. R.A.W.Johnstone, A.H.Wilby, I.D.Entwistle. Chem. Rev., 85, 129 (1985)
  35. J.Abbot, B.W.Wojciechowski. J. Catal., 107, 451 (1987)
  36. S.N.Khadzhiev. Kataliticheskii Kreking Neftuanykh Fraktsii na Tseolitsoderzhashchikh Katalizatorakh (Catalytic Cracking of Petroleum Fractions on Zeolite-containing Catalysts). (Moscow: Khimiya, 1982)
  37. K. A.Cumming, B.W.Wojciechowski. Catal. Rev., 38, 101 (1996)
  38. I.Shimada, S.Kato, N.Hirazawa, Y.Nakamura, H.Ohta, K.Suzuki, T.Takatsuka. Ind. Eng. Chem. Res., 56, 75 (2016)
  39. I.Shimada, K.Takizawa, H.Fukunaga, N.Takahashi, T.Takatsuka. Fuel, 161, 207 (2015)
  40. O.V.Potapenko, V.P.Doronin, T.P.Sorokina, O.V.Krol, V.A.Likholobov. Appl. Catal., A, 516, 153 (2016)
  41. N.L.Solodova, N.A.Terent'eva. Vestn. Kazan. Univ., 15, 141 (2012)
  42. D.S.Ershov, A.PR Khafizov, I.A.Mustafin, K.E.Stankevich, A.V.Gantsev, G.M.Sidorov. Fundamental. Issledov., 12, 282 (2017)
  43. S.N.Khadzhiev,.I.M.Gerzeliev, K.I.Dement'ev. Neftekhimiya, 53, 403 (2013)
  44. Z.Gholami, F.Gholami, Z.Tiuler, M.Tomas, M.Vakili. Energies, 14, 1089 (2021)
  45. Z.A.Hussein, Z.M.Shakor, M.Alzuhairi, F.Al-Sheikh. Int. J. Environ. Anal. Chem., 1 (2021)
  46. F.Guo, X.Li, Y.Liu, K.Peng, C.Guo, Z.Rao. Energy Conver. Manag., 167, 81 (2018)
  47. S.D.Stefanidis, K.G.Kalogiannis, A.A.Lappas. Wiley Interdiscipl. Rev.: Energy Environ., 7, e281 (2017)
  48. N.D.Zelinskii, N.G.Glinka. Zh. Rus. Fiz.-Khim. O-va, 43, 1084 (1911)
  49. E.A.Braude, R.P.Linstead. J. Chem. Soc., 3544 (1954)
  50. V.M.Gryaznov. Russ. Chem. Rev., 32, 188 (1963)
  51. G.Brieger, T.J.Nestrick. Chem. Rev., 74, 567 (1974)
  52. K.Das, M.K.Barman, B.Maji. Chem. Commun., 57, 8534 (2021)
  53. Y.-K.Park, J.-M.Ha, S.Oh, J.Lee. Chem. Eng. J., 126527 (2020)
  54. N.Garg, A.Sarkar, B.Sundararaju. Coord. Chem. Rev., 433, 213728 (2021)
  55. C.G.Santana, M.J.Krische. ACS Catal., 11, 5572 (2021)
  56. F.Freitag, T.Irrgang, R.Kempe. J. Am. Chem. Soc., 141, 11677 (2019)
  57. L.Hale, N.Szymczak. ACS Catal., 8, 6446 (2018)
  58. C.Chatgilialoglu, M.Newcomb. Adv. Organomet. Chem., 44, 67 (1999)
  59. J.Martinez-Espin, K.De Wispelaere, T.Janssens, S.Svelle, K.Lillerud, P.Beato and U.Olsbye. ACS Catal., 7, 5773 (2017)
  60. Q.Wang, Y.Zhao, Y.Zhang, T.Zhang, S.He, Y.Wei. Energy Fuels, 34, 5485 (2020)
  61. J.Zhou, W.Jin, D.Shen, S.Gu. J. Anal. Appl. Pyrolysis, 134, 143 (2018)
  62. S.Li, J.Cao, X.Feng, Y.Du, D.Chen, C.Yang, W.Wang, W.Ren. Chin. J. Chem. Eng., 47, 174 (2022)
  63. D.Rebhan, V.Haensel. J. Catal., 111, 397 (1988)
  64. A.A.Balandin, J.J.Brusow. Russ. J. Phys. Chem., 34, 96 (1936)
  65. S.Carra, P.Beltrame, V.Ragaini. J. Catal., 3, 353 (1964)
  66. S.Carra, V.Ragaini, F.Guella. J. Catal., 8, 261 (1967)
  67. S.M.Davis, G.A.Somotjai. J. Catal., 65, 78 (1980)
  68. Y.Cai, F.Li, Y.-Q.Li, W.-B.Zhang, F.-H.Liu, S.-L.Shi. Tetrahedron Lett., 59, 1073 (2018)
  69. J.-E.Backvall. J. Organomet. Chem., 652, 105 (2002)
  70. W.Suarez, W.-C.Cheng, K.Rajagopalan, A.Peters. Chem. Eng. Sci., 8, 2581 (1990)
  71. G.de la Puente, U.Sedran. Chem. Eng. Sci., 55, 759 (2000)
  72. G.de la Puente, E.Souza-Aguiar, F.Zanon Zotin, V.D.Camorim, U.Sedran. Appl. Catal., A, 197, 41 (2000)
  73. B.Santos, J.Zotin, F.Mauge, L.Oliviero, W.Zhao, M.da Silva. Catal. Lett., 151, 1566 (2021)
  74. A.Corma, F.Mocholi, V.Orchilles, G.S.Koermer, R.J.Madon. Appl. Catal. A, 67, 307 (1991)
  75. K.M.Isa, T.A.T.Abdullah, U.F.M.Ali. Renew. Sustain. Energy Rev., 81, 1259 (2018)
  76. D.Wang, C.Deraedt, J.Ruiz, D.Astruc. J. Mol. Catal. A: Chem., 400, 14 (2015)
  77. X.Ouyang, X.Huang, Y.Zhu, X.Qiu. Energy Fuels, 29, 5835 (2015)
  78. H.Sun, L.Cao, Y.Zhang, L.Zhao, J.Gao, C.Xu. Energy Fuels, 35, 3295 (2021)
  79. H.H.Shan, C.Y.Li, C.H.Yang, H.Zhao, B.Y.Zhao, J.F.Zhang. Catal. Today, 77, 117 (2002)
  80. T.Tanaka, H.Kawabata, M.Hayashi. Tetrahedron Lett., 46, 4989 (2005)
  81. J.Muzart. Eur. J. Org. Chem., 5693 (2015)
  82. R.Neavel. Fuel, 55, 237 (1976)
  83. R.Khoshbin, R.Karimzadeh. J. Oil, Gas Petrochem. Technol., 4, 18 (2017)
  84. R.G.Pearson. J. Am. Chem. Soc., 85, 3533 (1963)
  85. D.N.Kursanov, Z.N.Parnes, M.I.Kalinkin, N.M.Loim. Ionnoe Gidrirovanie (Ionic Hydrogenation). (Moscow: Khimiya, 1979)
  86. D.N.Kursanov, Z.N.Parnes. Russ. Chem. Rev., 38, 812 (1969)
  87. P.M.Maitlis. The Organic Chemistry of Palladium. Vols 1, 2. (New York, London: Academic Press, 1971)
  88. V.N.Zudin, V.D.Chinakov, V.M.Nekipelov, V.A.Rogov, V.A.Likholobov, Yu.I.Yermakov. J. Mol. Catal., 52, 27 (1989)
  89. E.Amadio, G.Cavinato, P.Harter, L.Toniolo. J. Organomet. Chem., 745-746, 115 (2013)
  90. K.Mikami, N.Hatano, K.Akiyama. Palladium Org. Synth., 14, 279 (2005)
  91. J.M.Brunel. Tetrahedron, 63, 3899 (2007)
  92. T.Nishiguchi, K.Tachi, K.Fukuzumi. J. Am. Chem. Soc., 94, 8916 (1972)
  93. Z.Deliang, I.Tomohiro, S.Masaya. Org. Lett., 21, 5867 (2019)
  94. J.S.M.Samec, J.-E.Backvall, P.G.Andersson, P.Brandt. Chem. Soc. Rev., 35, 237 (2006)
  95. D.F.Fernandez, J.L.Mascarenas, F.Lopez. Chem. Soc. Rev., 49, 7378 (2020)
  96. G.Henrici-Olive, S.Olive Coordination and Catalysis. (Wiley, 1977)
  97. D.W.Stephan. Dalton Trans., 3129 (2009)
  98. K.Chernichenko, A.Madarasz, I.Papai, M.Nieger, M.Leskela, T.Repo. Nat. Chem., 5, 718 (2013)
  99. G.Erker. C.R. Chim., 14, 831 (2011)
  100. S.A.Weicker, D.W.Stephan. Bull. Chem. Soc. Jpn., 88, 1003 (2015)
  101. L.Liu, B.Lukose, P.Jaque, B.Ensing. Green Energy Environ., 4, 20 (2019)
  102. N.Li, W.-X.Zhang. Chin. J. Chem., 38, 1360 (2020)
  103. H.Bauer, K.Thum, M.Alonso, C.Fischer, S.Harder. Angew. Chem., Int. Ed., 58, 4248 (2019)
  104. X.Shi, C.Hou, L.Zhao, P.Deng, J.Cheng. Chem. Commun., 56, 5162 (2020)
  105. K.Thum, J.Martin, H.Elsen, J.Eyselein, L.Stiegler, J.Langer, S.Harder. Eur. J. Inorg. Chem., 2021, 2643 (2021)
  106. J.Merna, P.Vlcek, V.Volkis, J.Michl. Chem. Rev., 116, 771 (2016)
  107. I.Chatterjee, Z.-W.Qu, S.Grimme, M.Oestreich. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 12158 (2015)
  108. K.Fujiki, S.Ikeda, H.Kobayashi, A.Mori, A.Nagira, J.Nie, T.Sonoda, Y.Yagupolskii. Chem. Lett., 29, 62 (2000)
  109. Y.Kitazawa, R.Takita, K.Yoshida, A.Muranaka, S.Matsubara, M.Uchiyama. J. Org. Chem., 82, 1931 (2017)
  110. K.Thum, A.Friedrich, J.Pahl, H.Elsen, J.Langer, S.Harder. Chem. -Eur. J., 27, 2513 (2021)
  111. I.A.Kieffer, N.R.Treich, J.L.Fernandez, Z.M.Heiden. Dalton Trans., 47, 3985 (2018)
  112. C.Coperet, A.Comas-Vives, M.P.Conley, D.P.Estes, A.Fedorov, V.Mougel, H.Nagae, F.Nunez-Zarur, P.A.Zhizhko. Chem. Rev., 116, 323 (2016)
  113. L.Liu, A.Corma. Chem. Rev., 118, 4981 (2018)
  114. M.K.Samantaray, V.D'Elia, E.Pump, L.Falivene, M.Harb, S.O.Chikh, L.Cavallo, J.-M.Basset. Chem. Rev., 120, 734 (2020)
  115. Y.Lou, Y.Zhang, C.Pan, Y.Dong, Y.Zhu. Mater. Today Nano, 12, 100093 (2020)
  116. D.W.Stephan. J. Am. Chem. Soc., 143, 20002 (2021)
  117. M.C.Cholewinski, M.Dixit, G.Mpourmpakis. ACS Omega, 3, 18242 (2018)
  118. R.Wischert, P.Laurent, C.Coperet, F.Delbecq, P.Sautet. J. Am. Chem. Soc., 134, 14430 (2012)
  119. M.Lagauche, K.Larmier, E.Jolimaitre, K.Barthelet, C.Chizallet, L.Favergeon, M.Pijolat. J. Phys. Chem. C, 121(31), 16770 (2017)
  120. K.K.Ghuman, T.E.Wood, L.B.Hoch, C.A.Mims, G.A.Ozin, C.V.Singh. Phys. Chem. Chem. Phys., 17, 14623 (2015)
  121. L.Wang, T.Yan, R.Song, W.Sun, Y.Dong, J.Guo, Z.Zhang, X.Wang, G.Ozin. Angew. Chem., Int. Ed., 58, 9501 (2019)
  122. Y.Dong, K.K.Ghuman, R.Popescu, P.N.Duchesne, W.Zhou, J.Y.Loh, G.A.Ozin. Adv. Sci., 5, 1700732 (2018)
  123. Z.Zhang, Z.-Q.Wang, Z.Li, W.-B.Zheng, L.Fan, J.Zhang, Y.-M.Hu, M.-F.Luo, X.-P.Wu, X.-Q.Gong, W.Huang, J.-Q.Lu. ACS Catal., 10, 14560 (2020)
  124. C.Riley, S.Zhou, D.Kunwar, A.De La Riva, E.Peterson, R.Payne, A.Datye. J. Am. Chem. Soc., 140, 12964 (2018)
  125. S.Zhou, L.Gao, F.Wei, S.Lin, H.Guo. J. Catal., 375, 410 (2019)
  126. H.Lee, Y.N.Choi, D.-W.Lim, M.M.Rahman, Y.-I.Kim, I.H.Cho, K.B.Yoon. Angew. Chem., 127, 13272 (2015)
  127. W.Loewenstein. Am. Mineral., 39, 92 (1954)
  128. K.Tanabe. Solid Acids and Bases: Their Catalytic Properties. (Elsevier, 2012)
  129. B.W.Wojciechowski, A.Corma. Catalytic Cracking: Catalysts, Chemistry, and Kinetics. (New York: Marcel Dekker, 1986)
  130. I.G.Danilova, P.P.Dik, T.P.Sorokina, A.A.Gabrienko, M.O.Kazakov, E.A.Paukshtis, V.P.Doronin, O.V.Klimov, A.S.Noskov. Microporous Mesoporous Mater., 329, 111547 (2022)
  131. X.Zhao, J.Xu, F.Deng. Front. Chem. Sci. Eng., 14, 159 (2020)
  132. X.Pu, N.Liu, L.Shi. Microporous Mesoporous Mater., 201, 17 (2015)
  133. M.Ravi, V.L.Sushkevich, J.A.van Bokhoven. Nat. Mater., 19, 1047 (2020)
  134. C.Liu, G.Li, E.J.M.Hensen, E.A.Pidko. ACS Catal., 5, 7024 (2015)
  135. X.Yi, K.Liu, W.Chen, J.Li, S.Xu, C.Li, Y.Xiao, H.Liu, X.Guo, S.-B.Liu, A.Zheng. J. Am. Chem. Soc., 140, 10764 (2018)
  136. W.Wang, W.Zhang, Y.Chen, X.Wen, H.Li, D.Yuan, Q.Guo, S.Ren, X.Pang, B.Shen. J. Catal., 362, 94 (2018)
  137. D.D.Anggoro, H.Oktavianty, S.B.Sasongko, L.Buchori. Chemosphere, 257, 127012 (2020)
  138. V.P.Doronin, T.P.Sorokina, O.V.Potapenko. Pet. Chem., 59, 310 (2019)
  139. S.M.T.Almutairi, B.Mezari, G.A.Filonenko, P.C.M.M.Magusin, M.S.Rigutto, E.A.Pidko, E.J.M.Hensen. ChemCatChem, 5, 452 (2013)
  140. B.Mezari, P.C.M.M.Magusin, S.M.T.Almutairi, E.A.Pidko, E.J.M.Hensen. J. Phys. Chem. C, 125, 9050 (2021)
  141. B.Ghanbari, F.Kazemi Zangeneh, Z.Taheri Rizi, E.Aghaei. ACS Omega, 5, 11971 (2020)
  142. J.A.Kaduk. Crystallogr. Rev., 11, 1 (2005)
  143. N.Koike, K.Iyoki, B.Wang, Y.Yanaba, S.P.Elangovan, K.Itabashi, W.Chaikittisilp, T.Okubo. Dalton Trans., 47, 9546 (2018)
  144. W.Dai, Q.Lei, G.Wu, N.Guan, M.Hunger, L.Li. ACS Catal., 10, 14135 (2020)
  145. A.A.Ahmed, Z.H.Yamani. Mater. Chem. Phys., 259, 124181 (2021)
  146. A.A.Gabrienko, S.S.Arzumanov, Z.N.Lashchinskaya, A.V.Toktarev, D.Freude, J.Haase, A.G.Stepanov. J. Catal., 391, 69 (2020)
  147. E.P.Hessou, L.A.Bede, H.Jabraoui, A.Semmeq, M.Badawi, V.Valtchev. Molecules, 26, 5486 (2021)
  148. X.Pang, L.Zhang, S.Sun, T.Liu, X.Gao. Catal. Today, 125, 173 (2007)
  149. T.Sano, H.Hagiwara, K.Okabe, H.Okado, K.Saito, H.Takaya. Sekiyu Gakkaishi, 29, 89 (1986)
  150. J.Dedecek, E.Tabor, S.Sklenak. ChemSusChem, 12, 556 (2019)
  151. X.Deng, R.Bai, Y.Chai, Z.Hu, N.Guan, L.Li. CCS Chem., 3, 1101 (2021)
  152. V.R.Choudhary. Science, 275, 1286 (1997)
  153. J.Meusinger, A.Corma. J. Catal., 159, 353 (1996)
  154. V.P.Doronin, T.P.Sorokina .Russ. J. Gen. Chem., 77, 2224 (2007)
  155. A.Corma, J.Martinez-Triguero, C.Martinez. J. Catal., 197, 151 (2001)
  156. A.Corma, V.Fornes, F.Melo, J.Perez-Pariente. ACS Symp. Ser., 375, 48 (1998)
  157. E.Bourgeat-Lami, P.Massiani, F.Di Renzo, P.Espiau, F.Fajula, T.Des Courie Ares. Appl. Catal., 72, 139 (1991)
  158. N.Kubicek, F.Vaudry, B.H.Chiche, P.Hudec, F.Di Renzo, P.Schulz, F.Fajula. Appl. Catal., A, 175, 159 (1998)
  159. Patent RU 2743935 (2021)
  160. Patent US 8715487 (2011)
  161. Patent WO 2021222536 (2021)
  162. V.P.Doronin, T.P.Sorokina, O.V.Potapenko, P.V.Lipin, K.I.Dmitriev, N.V.Korotkova, S.Yu.Gur'evskii. Katal. Promysh., 16, 71 (2016)
  163. Patent EP 3737500A1 (2020)
  164. Patent CN 111036288A (2021)
  165. Patent RU 2723632 (2020)
  166. A.Corma. Stud. Surf. Sci. Catal., 49, 49 (1989)
  167. F.J.Passamonti, G.De la Puente, U.Sedran. Catal. Today, 133, 314 (2008)
  168. A.S.Yurtaeva, T.P.Sorokina, K.S.Plekhova, O.V.Potapenko, T.I.Gulyaeva, V.P.Talsi, V.P.Doronin. Pet. Chem., 61, 325 (2021)
  169. V.P.Doronin, O.V.Potapenko, T.P.Sorokina, P.V.Lipin, K.I.Dmitriev, K.S.Plekhova, A.V.Kleimenov. Catal. Today, 378, 75 (2021)
  170. V.P.Doronin, T.P.Sorokina, P.V.Lipin, O.V.Potapenko, N.V.Korotkova, V.I.Gordenko. Catal. Ind., 7, 12 (2015)
  171. O.V.Potapenko, V.P.Doronin, T.P.Sorokina, M.A.Plekhanov, N.V.Korotkova, A.V.Kleymenov. Catal. Ind., 9, 156 (2017)
  172. D.Lukyanov, V.Shtral, S.Khadzhiev. J. Catal., 146, 87 (1994)
  173. J.Jiao, Y.Qin, J.Zheng, Y.Hui, L.Zhang, X.Gao, L.Song. J. Rare Earths, 38, 912 (2020)
  174. S.R.Blaszkowski, M.A.C.Nascimento, R.A.Van Santen. J. Phys. Chem., 100, 3463 (1996)
  175. S.Li, J.Cao, Y.Liu, X.Feng, X.Chen, C.Yang. Catal. Today, 355, 171 (2020)
  176. T.Maihom, P.Pantu, C.Tachakritikul, M.Probst, J.Limtrakul. J. Phys. Chem., 114, 7850 (2010)
  177. G.M.Mullen, M.J.Janik. ACS Catal., 1, 105 (2011)
  178. C.J.Mota, D.L.Bhering, N.Rosenbach Jr. Angew. Chem., 116, 3112 (2004)
  179. A.Corma, B.W.Wojciechowski. Catal. Rev., 27, 29 (1985)
  180. T.F.Degnan, G.K.Chitnis, P.H.Schipper. Microporous Mesoporous Mater., 35, 245 (2000)
  181. T.F.Degnan. Top. Catal., 13, 349 (2000)
  182. S.M.Auerbach, K.A.Carrado, P.K.Dutta. Handbook of Zeolite Science and Technology. (Boca Ration, FL: CRC Press, 2003)
  183. J.C.Vedrine, A.Auroux, P.Dejaifve, V.Ducarme, H.Hoser, S.Zhou. J. Catal., 73, 147 (1982)
  184. E.O.Altynkovich, K.S.Plekhova, O.V.Potapenko, V.P.Talzi, T.P.Sorokina, V.P.Doronin. Pet. Chem., 59, 666 (2019)
  185. E.O.Altynkovich, O.V.Potapenko, T.P.Sorokina, V.P.Doronin, T.P.Gulyaeva, V.P.Talzi. Pet. Chem., 57, 215 (2017)
  186. J.Fu, X.Feng, Y.Liu, H.Shan, C.Yang. J. Phys. Chem., 122, 12222 (2018)
  187. P.V.Lipin. Abstract of Candidate Thesis in Chemical Sciences, IPPU SO RA, Omsk, 2012
  188. L.A.Belaya, V.P.Doronin, T.P.Sorokina, T.I.Gulyaeva. Russ. J. Appl. Chem., 82, 236 (2009)
  189. Patent RU 2469070 (2012)
  190. Patent RU 2599721 (2016)
  191. J.H.Lee, S.Kang, Y.Kim, S.Park. Ind. Eng. Chem. Res., 50, 4264 (2011)
  192. O.V.Potapenko, A.S.Lutchenko, V.P.Doronin, T.P.Sorokina, M.A.Plekhanov, S.Y.Gur'evskikh, D.V.Khrapov. Catal. Ind., 11, 154 (2019)
  193. D.Liu, W.C.Choi, N.Y.Kang, Y.J.Lee, H.S.Park, C.-H.Shin, Y.-K.Park. Catal. Today, 226, 52 (2014)
  194. G.Wang, C.Xu, J.Gao. Fuel Process. Technol., 89, 864 (2008)
  195. J.Scherzer, D.P.McArthur. Ind. Eng. Chem. Res., 27, 1571 (1988)
  196. C.Song. Catal. Today, 86, 211 (2003)
  197. X.Zhao, L.Wei, S.Cheng, J.Julson. Catalysts, 7, 83 (2017)
  198. A.de Klerk. Molecules, 23, 115 (2018)
  199. H.T.Liao, X.N.Ye, Q.Lu, C.Q.Dong. Adv. Mater. Res., 827, 25 (2013)
  200. A.Ibarra, I.Hita, M.J.Azkoiti, J.M.Arandes, J.Bilbao. J. Ind. Eng. Chem., 78, 372 (2019)
  201. P.Yeletsky, R.Kukushkin, V.Yakovlev, B.Chen. Fuel, 278, 118 (2020)
  202. P.A.Horne, P.T.Williams. Renew. Energy, 7, 131 (1996)
  203. P.Bai, U.J.Etim, Z.Yan, S.Mintova, Z.Zhang, Z.Zhong, X.Gao. Catal. Rev., 61, 333 (2019)
  204. T.Li, H.Zhang, Y.Li, J.Li, J.Wang, J.Xiao. ACS Omega, 6, 20471 (2021)
  205. C.S.Hsu, P.R.Robinson. In Petroleum Science and Technology. Cracking. (Springer, 2019); P. 211 https://doi.org/10.1007/978-3-030-16275-7_11
  206. A.Mashkina. Katalis Reaktsii Organicheskikh Soedinenii Sery (Catalysis of Reactions of Organic Sulfur Compounds). (Novosibirsk: Isd. Sib. Otd. RAS, 2005)
  207. O.V.Potapenko, V.P.Doronin, T.P.Sorokina. Pet. Chem., 52, 55 (2012)
  208. B.Li, W.Guo, S.Yuan, J.Hu, J.Wang, H.Jiao. J. Catal., 253, 212 (2008)
  209. X.Saintigny, R.A.van Santen, S.Clemendot, F.Hutschka. J. Catal., 183, 107 (1999)
  210. S.Brunet, D.Mey, G.Perot, C.Bouchy, F.Diehl. Appl. Catal., A, 278, 143 (2005)
  211. F.Can, A.Travert, V.Ruaux, J.Gilson, F.Mauge, R.Hu, R.Wormsbecher. J. Catal., 249, 79 (2007)
  212. A.Corma, C.Martinez, G.Ketley, G.Blair. Appl. Catal., A, 208, 135 (2001)
  213. P.Leflaive, J.L.Lemberton, G.Perot, C.Mirgain, J.Y.Carriat, J.Colin. Appl. Catal., A, 227, 201 (2002)
  214. X.Dupain, L.Rogier, E.Gamas, M.Makkee, J.Moulijn. Appl. Catal., A, 238, 223 (2003)
  215. A.A.Lappas, J.A.Valla, I.A.Vasalos, C.Kuehler, J.Francis, P.O'Connor, N.J.Gudde. Appl. Catal., A, 262, 31 (2004)
  216. E.A.Karakhanov, A.P.Glotov, A.G.Nikiforova, A.V.Vutolkina, A.O.Ivanov, S.V.Kardashev, S.V.Lysenko. Fuel Process. Technol., 153, 50 (2016)
  217. J.H.Harrhy, A.Wang, J.S.Jarvis, P.He, S.Meng, M.Yung, L.Liu, H.Song. Commun. Chem., 2, 37 (2019)
  218. P.F.Andersson, M.Pirjamali, S.G.Jars, M.Boutonnet-Kizling. Catal. Today, 53, 565 (1999)
  219. Y.Wen, G.Wang, C.Xu, J.Gao. Energy Fuels, 26, 3201 (2012)
  220. D.Del Rio, R.Bastos, U.Sedran. Catal. Today, 213, 206 (2013)
  221. R.C.Santos, D.Freire Almeida, D.de Aguiar Pontes, L.Y.Lau, L.A.Magalhaes Pontes. Mol. Catal., 470, 112 (2019)
  222. H.Shan. Catal. Today, 77, 117 (2002)
  223. A.P.Glotov, N.S.Levshakov, A.V.Vutolkina, S.V.Lysenko, P.A.Gushchin, V.A.Vinokurov. Russ. J. Appl. Chem., 92, 562 (2019)
  224. Patent CA 2293120 (2000)
  225. Patent WO 0121733 (2001)
  226. Patent US 7763164 (2010)
  227. K.S.Plekhova, E.V.Gaifullina, D.B.Gilyazutdinov, E.O.Altynkovich, O.V.Potapenko, T.P.Sorokina, V.P.Doronin. AIP Conf. Proc., 2143, 020021 (2019)
  228. C.M.Fu, A.M.Schaffer. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 24, 68 (1985)
  229. J.A.Joule, K.Mills. Heterocyclic Chemistry. (5th Edn). (Wiley, 2010)
  230. R.M.Masagutov. Alyumosilikatnye Katalizatory i Izmenenie ikh Svoistv pri Krekinge Nefteproduktov (Aluminosilicate Catalysts for Petroleum products and Changes in their Properties During Cracking). (Moscow: Khimiya, 1975)
  231. T.V.Bobkova, O.V.Potapenko, V.P.Doronin, T.P.Sorokina. Fuel Process. Technol., 172, 172 (2018)
  232. T.V.Bobkova, O.V.Potapenko, T.P.Sorokina, V.P.Doronin. Russ. J. Appl. Chem., 90, 1900 (2017)
  233. T.V.Bobkova, V.P.Doronin, O.V.Potapenko, T.P.Sorokina, N.M.Ostrovskii. Catal. Ind., 6, 218 (2014)
  234. S.Katikaneni, J.Adjaye, R.Idem, N.N.Bakhshi. Ind. Eng. Chem. Res., 35, 3332 (1996)
  235. V.P.Doronin, O.V.Potapenko, P.V.Lipin, T.P.Sorokina. Fuel, 106, 757 (2013)
  236. A.A.Rownaghi, J.Hedlund. Ind. Eng. Chem. Res., 50, 11872 (2011)
  237. Z.Liu, D.Wu, S.Ren, X.Chen, M.Qiu, G.Liu, Y.Sun. RSC Adv., 6, 15816 (2016)
  238. J.Liu, C.Zhang, Z.Shen, W.Hua, Y.Tang, W.Shen, H.Xu. Catal. Commun., 10, 1506 (2009)
  239. W.Chen, X.Yi, Z.Liu, X.Tang, A.Zheng. Chem. Soc. Rev., 51, 4337 (2022)
  240. G.Li, E.A.Pidko. Mol. Sci. Chem. Eng., 10649, 38 (2021)
  241. P.Sanchez-Lopez, Y.Kotolevich, R.I.Yocupicio-Gaxiola, J.Antunez-Garcia, R.K.Chowdari, V.Petranovskii, S.Fuentes-Moyado. Front. Chem., 9, 716745 (2021)
  242. Q.Lei, C.Wang, W.Dai, G.Wu, N.Guan, L.Li, Front. Chem. Sci. Eng., 15, 1462 (2021)
  243. T.Derbe, S.Temesgen, M.Bitew. Adv. Mater. Sci. Eng., 2021, 6637898 (2021)
  244. N.Wang, J.Yu. Adv. Mater., 33, 2104442 (2021)
  245. V.Daligaux, R.Richard, M.-H.Manero. Catalysts, 11, 770 (2021)
  246. R.Pujro, J.R.Garcia, M.Bertero, M.Falco, U.Sedran. Energy Fuels, 35, 16943 (2021)
  247. Y.Liu, X.Liu, M.Li, Y.Meng, J.Li, Z.Zhang, H.Zhang. Front. Chem., 9, 812331 (2021)
  248. L.Guo, Y.Tian, X.He, C.Qiao, G.Liu. Fuel, 322, 124082 (2022)
  249. Z.An, J.Lia. Green Chem., 24, 1780 (2022)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».