Advances in the chemistry of 1,2,3,4-tetrazines

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The experimental and theoretical chemistry of 1,2,3,4-tetrazines have been actively studied in the last 20 years. The increasing interest in this class of compounds is due to the fact that the 1,2,3,4-tetrazine ring is a promising building block for the development of energetic and physiologically active compounds. The reviewconsiders various types of 1,2,3,4-tetrazines including completely unsaturated nonannulated tetrazines and their N-oxides; nitrogen-substituted tetrazines; annulated tetrazines with a nitrogen atom common to two heterocycles; 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxides fused to benzene, pyridine, 1,2,3-triazole or 1,2,5-oxadiazole ring; and also 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxide fused to one more 1,2,3,4-tetrazine 1,3-dioxidering. Methods of synthesis and reactivity of these compounds, their crystallographic features, spectral characteristics and thermal stability are described. The results of quantum chemical studies for 1,2,3,4-tetrazine derivatives are presented. The prospects of using 1,2,3,4-tetrazines as energetic compounds are discussed.The bibliography includes 189 references.

About the authors

Michael Sergeevich Klenov

N.D. Zelinskii Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-9859-9861

Alexey Aleksandrovich Voronin

N.D. Zelinskii Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0003-2211-9988

Aleksandr Mikhailovich Churakov

N.D. Zelinskii Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

ORCID iD: 0000-0002-2397-9093

Vladimir Alexandrovich Tartakovsky

N.D. Zelinskii Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: secretari@ioc.ru
ORCID iD: 0000-0002-2535-0539
Doctor of chemical sciences, Professor

References

  1. A.M.Churakov, V.A.Tartakovsky. Chem. Rev., 104, 2601 (2004)
  2. V.Benin. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. (Eds A.R.Katritzky, C.A.Ramsden, E.F.V.Scriven, R.J.K.Taylor). Vol. 9. (Ed. K.Turnbull). (Oxford: Elsevier, 2008). P.715
  3. A.M.Churakov, A.A.Voronin, M.S.Klenov, V.A.Tartakovsky. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV. (Eds D.StC.Black, J.Cossy, C.V.Stevens). Vol. 9. (Ed. S.J.Gharpure). (Oxford: Elsevier, 2022). P. 640
  4. A.M.Churakov, M.S.Klenov, A.A.Voronin, V.A.Tartakovsky. In Nitrogen-Rich Energetic Materials (Eds M.Gozin, L.L.Fershtat). (Weinheim: Wiley-VCH, 2023). P. 139
  5. D.E.Chavez. In Heterocyclic N-Oxides (Ser. Topics in Heterocyclic Chemistry. Vol. 53). (Ed. O.V.Larionov). (Cham: Springer, 2017). P. 1
  6. W.She, Z.Xu, L.Zhai, J.Zhang, J.Huang, W.Pang, B.Wang. Crystals, 12, 1354 (2022)
  7. A.A.Larin, L.L.Fershtat. Mendeleev Commun., 32, 703 (2022)
  8. O.T.O’Sullivan, M.J.Zdilla. Chem. Rev., 120, 5682 (2020)
  9. H.Gao, Q.Zhang, J.M.Shreeve. J. Mater. Chem. A, 8, 4193 (2020)
  10. R.A.Aitken, F.M.Fotherby. In Progress in Heterocyclic Chemistry. Vol. 34. (Amsterdam: Elsevier, 2023). P. 469
  11. H.-W.Zhao, H.-L.Pang, B.Li, T.Tian, X.-Q.Chen, X.-Q.Song, W.Meng, Z.Yang, Y.-Y.Liu, Y.-D.Zhao. RSC Adv., 6, 25562 (2016)
  12. Y.Suo, M.Xie, Y.Chen, Y.Zhang, Z.Guo, J.Li, G.Qu, H.Guo. Chin. J. Org. Chem., 36, 540 (2016)
  13. N.A.Al-Awadi, Y.A.Ibrahim, E.John, A.Parveen. Tetrahedron, 67, 1298 (2011)
  14. X.Xu, K.Zhang, P.Li, H.Yao, A.Lin. Org. Lett., 20, 1781 (2018)
  15. A.H.Moustafa, S.M.Mohammed, E.A.A.El-Salam, H.A.El-Sayed. Russ. J. Gen. Chem., 90, 1566 (2020)
  16. B.Yang, Y.Lu, C.-J.Chen, J.-P.Cui, M.-S.Cai. Dyes Pigm., 83, 144 (2009)
  17. X.Yu, P.Metz, H.Hartmann/ Tetrahedron, 76, 131256 (2020)
  18. X.Yu, P.Metz, H.Hartmann. Z. Naturforsch., Sect. B, 73, 431 (2018)
  19. A.M.Almerico, F.Mingoia, P.Diana, P.Barraja, A.Lauria, A.Montalbano, G.Cirrincione, G.Dattolo. J. Med. Chem., 48, 2859 (2005)
  20. F.Mingoia, C.Di Sano, F.Di Blasi, M.Fazzari, A.Martorana, A.M.Almerico, A.Lauria. Eur. J. Med. Chem., 64, 345 (2013)
  21. S.Mulliri, A.Laaksonen, P.Spanu, R.Farris, M.Farci, F.Mingoia, G.N.Roviello, F.Mocci. Int. J. Mol. Sci., 22, 6028 (2021)
  22. A.M.Almerico, A.J.Boulton. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 204 (1985)
  23. D.E.Chavez, J.C.Bottaro, M.Petrie, D.A.Parrish. Angew. Chem., Int. Ed., 54, 12973 (2015)
  24. Y.Tang, D.Kumar, J.M.Shreeve. J. Am. Chem. Soc., 139, 13684 (2017)
  25. Y.Tang, C.He, P.Yin, G.H.Imler, D.A.Parrish, J.M.Shreeve. Eur. J. Org. Chem., 2273 (2018)
  26. D.G.Piercey, D.E.Chavez, S.Heimsch, C.Kirst, T.M.Klapötke, J.Stierstorfer. Propellants Explos. Pyrotech., 40, 491 (2015)
  27. M.S.Klenov, M.O.Ratnikov, A.M.Churakov, V.N.Solkan, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 60, 536 (2011)
  28. V.P.Zelenov, M.E.Minyaev. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 70, 369 (2021)
  29. M.S.Klenov, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 60, 2040 (2011)
  30. V.P.Zelenov, A.A.Lobanova, S.V.Sysolyatin, N.V.Sevodina. Russ. J. Org. Chem., 49, 455 (2013)
  31. M.S.Klenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 60, 2051 (2011)
  32. M.S.Klenov, O.V.Anikin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, I.V.Ananyev, V.A.Tartakovsky. Eur. J. Org. Chem., 6170 (2015)
  33. M.S.Klenov, A.A.Guskov, O.V.Anikin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, K.A.Lyssenko, V.A.Tartakovsky. Angew. Chem., Int. Ed., 55, 11472 (2016)
  34. A.A.Guskov, M.S.Klenov, A.M.Churakov, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 65, 2763 (2016)
  35. M.S.Klenov, N.E.Leonov, A.A.Guskov, A.M.Churakov, Yu.А.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 68, 1798 (2019)
  36. A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, M.O.Ratnikov, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 1648 (2006)
  37. M.S.Klenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Ananyev, K.A.Lyssenko, V.A.Tartakovsky. Tetrahedron Lett., 56, 5437 (2015)
  38. O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 51, 1841 (2002)
  39. T.M.Klapötke, D.G.Piercey, J.Stierstorfer, M.Weyrauther. Propellants Explos. Pyrotech., 37, 527 (2012)
  40. O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, A.Yu.Tyurin, Yu.A.Strelenko, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 51, 1849 (2002)
  41. A.Yu.Tyurin, O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 58, 361 (2009)
  42. A.E.Frumkin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 1654 (2006)
  43. A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, 193 (2008)
  44. O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, 2180 (2008)
  45. A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 58, 212 (2009)
  46. O.Yu.Smirnov, A.Yu.Tyurin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 137 (2006)
  47. A.Yu.Tyurin, O.Yu.Smirnov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 55, 351 (2006)
  48. A.M.Churakov, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky. Mendeleev Commun., 227 (1995)
  49. V.P.Zelenov, A.A.Lobanova, N.I.Lyukshenko, S.V.Sysolyatin, A.I.Kalashnikov. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 57, 1384 (2008)
  50. V.P.Zelenov, A.A.Voronin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, M.I.Struchkova, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 62, 117 (2013)
  51. V.P.Zelenov, A.A.Voronin, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 63, 123 (2014)
  52. A.A.Voronin, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, V.A.Tartakovsky. Tetrahedron, 70, 3018 (2014)
  53. A.A.Voronin, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 63, 475 (2014)
  54. A.A.Voronin, V.P.Zelenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 64, 699 (2015)
  55. M.S.Klenov, O.V.Anikin, A.A.Guskov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, I.V.Ananyev, I.S.Bushmarinov, A.O.Dmitrienko, K.A.Lyssenko, V.A.Tartakovsky. Eur. J. Org. Chem., 3845 (2016)
  56. A.A.Voronin, A.M.Churakov, M.S.Klenov, Yu.A.Strelenko, I.V.Fedyanin, V.A.Tartakovsky. Eur. J. Org. Chem., 4963 (2017)
  57. A.A.Konnov, M.S.Klenov, A.M.Churakov, Y.A.Strelenko, A.O.Dmitrienko, L.N.Puntus, K.A.Lyssenko,V.A.Tartakovsky. Asian J. Org. Chem., 7, 2534 (2018)
  58. A.O.Shvets, A.A.Konnov, M.S.Klenov, A.M.Churakov, Yu.A.Strelenko, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 69, 739 (2020)
  59. V.A.Tartakovsky, I.E.Filatov, A.M.Churakov, S.L.Ioffe, Yu.A.Strelenko, V.S.Kuźmin, G.L.Rusinov, K.I.Pashkevich. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 53, 2577 (2004)
  60. T.M.Krygowski, H.Szatylowicz. ChemTexts, 1, Art. N 12 (2015)
  61. F.Feixas, E.Matito, J.Poater, M.Solà. J. Comput. Chem., 29, 1543 (2008)
  62. M.K.Cyrański. Chem. Rev., 105, 3773 (2008)
  63. Y.Wang, J.I.-C.Wu, Q.Li, P.R.Schleyer. Org. Lett., 12, 4824 (2010)
  64. G.Sánchez-Sanz. Tetrahedron, 71, 826 (2015)
  65. S.Radenković, S.Đorđević. Phys. Chem. Chem. Phys., 23, 11240 (2021)
  66. Maria, R.U.Nisa, M.Hanif, A.Mahmood, K.Ayub. J. Phys. Org. Chem., 27, 860 (2014)
  67. I.Păuşescu, M.Medeleanu, M.Ştefănescu, F.Peter, R.Pop. Heteroat. Chem., 26, 206 (2015)
  68. E.Elguero, I.Alkorta, J.Elguero. Heteroat. Chem., 29, e21441 (2018)
  69. A.H.Pakiari, N.Bagheri. J. Mol. Model., 17, 2017 (2011)
  70. S.Dey, D.Manogaran, S.Manogaran, H.F.Schaefer III. J. Phys. Chem. A, 122, 6953 (2018)
  71. S.K.Pandey, D.Manogaran, S.Manogaran, H.F.Schaefer III. J. Phys. Chem. A, 120, 2894 (2016)
  72. R.Báez-Grez, L.Arrué, R.Pino-Rios. Chem. Phys. Lett., 781, 138973 (2021)
  73. H.H.Zong, C.Yao, C.Q.Sun, J.-G.Zhang, L.Zhang. Molecules, 25, 3232 (2020)
  74. J.Fabian, E.Lewars. Can. J. Chem., 82, 50 (2004)
  75. M.Mandado, N.Otero, R.A.Mosquera. Tetrahedron, 62, 12204 (2006)
  76. X.Liang, X.Pu, X.Liao, N.-B.Wong. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 860, 86 (2008)
  77. J.Yuan, X.Long, C.Zhang. J. Phys. Chem. A, 120, 9446 (2016)
  78. P.Politzer, J.S.Murray. Nitrogen Catenation: Polyazoles and Polyazines. (Ser. PATAI’S Chemistry of Functional Groups). (Ed. Z.Rappoport). (Wiley, 2017)
  79. M.Noyman, S.Zilberg, Y.Haas. J. Phys. Chem. A, 113, 7376 (2009)
  80. P.Politzer, P.Lane, J.S.Murray. Struct. Chem., 24, 1965 (2013)
  81. P.Politzer, P.Lane, J.S.Murray. Mol. Phys., 112, 719 (2014)
  82. P.Politzer, J.S.Murray. N‐Oxides of Polyazoles and Polyazines. (Ser. PATAI’S Chemistry of Functional Groups). (Ed. Z. Rappoport). (Wiley, 2017)
  83. A.M.Churakov. Doctoral Thesis in Chemical Sciences, Institute of Organic Chemistry RAS, Moscow, 2005
  84. W.-p.Lai, P.Lian, Z.-x.Ge, Y.-z.Liu, T.Yu, J.Lv. J. Mol. Model., 22, 83 (2016)
  85. A.M.Churakov, V.A.Tartakovsky. In Energetic Materials. Production, Processing and Characterization. (Proceedings of 29th International Annual Conference of ICT). Karlsruhe, Germany, 1998. P. 7-1
  86. C.-C.Ye, Q.An, W.A.Goddard III, T.Cheng, W.-G.Liu, S.V.Zybin, X.-H.Ju. J. Mater. Chem. A, 3, 1972 (2015)
  87. B.Z.Child, S.Giri, S.Gronert, P.Jena. Chem. – Eur. J., 20, 4736 (2014)
  88. R.F.B.Gonçalves, B.T.Rocco, L.Rocco Jr., J.A.F.F.Rocco. J. Phys.: Conf. Ser., 1507, 082046 (2020)
  89. L.Qiu, X.D.Gong, X.H.Ju, X.M.Xiao. Sci. China, Ser. B: Chem., 51, 1231 (2008)
  90. Q.Wu, W.Zhu, H.Xiao. Struct. Chem., 24, 1725 (2013)
  91. Q.Wu, Y.Pan, X.Xia, Y.Shao, W.Zhu, H.Xiao. Struct. Chem., 24, 1579 (2013)
  92. Y.Pan, W.Zhu, H.Xiao. Struct. Chem., 24, 1071 (2013)
  93. W.-p.Lai, P.Lian, Y.-z.Liu, T.Yu, W.-l.Zhu, Z.-x.Ge, J.Lv. J. Mol. Model., 20, 2479 (2014)
  94. W.P.Lai, P.Lian, T.Yu, J.-H.Bu, Y.-Z.Liu, W.-L.Zhu, J.Lv, Z.-X.Ge. J. Mol. Model., 20, 2343 (2014)
  95. X.Zhang, X.Gong. J. Mol. Model., 21, 318 (2015)
  96. R.U.Khan, S.Zhu, W.Zhu. J. Mol. Model., 25, 283 (2019)
  97. H.-O.Ho, W.-K.Li. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 723, 195 (2005)
  98. Y.-F.Yang, Y.Liang, F.Liu, K.N.Houk. J. Am. Chem. Soc., 138, 1660 (2016)
  99. I.Alkorta, J.Elguero. J. Phys. Org. Chem., 18, 719 (2005)
  100. N.Chopra, G.Chopra, D.Kaur. ACS Omega, 4, 8112 (2019)
  101. I.Alkorta, J.Elguero, J.E.Del Bene. J. Phys. Chem. A, 121, 8017 (2017)
  102. B.Sharma, D.Umadevi, G.N.Sastry. Phys. Chem. Chem. Phys., 14, 13922 (2014)
  103. R.Das, P.K.Chattaraj. ChemPhysChem, 15, 4108 (2014)
  104. D.Escudero, A.Frontera, D.Quiñonero, A.Costa, P.Ballester, P.M.Deyà. J. Chem. Theory Comput., 3, 2098 (2007)
  105. D.Semrouni, C.J.Cramer, L.Gagliardi. Theor. Chem. Acc., 134, 1590 (2015)
  106. L.K.Sviatenko, L.Gorb, F.C.Hill, D.Leszczynska, J.Leszczynski. Chem. Heterocycl. Compd., 50, 311 (2014)
  107. A.M.Scott, L.Gorb, E.A.Burns, S.N.Yashkin, F.C.Hill, J.Leszczynski. J. Phys. Chem. C, 118, 4774 (2014)
  108. J.E.Del Bene, I.Alkorta, J.Elguero. J. Phys. Chem. A, 114, 5205 (2010)
  109. J.E.Del Bene, I.Alkorta, J.Elguero. J. Phys. Chem. A, 114, 2637 (2010)
  110. J.E.Del Bene, I.Alkorta, J.Elguero. Mol. Phys., 108, 1367 (2010)
  111. S.Bagheri, H.R.Masoodi, M.Mohammadi, M.Zakarianezhad, B.Makiabadi. Chem. Phys. Lett., 572, 26 (2013)
  112. X.Song, J.Li, H.Hou, B.Wang. J. Comput. Chem., 30, 1816 (2009)
  113. T.Wang, C.Zheng, J.Yang, X.Zhang, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 20, 2261 (2014)
  114. V.G.Kiselev, N.P.Gritsan, V.E.Zarko, P.I.Kalmykov, V.A.Shandakov. Combust. Explos. Shock Waves, 43, 562 (2007)
  115. L.He, L.-l.Dong, G.-q.Zhang, B.-s.Tan, M.Huang, G.-h.Tao. Chin. J. Energ. Mater., 20, 693 (2012)
  116. L.Qiu, X.-d.Gong, H.-m.Xiao. Chin. J. Chem. Phys., 21, 526 (2008)
  117. H.Alyar, M.Bahat, Z.Kantarci, E.Kasap. Comput. Theor. Chem., 977, 22 (2011)
  118. D.P.Chong. Can. J. Chem., 97, 697 (2019)
  119. M.A.Syntsova. Candidate Thesis in Chemical Sciences, Moscow State University, Moscow, 2016
  120. N.Kubota. Propellants and Explosives: Thermochemical Aspects of Combustion. (Weinheim: Wiley, 2015)
  121. T.Wei, J.Zhang, W.Zhu, X.Zhang, H.Xiao. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 956, 55 (2010)
  122. M.Bartošková, Z.Friedl. Cent. Eur. J. Energ. Mater., 10, 103 (2013)
  123. P.Politzer, J.S.Murray, M.E.Grice, M.DeSalvo, E.Miller. Mol. Phys., 91, 923 (1997)
  124. M.A.Suntsova, O.V.Dorofeeva. J. Mol. Graph. Model., 72, 220 (2017)
  125. N.V.Muravyev, K.A.Monogarov, I.N.Melnikov, A.N.Pivkina, V.G.Kiselev. Phys. Chem. Chem. Phys., 23, 15522 (2021)
  126. B.M.Rice, J.J.Hare, E.F.C.Byrd. J. Phys. Chem. A, 111, 10874 (2007)
  127. H.L.Ammon. Propellants Explos. Pyrotech., 33, 92 (2008)
  128. C.L.Mader. Numerical Modeling of Explosives and Propellants. (2nd Edn). (Boca Raton, FL: CRC Press, 1998)
  129. M.Suceska. Mater. Sci. Forum, 465 – 466, 325 (2004)
  130. S.Bastea, L.E.Fried, K.R.Glaesemann, W.M.Howard, I.-F.W.Kuo, P.C.Sovers, P.A.Vitello, CHEETAH 6.0, User’s Manual. (Livermore, CA: Lawrence Livermore National Laboratory, 2010)
  131. N.V.Muravyev. Angew. Chem., Int. Ed., 60, 11568 (2021)
  132. M.Pospíšil, P.Vávra, M.C.Concha, J.S.Murray, P.Politzer. J. Mol. Model., 16, 895 (2010)
  133. M.Pospíšil, P.Vávra, M.C.Concha, J.S.Murray, P.Politzer. J. Mol. Model., 17, 2569 (2011)
  134. P.Politzer, M.S.Murray. J. Mol. Model., 20, 2223 (2014)
  135. Q.Wu, W.Zhu, H.Xiao. J. Chem. Eng. Data, 58, 2748 (2013)
  136. D.Xiang, S.Zhu, H.Qian, W.Zhu. Struct. Chem., 30, 327 (2019)
  137. F.Xiang, Q.Wu, W.Zhu, H.Xiao. Can. J. Chem., 91, 1233 (2013)
  138. D.B.Lempert, G.N.Nechiporenko, S.I.Soglasnova. Khim. Fiz., 23 (5), 75 (2004)
  139. D.Z.Frem. Z. Anorg. Allg. Chem., 644, 235 (2018)
  140. D.B.Lempert, V.M.Volokhov, I.N.Zyuzin, A.I.Kazakov, A.V.Volokhov, E.S.Amosova, T.S.Zyubina, L.S.Yanovskii. Russ. J. Appl. Chem., 93, 1852 (2020)
  141. N.M.Baraboshkin, D.V.Khakimov, T.S.Pivina. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 71, 38 (2022)
  142. T.Wang, T.Zhang, L.Xu, X.Wu, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 20, 2516 (2014)
  143. D.Khakimov, V.Zelenov, N.Baraboshkin, T.Pivina. J. Mol. Model., 25, 107 (2019)
  144. T.Wang, C.Zheng, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 21, 269 (2015)
  145. V.G.Kiselev, C.F.Goldsmith. J. Phys. Chem. A, 123, 9818 (2019)
  146. C.Zheng, T.Wang, F.Wang, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 25, 36 (2019)
  147. T.Wang, C.Zheng, Y.Liu, X.Gong, M.Xia. J. Mol. Model., 21, 201 (2015)
  148. D.V.Khakimov, V.P.Zelenov, T.S.Pivina. J. Comput. Chem., 43, 778 (2022)
  149. K.R.Jorgensen, G.A.Oyedepo, A.K.Wilson. J. Hazard. Mater., 186, 583 (2011)
  150. M.S.Molchanova, T.S.Pivina, E.A.Arnautova, N.S.Zefirov. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 465, 11 (1999)
  151. Y.Jiang, Y.Luo, J.Liu, L.Zhang, J.Wu, H.Li, J.Zhang. J. Mol. Model., 27, 267 (2021)
  152. M.K.Upadhyay, S.K.Sengupta, H.J.Singh. J. Mol. Model., 21, 18 (2015)
  153. B.Tan, M.Huang, H.Huang, X.Long, J.Li, F.Nie, J.Huang. Propellants Explos. Pyrotech., 38, 372 (2013)
  154. K.I.Rezchikova, A.M.Churakov, V.A.Shlyapochnikov, V.A.Tartakovsky. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 48, 870 (1999)
  155. H.Östmark, S.Wallin, P.Goede. Cent. Eur. J. Energ. Mater., 4, 83 (2007)
  156. P.Politzer, P.Lane, J.S.Murray. Cent. Eur. J. Energ. Mater., 10, 37 (2013)
  157. A.V.Dzyabchenko, D.V.Khakimov, T.S.Pivina. Combustion Explos., 10 (3), 104 (2017)
  158. K.O.Christe, D.A.Dixon, M.Vasiliu, R.I.Wagner, R.Haiges, J.A.Boatz, H.L.Ammon. Propellants Explos. Pyrotech., 40, 463 (2015)
  159. B.Tan, M.Huang, X.Long, J.Li, G.Fan. J. Mol. Graph. Model., 63, 85 (2016)
  160. P.Kang, Z.Liu, H.Abou-Rachid, H.Guo. J. Phys. Chem. A, 124, 5341 (2020)
  161. D.V.Khakimov, A.V.Dzyabchenko, T.S.Pivina. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 69, 212 (2020)
  162. H.Neunhoeffer. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry. (Eds A.R.Katritzky, C.W.Rees). Vol. 3. (Eds A.J.Boulton, A.McKillop). (Oxford: Pergamon Press, 1984). P. 531
  163. D.T.Hurst. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. (Eds A.R.Katritzky, C.W.Rees, E.F.V.Scriven). Vol. 6. (Ed. A.J.Boulton). (Oxford: Pergamon Press, 1996). P. 957
  164. A.A.Voronin. Candidate Thesis in Chemical Sciences, Institute Organic Chemistry, RAS, Moscow, 2014
  165. N.M.Baraboshkin, V.P.Zelenov, A.V.Dzyabchenko, I.V.Fedyanin, T.S.Pivina. J. Mol. Stuct., 1190, 135 (2019)
  166. V.P.Zelenov, N.M.Baraboshkin, D.V.Khakimov, N.V.Muravyev, D.B.Meerov, I.A.Troyan, T.S.Pivina, A.V.Dzyabchenko, I.V.Fedyanin. CrystEngComm, 22, 4823 (2020); doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.04.037
  167. A.M.Churakov, O.Yu.Smirnov, Yu.A.Strelenko, S.L.Ioffe, V.A.Tartakovsky, Yu.T.Struchkov, F.M.Dolgushin, A.I.Yanovsky. Mendeleev Commun., 122 (1994)
  168. T.Kaihoh, T.Itoh, K.Yamaguchi, A.Ohsawa. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1608 (1988)
  169. T.Kaihoh, T.Itoh, K.Yamaguchi, A.Ohsawa. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2045 (1991)
  170. K.Yamaguchi, T.Kaihoh, T.Itoh, A.Ohsawa. Acta Crystallogr., Sect. C, 47, 590 (1991)
  171. V.V.Nedel’ko, V.V.Zakharov, B.L.Korsunskii, T.S.Larikova, N.V.Chukanov, M.S.Kiselev, P.I.Kalmykov. Russ. J. Phys. Chem. B, 7, 113 (2013)
  172. N.V.Murav’ev, K.A.Monogarov, V.E.Zarko, P.I.Kalmykov, A.N.Pivkina. Combust. Explos. Shock Waves, 55, 629 (2019)
  173. N.V.Muravyev, D.K.Pronkin, M.S.Klenov, A.A.Voronin, I.L.Dalinger, K.A.Monogarov. Phys. Chem. Chem. Phys., 25, 3666 (2023)
  174. V.I.Pepekin, Yu.N.Matyushin, T.V.Gubina. Russ. J. Phys. Chem. B, 5, 97 (2011)
  175. N.V.Chukanov, I.P.Kalmykov, G.V.Shilov, A.V.Shastin, V.V.Nedelko, S.A.Vozchikova, B.L.Korsunskii. Russ. J. Appl. Chem., 89, 566 (2016)
  176. V.A.Teselkin. Combust. Explos. Shock Waves, 45, 632 (2009)
  177. N.V.Muravyev, D.B.Meerov, K.A.Monogarov, I.N.Melnikov, E.K.Kosareva, L.L.Fershtat, A.B.Sheremetev, I.L.Dalinger, I.V.Fomenkov, A.N.Pivkina. Chem. Eng. J., 421, 129804 (2021)
  178. V.I.Oleshko, V.E.Zarko, V.V.Lysyk, V.P.Tsipilev, P.I.Kalmykov. Tech. Phys. Lett., 41, 519 (2015)
  179. V.N.Popok, N.I.Lyukshenko. Butlerovsk. Soobshch., 39 (10), 135 (2014)
  180. A.V.Shastin, D.B.Lempert. Russ. J. Phys. Chem. B, 8, 716 (2014)
  181. V.P.Sinditskii, A.V.Burzhava, V.Yu.Egorshev, A.B.Sheremetev, V.P.Zelenov. Combust. Explos. Shock Waves, 49, 117 (2013)
  182. V.N.Simonenko, P.I.Kalmykov, A.B.Kiskin, O.G.Glotov, V.E.Zarko, K.A.Sidorov, B.V.Pevchenko, R.G.Nikitin. Combust. Explos. Shock Waves, 50, 306 (2014)
  183. V.E.Zarko, V.N.Simonenko, P.I.Kalmykov, A.A.Kvasov, E.N.Chesnokov, K.É.Kuper. Combust. Explos. Shock Waves, 45, 752 (2009)
  184. P.I.Kalmykov, V.E.Zarko, A.A.Sidel’nikov, I.V.Koptyug, A.I.Ancharov, K.A.Sidorov. Russ. J. Appl. Chem., 84, 248 (2011)
  185. A.S.Zharkov, P.I.Kalmykov, Yu.N.Burtsev, N.P.Kuznetsova, I.A.Merzhanov, N.V.Chukanov, V.V.Zakharov, G.V.Romanenko, K.A.Sidorov, V.E.Zarko. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 63, 1785 (2014)
  186. P.I.Kalmykov, V.V.Zakharov, N.V.Chukanov, B.L.Korsounskii, K.A.Sidorov, E.V.Artemova. Russ. J. Phys. Chem. B, 9, 714 (2015)
  187. V.V.Zakharov, P.I.Kalmykov, N.V.Chukanov, B.L.Korsunskii. Russ. J. Phys. Chem. B, 9, 357 (2015)
  188. V.P.Zelenov, P.I.Kalmykov, A.I.Kalashnikov. Russ. J. Phys. Chem. A, 87, 767 (2013)
  189. T.M.Klapötke. Chemistry of High-Energy Materials. (Berlin, Boston: De Gruyter, 2022)

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».