Antiviral properties of diterpenes and their derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The review focuses on low-molecular-weight natural metabolites of the diterpene series and their semi-synthetic analogues, which exhibit antiviral activity. Data on the antiviral activity of both plant extracts and their components are provided. The structures of biologically active natural diterpenoids and their derivatives with a pronounced antiviral effect are presented. Mechanisms of therapeutic action of diterpenoids and their derivatives with a pronounced antiviral effect are considered for different viruses. The review summarizes the data over the last 12 years (2011–2022). The bibliography includes 183 references.

About the authors

Olga Ivanovna Yarovaya

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistryof the Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Email: ooo@nioch.nsc.ru
Doctor of chemical sciences, Head Scientist Researcher

Sergey Sergeevich Laev

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistryof the Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Candidate of chemical sciences, Researcher

Nariman Faridovich Salakhutdinov

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistryof the Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Email: anvar@nioch.nsc.ru
Doctor of chemical sciences, Professor

References

  1. O.I.Yarovaya, N.F.Salakhutdinov. Russ. Chem. Rev., 90, 488 (2021)
  2. N.F.Salakhutdinov, K.P.Volcho, O.I.Yarovaya. Pure Appl. Chem., 89, 1105 (2017)
  3. S.Xiao, Z.Tian, Y.Wang, L.Si, L.Zhang, D.Zhou. Med. Res. Rev., 38, 951 (2018)
  4. M.T.Islam, S.K.Bardaweel, M.S.Mubarak, W.Koch, K.Gawe-Beben, B.Antosiewicz, J.Sharifi-Rad. Front. Immunol., 11, Art. ID 572136 (2020)
  5. A.P.Wardana, N.S.Aminah, M.Rosyda, M.I.Abdjan, A.N.Kristanti, K.N.W.Tun, M.I.Choudhary, Y.Takaya. Heliyon, 7, e07777 (2021)
  6. P.Saha, F.I.Rahman, F.Hussain, S.M.A.Rahman, M.M.Rahman. Front. Pharmacol., 12, Art. ID 820312 (2021)
  7. S.Bhakat, M.E.S.Soliman. J. Nat. Med., 69, 451 (2015)
  8. M.T.Islam, M.S.Mubarak. Phyther. Res., 34, 674 (2020)
  9. G.A.Tolstikov, T.G.Tolstikov, E.E.Shul'ts, S.E.Tolstikov, M.V.Khvostov. Smolyanye Kisloty Khvoinykh Rossii. Khimiya, Farmakologiya (Resin Acids of Coniferous Russia. Chemistry, Pharmacology). (Novosibirsk: Akad. Izd. GEO, 2011)
  10. M.A.Gonzalez. Eur. J. Med. Chem., 87, 834 (2014)
  11. T.Fonseca, B.Gigante, M.M.Marques, T.L.Gilchrist, E.De Clercq. Bioorg. Med. Chem., 12, 103 (2004)
  12. R.Gowda, S.V.Madhunapantula, O.F.Kuzu, A.Sharma, G.P.Robertson. Mol. Cancer Ther., 13, 1679 (2014)
  13. K.S.Kovaleva, A.A.Kononova, V.A.Korobeynikov, V.V.Zarubaev, A.A.Shtro, Y.R.Orshanskay, O.I.Yarovaya, A.G.Pokrovsky, N.F Salakhutdinov. Med. Chem., 6, 642 (2016)
  14. V.C.Roa-Linares, Y.M.Brand, L.S.Agudelo-Gomez, V.Tangarife-Castano, L.A.Betancur-Galvis, J.C.Gallego-Gomez, M.A.Gonzalez. Eur. J. Med. Chem., 108, 79 (2016)
  15. F.T.G.Sousa, C.Nunes, C.M.Romano, E.C.Sabino, M.A.Gonzalez-Cardenete. Rev. Inst. Med. Trop. Sao Paulo, 62, 2 (2020)
  16. K.S.Kovaleva, O.I.Yarovaya, A.V.Shernyukov, V.V.Zarubaev, A.A.Shtro, Y.R.Orshanskaya, N.F.Salakhutdinov. Chem. Heterocycl. Compd., 53, 364 (2017)
  17. E.V.Tretyakova, I.E.Smirnova, E.V.Salimova, V.N.Odinokov. Bioorg. Med. Chem., 23, 6543 (2015)
  18. Y.-D.Wang, G.-J.Zhang, J.Qu, Y.-H.Li, J.-D.Jiang, Y.-B.Liu, S.-G.Ma, Y.Li, H.-N.Lv, S.-S.Yu. J. Nat. Prod., 76, 1976 (2013)
  19. G.-J.Zhang, Y.-H.Li, J.-D.Jiang, S.-S.Yu, J.Qu, S.-G.Ma, Y.-B.Liu, D.-Q.Yu. Tetrahedron, 69, 1017 (2013)
  20. G.-J.Zhang, Y.-H.Li, J.-D.Jiang, S.-S.Yu, X.-J.Wang, P.-Y.Zhuang, Y.Zhang, J.Qu, S.-G.Ma, Y.Li, Y.-B.Liu, D.-Q.Yu. Tetrahedron, 70, 4494 (2014)
  21. M.A.Gonzalez, R.J.Zaragoza. J. Nat. Prod., 77, 2114 (2014)
  22. S.Bahri, S.Jameleddine, V.Shlyonsky. Biomed. Pharmacother., 84, 569 (2016)
  23. S.Birtic, P.Dussort, F.-X.Pierre, A.C.Bily, M.Roller. Phytochemistry, 115, 9 (2015)
  24. H.-B.Shin, M.-S.Choi, B.Ryu, N.-R.Lee, H.-I.Kim, H.-E.Choi, J.Chang, K.-T.Lee, D.S.Jang, K.-S.Inn. Virol. J., 10, 303 (2013)
  25. A.Pariu, B.otrukelj, M.Renko, V.Turk, M.Pukl, A.Umek, B.D.Korant. J. Nat. Prod., 56, 1426 (1993)
  26. C.A.Bueno, F.M.Michelini, M.W.Pertino, C.A.Gomez, G.Schmeda-Hirschmann, L.E.Alche. Med. Microbiol. Immunol., 204, 575 (2015)
  27. Z.-y.Fang, M.Zhang, J.-n. Liu, X.Zhao, Y.-q.Zhang, L.Fang. Front. Pharmacol., 11, 1 (2020)
  28. D.Elebeedy, W.F.Elkhatib, A.Kandeil, A.Ghanem, O.Kutkat, R.Alnajjar, M.A.Saleh, A.I.Abd El Maksoud, I.Badawy, A.A.Al-Karmalawy. RSC Adv., 11, 29267 (2021)
  29. Z.-K.Yin, Z.-M.Feng, J.-S.Jiang, X.Zhang, P.-C.Zhang, Y.-N.Yang. J. Asian Nat. Prod. Res., 22, 24 (2020)
  30. Y.-H.Wu, Y.-R.Wu, B.Li, Z.-Y.Yan. Fitoterapia, 145, 104633 (2020)
  31. W.He, Y.Li, Y.Qin, X.Tong, Z.Song, Y.Zhao, R.Wei, L.Li, H.Dai, W.Wang, H.Luo, X.Ye, L.Zhang, X.Liu. Appl. Microbiol. Biotechnol., 101, 6365 (2017)
  32. D.Zhang, J.Guo, M.Zhang, X.Liu, M.Ba, X.Tao, L.Yu, Y.Guo, J.Dai. J. Nat. Prod., 80, 3241 (2017)
  33. V.K.Bajpai, N.-H.Kim, K.Kim, S.C.Kang. Pak. J. Pharm. Sci., 29, 1077 (2016)
  34. L.Yang, L.Li, S.Huang, J.Pu, Y.Zhao, Y.Ma, J.Chen, C.Leng, Z.Tao, H.Sun. Chem. Pharm. Bull., 59, 1102 (2011)
  35. J.-X.Zhao, C.-P.Liu, W.-Y.Qi, M.-L.Han, Y.-S.Han, M.A.Wainberg, J.-M.Yue. J. Nat. Prod., 77, 2224 (2014)
  36. X.-J.Li, Z.-Z.Jiang, L.Zhang. J. Ethnopharmacol., 155, 67 (2014)
  37. C.Xi, S.Peng, Z.Wu, Q.Zhou, J.Zhou. Biomed. Pharmacother., 90, 531 (2017)
  38. A.Salminen, M.Lehtonen, T.Paimela, K.Kaarniranta. Biochem. Biophys. Res. Commun., 394, 439 (2010)
  39. S.Isharwal, S.Modi, N.Arora, C.Uhlrich, B.Giri, U.Barlass, A.Soubra, R.Chugh, S.M.Dehm, V.Dudeja, A.Saluja, S.Banerjee, B.Konety. Prostate, 77, 584 (2017)
  40. J.-T.Liou, Z.-Y.Chen, L.-J.Ho, S.-P.Yang, D.-M.Chang, C.-C.Liang, J.-H.Lai. Eur. J. Pharmacol., 589, 288 (2008)
  41. Z.Wan, X.Chen. Retrovirology, 11, 88 (2014)
  42. L.Ni, J.Ma, C.Li, L.Li, J.Guo, S.Yuan, Q.Hou, Y.Guo, D.Zhang. Tetrahedron Lett., 56, 1239 (2015)
  43. A.Vasas, J.Hohmann. Chem. Rev., 114, 8579 (2014)
  44. R.K.Devappa, H.P.S.Makkar, K.Becker. J. Am. Oil Chem. Soc., 88, 301 (2011)
  45. S.Wang, X.Wu, M.Tan, J.Gong, W.Tan, B.Bian, M.Chen, Y.Wang. J. Ethnopharmacol., 140, 33 (2012)
  46. S.-Z.Huang, Q.-Y.Ma, W.-W.Fang, F.-Q.Xu, H.Peng, H.-F.Dai, J.Zhou, Y.-X.Zhao. J. Asian Nat. Prod. Res., 15, 750 (2013)
  47. S.-Z.Huang, X.Zhang, Q.-Y.Ma, Y.-T.Zheng, F.-Q.Xu, H.Peng, H.-F.Dai, J.Zhou, Y.-X.Zhao. Fitoterapia, 91, 224 (2013)
  48. N.N.Win, H.Ngwe, I.Abe, H.Morita. J. Nat. Med., 71, 579 (2017)
  49. N.N.Win, T.Ito, T.Matsui, S.Aimaiti, T.Kodama, H.Ngwe, Y.Okamoto, M.Tanaka, Y.Asakawa, I.Abe, H.Morita. Bioorg. Med. Chem. Lett., 26, 1789 (2016)
  50. N.N.Win, T.Kodama, Z.P.Htoo, S.Y.Y.Hnin, H.Ngwe, I.Abe, H.Morita. Fitoterapia, 151, 104870 (2021)
  51. W.Jing, X.Zhang, H.Zhou, Y.Wang, M.Yang, L Long, H.Gao. Fitoterapia, 134, 226 (2019)
  52. R.W.Jiang, S.C.Ma, P.P.H.But, T.C.W.Mak. J. Nat. Prod., 64, 1266 (2001)
  53. J.Wu, G.Chen, X.Xu, X.Huo, S.Wu, Z.Wu, H.Gao. Fitoterapia, 92, 168 (2014)
  54. S.Kamikawa, S.Oshimo, E.Ohta, T.Nehira, H.Ômura, S.Ohta. Phytochemistry, 121, 50 (2016)
  55. J.Xu, X.Cao, F.Liu, J.Ma, X.Liu, L.Tong, G.Su, Y.Ohizumi, D.Lee, L.Wang, Y.Guo. Fitoterapia, 113, 144 (2016)
  56. S.-N.Liu, J.Hu, S.H.Tan, Q.Wang, J.Xu, Y.Wang, Y.Yuan, Q.Gu. RSC Adv., 7, 46938 (2017)
  57. Z.Dang, K.Jung, L.Zhu, H.Xie, K.-H.Lee, C.-H.Chen, L.Huang. ACS Med. Chem. Lett., 6, 355 (2015)
  58. C.-H.Chao, J.-C.Cheng, D.-Y.Shen, T.-S.Wu. J. Nat. Prod., 77, 22 (2014)
  59. Y.Ma, X.-Y.Mao, L.-J.Huang, Y.-M.Fan, W.Gu, C.Yan, T.Huang, J.-X.Zhang, C.-M.Yuan, X.-J.Hao. Fitoterapia, 109, 8 (2016)
  60. B.Wang, Y.Wei, X.Zhao, X.Tian, J.Ning, B.Zhang, S.Deng, D.Li, X.Ma, C.Wang. Bioorg. Chem., 81, 234 (2018)
  61. J.Li, X.Feng, D.Liu, Z.Zhang, X.Chen, R.Li, H.Li. Chem. Biodivers., 16, 2 (2019)
  62. S.-J.Lin, T.-C.Su, C.-N.Chu, Y.-C.Chang, L.-M.Yang, Y.-C.Kuo, T.-J.Huang. J. Nat. Prod., 79, 3057 (2016)
  63. T.-J.Huang, C.-L.Yang, Y.-C.Kuo, Y.-C.Chang, L.-M.Yang, B.-H.Chou, S.-J.Lin. Bioorg. Med. Chem., 23, 720 (2015)
  64. W.-F.Li, J.Wang, J.-J.Zhang, X.Song, C.-F.Ku, J.Zou, J.-X.Li, L.-J.Rong, L.-T.Pan, H.-J.Zhang. Int. J. Mol. Sci., 16, 27978 (2015)
  65. H.-C.Liu, Z.-B.Xiang, Q.Wang, B.-Y.Li, Y.-S.Jin, H.-S.Chen. Fitoterapia, 118, 94 (2017)
  66. D.R.Littler, M.Liu, J.L.McAuley, S.A.Lowery, P.T.Illing, B.S.Gully, A.W.Purcell, I.R.Chandrashekaran, S.Perlman, D.F.J.Purcell, R.J.Quinn, J.Rossjohn. J. Biol. Chem., 297, 101362 (2021)
  67. T.Klc, G.Topcu, A.C.Goren, Z.Aydogmus, A.Karagoz, Y.K.Yildiz, I.Aslan. Rec. Nat. Prod., 14, 256 (2020)
  68. W.Lai, L.Huang, L.Zhu, G.Ferrari, C.Chan, W.Li, K.-H.Lee, C.-H.Chen. J. Med. Chem., 58, 8638 (2015)
  69. L.Huang, P.Ho, J.Yu, L.Zhu, K.-H.Lee, C.-H.Chen. PLoS One, 6, e26677 (2011)
  70. L.Huang, W.H.Lai, L.Zhu, W.Li, L.Wei, K.H.Lee, L.Xie, C.H.Chen. ACS Med. Chem. Lett., 9, 268 (2018)
  71. Y.Asada, A.Sukemori, T.Watanabe, K.J.Malla, T.Yoshikawa, W.Li, K.Koike, C.-H.Chen, T.Akiyama, K.Qian, K.Nakagawa-Goto, S.L.Morris-Natschke, K.-H.Lee. Org. Lett., 13, 2904 (2011)
  72. M.Yan, Y.Lu, C.-H.Chen, Y.Zhao, K.-H.Lee, D.-F.Chen. J. Nat. Prod., 78, 2712 (2015)
  73. A.H.H.El-Desoky, K.Eguchi, N.Kishimoto, T.Asano, H.Kato, Y.Hitora, S.Kotani, T.Nakamura, S.Tsuchiya, T.Kawahara, M.Watanabe, M.Wada, M.Nakajima, T.Watanabe, S.Misumi, S.Tsukamoto. J. Med. Chem., 65, 3460 (2022)
  74. Q.Liu, Y.-Y.Cheng, W.Li, L.Huang, Y.Asada, M.-T.Hsieh, S.L.Morris-Natschke, C.-H.Chen, K.Koike, K.-H.Lee. J. Med. Chem., 62, 6958 (2019)
  75. K.Otsuki, W.Li, Y.Asada, C.-H.Chen, K.-H.Lee, K.Koike. Org. Lett., 22, 11 (2020)
  76. V.Vidal, O.Potterat, S.Louvel, F.Hamy, M.Mojarrab, J.-J.Sanglier, T.Klimkait, M.Hamburger. J. Nat. Prod., 75, 414 (2012)
  77. S.Z.Huang, X.J.Zhang, X.Y.Li, L.M.Kong, H.Z.Jiang, Q.Y.Ma, Y.Q.Liu, J.M.Hu, Y.T.Zheng, Y.Li, J.Zhou, Y.X.Zhao. Phytochemistry, 75, 99 (2012)
  78. Y.-Y.Liu, Y.-P.Liu, X.-P.Wang, Z.-H.Qiao, X.-M.Yu, Y.-Z.Zhu, L.Xie, L.Qiang, Y.-H.Fu. Bioorg. Chem., 105, 104388 (2020)
  79. S.F.Li, X.Liang, X.K.Wu, X.Gao, L.W.Zhang. J. Nat. Prod., 84, 1022 (2021)
  80. F.Olivon, S.Remy, G.Grelier, C.Apel, C.Eydoux, J.-C.Guillemot, J.Neyts, L.Delang, D.Touboul, F.Roussi, M.Litaudon. J. Nat. Prod., 82, 330 (2019)
  81. Y.-Y.Cheng, H.Chen, H.-P.He, Y.Zhang, S.-F.Li, G.-H.Tang, L.-L.Guo, W.Yang, F.Zhu, Y.-T.Zheng, S.-L.Li, X.-J.Hao. Phytochemistry, 96, 360 (2013)
  82. S.-F.Li, Y.Zhang, N.Huang, Y.-T.Zheng, Y.-T.Di, S.-L.Li, Y.-Y.Cheng, H.-P.He, X.-J.Hao. Phytochemistry, 93, 216 (2013)
  83. P.-M.Allard, P.Leyssen, M.-T.Martin, M.Bourjot, V.Dumontet, C.Eydoux, J.-C.Guillemot, B.Canard, C.Poullain, F.Gueritte, M.Litaudon. Phytochemistry, 84, 160 (2012)
  84. P.-M.Allard, M.-T.Martin, M.-E.Tran Huu Dau, P.Leyssen, F.Gueritte, M.Litaudon. Org. Lett., 14, 342 (2012)
  85. M.Bourjot, P.Leyssen, J.Neyts, V.Dumontet, M.Litaudon. Molecules, 19, 3617 (2014)
  86. R.K.Devappa, C.C.Malakar, H.P.S.Makkar, K.Becker. Nat. Prod. Res., 27, 1459 (2013)
  87. L.-F.Nothias-Scaglia, C.Pannecouque, F.Renucci, L.Delang, J.Neyts, F.Roussi, J.Costa, P.Leyssen, M.Litaudon, J.Paolini. J. Nat. Prod., 78, 1277 (2015)
  88. N.Marquez, M.A.Calzado, G.Sanchez-Duffhues, M.Perez, A.Minassi, A.Pagani, G.Appendino, L.Diaz, M.A.Munoz-Fernandez, E.Munoz. Biochem. Pharmacol., 75, 1370 (2008)
  89. H.Chen, R.Zhang, R.-H.Luo, L.-M.Yang, R.-R.Wang, X.-J.Hao, Y.-T.Zheng. Molecules, 22, 1498 (2017)
  90. Y.Asada, A.Sukemori, T.Watanabe, K.J.Malla, T.Yoshikawa, W.Li, X.Kuang, K.Koike, C.-H.Chen, T.Akiyama, K.Qian, K.Nakagawa-Goto, S.L.Morris-Natschke, Y.Lu, K.-H Lee. J. Nat. Prod., 76, 852 (2013)
  91. P.A.Cox. Pharm. Biol., 39, 33 (2001)
  92. G.Miana, M.Riaz, S.Shahzad-ul-Hussan, R.Paracha, U.Paracha. Mini-Rev. Med. Chem., 15, 1122 (2015)
  93. H.Shang, J.Ding, S.Yu, T.Wu, Q.Zhang, F.Liang. Acta Pharmacol. Sin., 36, 908 (2015)
  94. L.-L.Pan, P.-L.Fang, X.-J.Zhang, W.Ni, L.Li, L.-M.Yang, C.-X.Chen, Y.-T.Zheng, C.-T.Li, X.-J.Hao, H.-Y.Liu. J. Nat. Prod., 74, 1508 (2011)
  95. M.Bourjot, L.Delang, V.H.Nguyen, J.Neyts, F.Gueritte, P.Leyssen, M.Litaudon. J. Nat. Prod., 75, 2183 (2012)
  96. E.J.Beans, D.Fournogerakis, C.Gauntlett, L.V.Heumann, R.Kramer, M.D.Marsden, D.Murray, T.-W.Chun, J.A.Zack, P.A.Wender. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 110, 11698 (2013)
  97. G.Tong, Z.Liu, P.Li. Chem., 4, 2944 (2018)
  98. F.Olivon, H.Palenzuela, E.Girard-Valenciennes, J.Neyts, C.Pannecouque, F.Roussi, I.Grondin, P.Leyssen, M.Litaudon. J. Nat. Prod., 78, 1119 (2015)
  99. Y.Lu, Y.-S.Huang, C.-H.Chen, T.Akiyama, S.L.Morris-Natschke, Y.-Y.Cheng, I.-S.Chen, S.-Z.Yang, D.-F.Chen, K.-H.Lee. Phytochemistry, 174, 112360 (2020)
  100. L.S.Abreu, Y.M.do Nascimento, R.dos S.Costa, M.L.S.Guedes, B.N.R.F.Souza, L.J.Pena, V.C.D.O.Costa, M.T.Scotti, R.Braz-Filho, J.M.Barbosa-Filho, M.S.da Silva, E.D.S.Velozo, J.F.Tavares. J. Nat. Prod., 82, 2721 (2019)
  101. L.-F.Nothias, S.Boutet-Mercey, X.Cachet, E.De La Torre, L.Laboureur, J.-F.Gallard, P.Retailleau, A.Brunelle, P.C.Dorrestein, J.Costa, L.M.Bedoya, F.Roussi, P.Leyssen, J.Alcami, J.Paolini, M.Litaudon, D.Touboul. J. Nat. Prod., 80, 2620 (2017)
  102. H.E.De la Torre-Tarazona, R.Jimenez, P.Bueno, S.Camarero, L.Roman, J.L.Fernandez-Garcia, M.Beltran, L.F.Nothias, X.Cachet, J.Paolini, M.Litaudon, J.Alcami, L.M.Bedoya. Biochem. Pharmacol., 177, 113937 (2020)
  103. M.Esposito, L.-F.Nothias, P.Retailleau, J.Costa, F.Roussi, J.Neyts, P.Leyssen, D.Touboul, M.Litaudon, J.Paolini. J. Nat. Prod., 80, 2051 (2017)
  104. F.Olivon, P.-M.Allard, A.Koval, D.Righi, G.Genta-Jouve, J.Neyts, C.Apel, C.Pannecouque, L.-F.Nothias, X.Cachet, L.Marcourt, F.Roussi, V.L.Katanaev, D.Touboul, J.-L.Wolfender, M.Litaudon. ACS Chem. Biol., 12, 2644 (2017)
  105. S.-Z.Huang, X.Zhang, Q.-Y.Ma, H.Peng, Y.-T.Zheng, J.-M.Hu, H.-F.Dai, J.Zhou, Y.-X.Zhao. Fitoterapia, 95, 34 (2014)
  106. J.B.F.Tostes, A.L.D.Carvalho, A.J.Ribeiro da Silva, P.J.P.Mourao, A.D.Rossi, A.Tanuri, A.C.Siani. J. Nat. Prod., 84, 1666 (2021)
  107. https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=BasicSearch.process. (n.d.) (Last access 11.01.2023)
  108. S.M.Ogbourne, P.G.Parsons. Fitoterapia, 98, 36 (2014)
  109. G.Jiang, E.A.Mendes, P.Kaiser, D.P.Wong, Y.Tang, I.Cai, A.Fenton, G.P.Melcher, J.E.K.Hildreth, G.R.Thompson, J.K.Wong, S.Dandekar. PLoS Pathog., 11, e1005066 (2015)
  110. J.Brogdon, W.Ziani, X.Wang, R.S.Veazey, H.Xu. Sci. Rep., 6, 39032 (2016)
  111. D.Pandelo Jose, K.Bartholomeeusen, R.D.da Cunha, C.M.Abreu, J.Glinski, T.B.F.da Costa, A.F.M.Bacchi Rabay, L.F.Pianowski Filho, L.W.Dudycz, U.Ranga, B.M.Peterlin, L.F.Pianowski, A.Tanuri, R.S.Aguiar. Virology, 462-463, 328 (2014)
  112. G.Jiang, E.A.Mendes, P.Kaiser, S.Sankaran-Walters, Y.Tang, M.G.Weber, G.P.Melcher, G.R.Thompson, A.Tanuri, L.F.Pianowski, J.K.Wong, S.Dandekar. AIDS, 28, 1555 (2014)
  113. C.M.Abreu, S.L.Price, E.N.Shirk, R.D.Cunha, L.F.Pianowski, J.E.Clements, A.Tanuri, L.Gama. PLoS One, 9, e97257 (2014)
  114. A.M.Spivak, E.T.Larragoite, M.L.Coletti, A.B.Macedo, L.J.Martins, A.Bosque, V.Planelles. Retrovirology, 13, 88 (2016)
  115. D.C.Cary, K.Fujinaga, B.M.Peterlin. PLoS One, 11, e0168027 (2016)
  116. Q.Liu, W.Li, L.Huang, Y.Asada, S.L.Morris-Natschke, C.-H.Chen, K.-H.Lee, K.Koike. Eur. J. Med. Chem., 156, 618 (2018)
  117. P.Wang, P.Lu, X.Qu, Y.Shen, H.Zeng, X.Zhu, Y.Zhu, X.Li, H.Wu, J.Xu, H.Lu, Z.Ma, H.Zhu. Sci. Rep., 7, 9451 (2017)
  118. Y.-S.Huang, Y.Lu, C.-H.Chen, K.-H.Lee, D.-F.Chen. J. Nat. Prod., 82, 1587 (2019)
  119. A.A.Okoye, R.Fromentin, H.Takata, J.H.Brehm, Y.Fukazawa, B.Randall, M.Pardons, V.Tai, J.Tang, J.Smedley, M.Axthelm, J.D.Lifson, L.J.Picker, D.Favre, L.Trautmann, N.Chomont. PLoS Pathog., 18, e1010245 (2022)
  120. L.-F.Nothias-Scaglia, I.Schmitz-Afonso, F.Renucci, F.Roussi, D.Touboul, J.Costa, M.Litaudon, J.Paolini. J. Chromatogr. A, 1422, 128 (2015)
  121. L.-F.Nothias-Scaglia, V.Dumontet, J.Neyts, F.Roussi, J.Costa, P.Leyssen, M.Litaudon, J.Paolini. Fitoterapia, 105, 202 (2015)
  122. M.Fattahian, M.Ghanadian, Z.Ali, I.A.Khan. Phytochem. Rev., 19, 265 (2020)
  123. L.M.Bedoya, N.Marquez, N.Martinez, S.Gutierrez-Eisman, A.Alvarez, M.A.Calzado, J.M.Rojas, G.Appendino, E.Munoz, J.Alcami. Biochem. Pharmacol., 77, 965 (2009)
  124. L.-F.Nothias-Scaglia, P.Retailleau, J.Paolini, C.Pannecouque, J.Neyts, V.Dumontet, F.Roussi, P.Leyssen, J.Costa, M.Litaudon. J. Nat. Prod., 77, 1505 (2014)
  125. M.Esposito, L.-F.Nothias, H.Nedev, J.-F.Gallard, P.Leyssen, P.Retailleau, J.Costa, F.Roussi, B.I.Iorga, J.Paolini, M.Litaudon. J. Nat. Prod., 79, 2873 (2016)
  126. Z.-P.Mai, G.Ni, Y.-F.Liu, Y.-H.Li, L.Li, J.-Y.Li, D.-Q.Yu. J. Org. Chem., 83, 167 (2018)
  127. C.-S.Huang, S.-H.Luo, Y.-L.Li, C.-H.Li, J.Hua, Y.Liu, S.-X.Jing, Y.Wang, M.-J.Yang, S.-H.Li. Nat. Prod. Bioprospect., 4, 91 (2014)
  128. Y.Tian, W.Xu, C.Zhu, S.Lin, Y.Li, L.Xiong, S.Wang, L.Wang, Y.Yang, Y.Guo, H.Sun, X.Wang, J.Shi. J. Nat. Prod., 74, 1221 (2011)
  129. M.Dong, X.-Q.Chen, C.-H.Chen, R.-T.Li. Chem. Biodivers., 15, e1700560 (2018)
  130. S.Remy, F.Olivon, S.Desrat, F.Blanchard, V.Eparvier, P.Leyssen, J.Neyts, F.Roussi, D.Touboul, M.Litaudon. J. Nat. Prod., 81, 901 (2018)
  131. K.Ogawa, S.Nakamura, K.Hosokawa, H.Ishimaru, N.Saito, K.Ryu, M.Fujimuro, S.Nakashima, H.Matsuda. J. Nat. Med., 72, 439 (2018)
  132. P.R.S.Stephens, C.C.Cirne-Santos, C.de Souza Barros, V.L.Teixeira, L.A.D.Carneiro, L.dos S.C.Amorim, J.S.P.Ocampo, L.R.R.Castello-Branco, I.C.N.de Palmer Paixao. J. Appl. Phycol., 29, 775 (2017)
  133. L.Miceli, V.Teixeira, H.Castro, C.Rodrigues, J.Mello, M.Albuquerque, L.Cabral, M.de Brito, A.de Souza. Mar. Drugs, 11, 4127 (2013)
  134. V.Garrido, G.A.P.B.Teixeira, V.L.Teixeira, P.Ocampo, W.J.Ferreira, D.N.Cavalcanti, S.M.N.Campos, M.de M.B.Pedruzzi, P.Olaya, C.C.C.dos Santos, V.Giongo, I.C.P.Paixao. Rev. Bras. Farmacogn., 21, 209 (2011)
  135. A.Pardo-Vargas, I.de Barcelos Oliveira, P.Stephens, C.Cirne-Santos, I.de Palmer Paixao, F.Ramos, C.Jimenez, J.Rodriguez, J.Resende, V.Teixeira, L.Castellanos. Mar. Drugs, 12, 4247 (2014)
  136. A.Pardo-Vargas, F.A.Ramos, C.C.Cirne-Santos, P.R.Stephens, I.C.P.Paixao, V.L.Teixeira, L.Castellanos. Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 4381 (2014)
  137. F.Amaya-Garcia, M.L.Sanchez Nunez, F.A.Ramos, M.Puyana, I.C.Nunes de Palmer Paixao, V.L.Teixeira, L.Castellanos. Rev. Colomb. Quim., 46, 5 (2017)
  138. F.Amaya-Garcia, C.Cirne-Santos, C.de Souza Barros, A.M.Pinto, M.L.Sanchez Nunez, V.L.Teixeira, J.A.L.C.Resende, F.A.Ramos, I.C.Nunes de Palmer Paixao, L.Castellanos. J. Nat. Prod., 84, 1373 (2021)
  139. C.C.Cirne-Santos, C.de Souza Barros, M.C.de Oliveira, V.W.-H.Rabelo, R.C.Azevedo, V.L.Teixeira, D.F.Ferreira, I.C.Nunes de Palmer Paixao. Sci. Rep., 10, 8263 (2020)
  140. C.de Souza Barros, C.C.Cirne-Santos, V.Garrido, I.Barcelos, P.R.S.Stephens, V.Giongo, V.L.Teixeira, I.C.Nunes de Palmer Paixao. J. Appl. Phycol., 28, 2523 (2016)
  141. C.de Souza Barros, V.Garrido, V.Melchiades, R.Gomes, M.W.L.Gomes, V.L.Teixeira, I.C.Nunes de Palmer Paixao. J. Appl. Phycol., 29, 769 (2017)
  142. R.dos S.Souza Marinho, M.C.R.Vieira, C.de Souza Barros, C.C.Cirne-Santos, J.P.G.Leite, V.L.Teixeira, I.C.Nunes de Palmer Paixao, A.M.V.Pinto. Arch. Biomed. Eng. Biotechnol., 3 (2), Art. ID 000557 (2019)
  143. R.Li, S.L.Morris-Natschke, K.-H.Lee. Nat. Prod. Rep., 33, 1166 (2016)
  144. L.Li, L.Chen, Y.Li, S.Sun, S.Ma, Y.Li, J Qu. Phytochemistry, 174, 112343 (2020)
  145. X.Gang, Z.Fang, Y.Xian-Wen, Z.Juan, Y.Li-Xin, X.-L.Shen, Y.-J.Hu, Q.-S.Zhao. Nat. Prod. Bioprospect., 1, 81 (2011)
  146. D.Zhang, X.Tao, G.Gu, Y.Wang, W.Zhao, W.Zhao, Y.Ren, S.Dai, L.Yu. Front. Microbiol., 12, Art. ID 662321 (2021);
  147. https://doi.org/10.3389/fmicb.2021.662321; https://doi.org/10.3389/fmicb.2021.662321
  148. T.Wu, Q.Wang, C.Jiang, S.L.Morris-Natschke, H.Cui, Y.Wang, Y.Yan, J.Xu, K.-H.Lee, Q.Gu. J. Nat. Prod., 78, 500 (2015); https://doi.org/10.1021/np500988m
  149. B.Fois, A.Corona, E.Tramontano, S.Distinto, E.Maccioni, R.Meleddu, P.Caboni, C.Floris, F.Cottiglia. J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 36, 749 (2021)
  150. Z.-X.Yu, C.-J.Zheng, G.-Y.Chen, R.-L.Huang, X.-M.Zhou, Z.-G.Niu, X.-B.Li, C.-R.Han, X.-P.Song. J. Nat. Prod., 82, 27 (2019)
  151. C.Lhullier, E.de Oliveira Tabalipa, F.Nienkotter Sarda, L.Sandjo, N.Zanchett Schneider, J.Carraro, C.Oliveira Simees, E.Schenkel. Mar. Drugs, 17, 57 (2019)
  152. Q.T.N.Tran, W.S.F.Wong, C.L.L.Chai. Pharmacol. Res., 124, 43 (2017)
  153. B.Zeng, A.Wei, Q.Zhou, M.Yuan, K.Lei, Y.Liu, J.Song, L.Guo, Q.Ye. Phyther. Res., 36, 336 (2022)
  154. S.Gupta, K.P.Mishra, L.Ganju. Arch. Virol., 162, 611 (2017)
  155. R.Latif, C.-Y.Wang. Chin. J. Nat. Med., 18, 760 (2020)
  156. P.Wintachai, P.Kaur, R.C.H.Lee, S.Ramphan, A.Kuadkitkan, N.Wikan, S.Ubol, S.Roytrakul, J.J.H.Chu, D.R.Smith. Sci. Rep., 5, 14179 (2015)
  157. P.Panraksa, S.Ramphan, S.Khongwichit, D.R.Smith. Antiviral Res., 139, 69 (2017)
  158. J.-C.Lee, C.-K.Tseng, K.-C.Young, H.-Y.Sun, S.-W.Wang, W.-C.Chen, C.-K.Lin, Y.-H.Wu. Br. J. Pharmacol., 171, 237 (2014)
  159. B.Yu, C.Dai, Z.Jiang, E.Li, C.Chen, X.Wu, J.Chen, Q.Liu, C.Zhao, J.He, D.Ju, X.Chen. Chin. J. Integr. Med., 20, 540 (2014)
  160. T.-H.Shi, Y.-L.Huang, C.-C.Chen, W.-C.Pi, Y.-L.Hsu, L.-C.Lo, W.-Y.Chen, S.-L.Fu, C.-H.Lin. Biochem. Biophys. Res. Commun., 533, 467 (2020)
  161. W.Cai, H.Wen, Q.Zhou, L.Wu, Y.Chen, H.Zhou, M.Jin. Antiviral Res., 181, 104885 (2020)
  162. W.Cai, S.Chen, Y.Li, A.Zhang, H.Zhou, H.Chen, M.Jin. Antiviral Res., 133, 95 (2016)
  163. S.Seubsasana, C.Pientong, T.Ekalaksananan, S.Thongchai, C.Aromdee. Med. Chem., 7, 237 (2011)
  164. M.M.Uttekar, T.Das, R.S.Pawar, B.Bhandari, V.Menon, Nutan, S.K.Gupta, S.V.Bhat. Eur. J. Med. Chem., 56, 368 (2012)
  165. F.Li, E.M.Lee, X.Sun, D.Wang, H.Tang, G.-C.Zhou. Eur. J. Med. Chem., 187, 111925 (2020)
  166. H.Chen, Y.-B.Ma, X.-Y.Huang, C.-A.Geng, Y.Zhao, L.-J.Wang, R.-H.Guo, W.-J.Liang, X.-M.Zhang, J.-J.Chen. Bioorg. Med. Chem. Lett., 24, 2353 (2014)
  167. L.Yuan, C.Zhang, H.Sun, Q.Liu, J.Huang, L.Sheng, B.Lin, J.Wang, L.Chen. Bioorg. Med. Chem. Lett., 26, 769 (2016)
  168. K.Dai, J.K.Tan, W.Qian, R.C.H.Lee, J.J.Hann Chu, G.-C.Zhou. Biochem. Pharmacol., 194, 114820 (2021)
  169. Y.P.Tan, S.D.Houston, N.Modhiran, A.I.Savchenko, G.M.Boyle, P.R.Young, D.Watterson, C.M.Williams. Chem.-Eur. J., 25, 5664 (2019)
  170. Y.P.Tan, Y.Xue, A.I.Savchenko, S.D.Houston, N.Modhiran, C.L.D.McMillan, G.M.Boyle, P.V.Bernhardt, P.R.Young, D.Watterson, C.M.Williams. J. Nat. Prod., 82, 2828 (2019)
  171. L.Zhao, K.-L.Xiang, R.-X.Liu, Z.-P.Xie, S.-M.Zhang, S.-J.Dai. Bioorg. Chem., 96, 103651 (2020)
  172. Q.T.N.Tran, R.C.H.Lee, H.J.Liu, D.Ran, V.Z.L.Low, D.Q.To, J.J.H.Chu, C.L.L.Chai. Eur. J. Med. Chem., 230, 114110 (2022)
  173. T.Yamamoto, N.Izumi, H.Ui, A.Sueki, R.Masuma, K.Nonaka, T.Hirose, T.Sunazuka, T.Nagai, H.Yamada, S.O-mura, K.Shiomi. Tetrahedron, 68, 9267 (2012)
  174. A.S.Volobueva, O.I.Yarovaya, M.V.Kireeva, S.S.Borisevich, K.S.Kovaleva, I.Y.Mainagashev, Y.V.Gatilov, M.G.Ilyina, V.V.Zarubaev, N.F.Salakhutdinov. Molecules, 26, 6794 (2021)
  175. O.I.Yarovaya, K.S.Kovaleva, S.S.Borisevich, T.V.Rybalova, Y.V.Gatilov, E.O.Sinegubova, A.S.Volobueva, V.V.Zarubaev, N.F.Salakhutdinov. Mendeleev Commun., 32, 609 (2022)
  176. D.Kwong Jia Ye, J.-A.Richard. Tetrahedron Lett., 55, 2183 (2014)
  177. Z.-Y.Jiang, Y.-J.Yu, C.-G.Huang, X.-Z.Huang, Q.-F.Hu, G.-Y.Yang, H.-B.Wang, X.-Y.Zhang, G.-P.Li. Planta Med., 81, 241 (2015)
  178. S.Techer, E.Girard-Valenciennes, P.Retailleau, J.Neyts, F.Gueritte, P.Leyssen, M.Litaudon, J.Smadja, I.Grondin. Phytochem. Lett., 12, 313 (2015)
  179. J.Wu, X.Li, X.Guo, Z.Cheng, J.Meng, W.Cheng, W.Lin. Bioorg. Chem., 105, 104423 (2020)
  180. S.-Y.Cheng, S.-K.Wang, C.-Y.Duh. Mar. Drugs, 12, 6028 (2014)
  181. H.-S.Gu, S.-G.Ma, Y.-H.Li, Y.-D.Wang, Y.-B.Liu, L.Li, Y.Li, J.Qu, H.-N.Lv, X.-G.Chen, J.-D.Jiang, S.-S.Yu. Tetrahedron, 70, 7476 (2014)
  182. L.Yang, Y.-B.Zhang, L.Zhuang, T.Li, N.-H.Chen, Z.-N.Wu, P.Li, Y.-L.Li, G.-C.Wang. Planta Med., 83, 111 (2016)
  183. T.Morita, K.Miyakawa, S.S.Jeremiah, Y.Yamaoka, M.Sada, T.Kuniyoshi, J.Yang, H.Kimura, A.Ryo. Viruses, 13, 1669 (2021)
  184. L.Li, J.Zou, C.Xu, S.You, Z.Deng, G.Chen, Y.Liu, Q.Wang. J. Agric. Food Chem., 69, 13637 (2021)

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».