Assessing the influence of xanthene dyes on the physical properties of lipid membranes using the molecular dynamics simulation

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Objective: The correct choice of dyes, especially those targeting cell membranes, is a primary task for successful scientific research. In this work, the effect of xanthene dyes, fluorescein, erythrosine, eosin Y and rose bengal, on the physical properties of model lipid membranes was studied using molecular dynamics simulation. Methods: Molecular dynamics simulation. Results and discussion: It was found that xanthene dyes increase the area per lipid, the effect increases in the series fluorescein ≈ eosin Y < erythrosine ≤ rose bengal. Calculation of the packing parameter of the phospholipid molecule “tails” shows that fluorescein, erythrosine and eosin Y have a disordering effect on membranes, while rose bengal has practically no effect on this parameter. Evaluation of the change in the dipole potential of the phospholipid membrane in the presence of dyes shows that their ability to reduce this value increases in the series fluorescein ≈ eosin Y ≈ ≈ erythrosine < rose bengal. Conclusions: Comparison of the results of molecular dynamics simulation with electrophysiological data and the results of differential scanning microcalorimetry has revealed a number of discrepancies, the reasons for which are discussed.

About the authors

A. I. Malykhina

Institute of Cytology

Email: efimova@incras.ru
St. Petersburg, 194064, Russia

O. S. Ostroumova

Institute of Cytology

Author for correspondence.
Email: efimova@incras.ru
St. Petersburg, 194064, Russia

S. S. Efimova

Institute of Cytology

Email: efimova@incras.ru
St. Petersburg, 194064, Russia

References

  1. Abraham M. J., Murtola T., Schulz R., Páll S., Smith J. C., Hess B., Lindahl E. 2015. GROMACS: high performance molecular simulations through multi-level parallelism from laptops to supercomputers. Software X. V. 1—2. P. 19. https://doi.org/10.1016/j.softx.2015.06.001
  2. Banks J. G., Board R. G., Carter J., Dodge A. D. 1985. The cytotoxic and photodynamic inactivation of micro-organisms by Rose Bengal. J. Appl. Bacteriol. V. 58. P. 3910—400. https://doi.org/10.1111/j.1365-2672.1985.tb01478.x
  3. Bernetti M., Bussi G. 2020. Pressure control using stochastic cell rescaling. J. Chem. Phys. V. 153. Art. ID: 114107. https://doi.org/10.1063/5.0020514
  4. Bhat M., Acharya S., Prasad K. V.V., Kulkarni R., Bhat A., Bhat D. 2017. Effectiveness of erythrosine-mediated photodynamic antimicrobial chemotherapy on dental plaque aerobic microorganisms: a randomized controlled trial. J. Indian Soc. Periodontol. V. 21. P. 210. https://doi.org/10.4103/jisp.jisp_157_17
  5. Buck S. T.G., Bettanin F., Orestes E., Homem-de-Mello P., Imasato H., Viana R. B., da Silva A. B.F. 2017. Photodynamic efficiency of xanthene dyes and their phototoxicity against a carcinoma cell line: a computational and experimental study. J. Chem. V. 2017. Article ID: 7365263. https://doi.org/10.1155/2017/7365263
  6. Bussi G., Donadio D., Parrinello M. 2007. Canonical sampling through velocity rescaling. J. Chem. Phys. V. 126. Art. ID: 014101. https://doi.org/10.1063/1.2408420
  7. Calori I. R., Pellosi D. S., Vanzin D., Cesar G. B., Pereira P. C.S., Politi M. J., Hioka N., Caetano W. 2016. Distribution of xanthene dyes in DPPC vesicles: rationally accounting for drug partitioning using a membrane model. J. Braz. Chem. Soc. V. 27. P. 1938. https://doi.org/10.5935/0103-5053.20160079
  8. Chaudhuri S., Sardar S., Bagchi D., Dutta S., Debnath S., Saha P., Lemmens P., Pal S. K. 2016. Photoinduced dynamics and toxicity of a cancer drug in proximity of inorganic nanoparticles under visible light. Chemphyschem. V. 17. P. 270. https://doi.org/10.1002/cphc.201500905
  9. Clarke R. J. 2015. Dipole-potential-mediated effects on ion pump kinetics. Biophys. J. V. 109. P. 1513. https://doi.org/10.1016/j.bpj.2015.08.022
  10. Darden T., York D., Pedersen L. 1993. Particle mesh Ewald: An N⋅log(N) method for Ewald sums in large systems. J. Chem. Phys. V. 98. P. 10089. https://doi.org/10.1063/1.464397
  11. Efimova S. S., Ostroumova O. S. 2012. Effect of dipole modifiers on the magnitude of the dipole potential of sterol-containing bilayers. Langmuir. V. 28. P. 9908. https://doi.org/10.1021/la301653s
  12. Efimova S. S., Schagina L. V., Ostroumova O. S. 2014. The influence of halogen derivatives of thyronine and fluorescein on the dipole potential of phospholipid membranes. J. Membr. Biol. V. 247. P. 739. https://doi.org/10.1007/s00232-014-9703-7
  13. Efimova S. S., Zakharova A. A., Ismagilov A. A., Schagina L. V., Malev V. V., Bashkirov P. V., Ostroumova O. S. 2018. Lipid-mediated regulation of pore-forming activity of syringomycin E by thyroid hormones and xanthene dyes. Biochim. Biophys. Acta Biomembr. V. 1860. P. 691. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2017.12.010
  14. Guixà-González R., Rodriguez-Espigares I., Ramírez-Anguita J.M., Carrió-Gaspar P., Martinez-Seara H., Giorgino T., Selent J. 2014. MEMBPLUGIN: studying membrane complexity in VMD. Bioinformatics. V. 30. P. 1478. https://doi.org/10.1093/bioinformatics/btu037
  15. Humphrey W., Dalke A., Schulten K. 1996. VMD: visual molecular dynamics. J. Mol. Graph. V. 14. P. 33—38. https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5
  16. Jo S., Lim J. B., Klauda J. B., Im W. 2009. CHARMM-GUI Membrane builder for mixed bilayers and its application to yeast membranes. Biophys. J. V. 97. P. 50. https://doi.org/10.1016/j.bpj.2009.04.013
  17. Kotova E. A., Rokitskaya T. I., Antonenko Y. N. 2000. Two phases of gramicidin photoinactivation in bilayer lipid membranes in the presence of a photosensitizer. Membr. Cell Biol. V. 13. P. 411.
  18. Kučerka N., Nieh M. P., Katsaras J. 2011. Fluid phase lipid areas and bilayer thicknesses of commonly used phosphatidylcholines as a function of temperature. Biochim. Biophys. Acta. V. 1808. P. 2761. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2011.07.022
  19. Lee J., Cheng X., Swails J. M., Yeom M. S., Eastman P. K., Lemkul J. A., Wei S., Buckner J., Jeong J. C., Qi Y., Jo S., Pande V. S., Case D. A., Brooks C. L. 3rd, MacKerell A. D. Jr., Klauda J. B., Im W. 2016. CHARMM-GUI input generator for NAMD, GROMACS, AMBER, OpenMM, and CHARMM/OpenMM simulations using the CHARMM36 additive force field. J. Chem. Theory Comput. V. 12. P. 405. https://doi.org/10.1021/acs.jctc.5b00935
  20. Qin J., Kunda N., Qiao G., Calata J. F., Pardiwala K., Prabhakar B. S., Maker A. V. 2017. Colon cancer cell treatment with rose bengal generates a protective immune response via immunogenic cell death. Cell Death. Dis. V. 8. Art. ID: e2584. https://doi.org/ 10.1038/cddis.2016.473
  21. Stenberg T. 1964. Studies of the liver function in experimental burns. IV. The radioiodine Rose Bengal (rirb) test in the burned rabbit. Acta Chir. Scand. V. 127. P. 367.
  22. Soifer M., Azar N. S., Blanco R., Mousa H. M., Ghalibafan S., Tovar A., Mettu P. S., Allingham M. J., Cousins S. W., Sabater A. L., Perez V. L. 2023. Fluorescein CorneoGraphy (FCG): use of a repurposed fluorescein imaging technique to objectively standardize corneal staining. Ocul. Surf. V. 27. P. 77—79. https://doi.org/10.1016/j.jtos.2022.11.010
  23. Vanommeslaeghe K., MacKerell A. D. Jr. 2012. Automation of the CHARMM general force field (CGenFF) I: bond perception and atom typing. J. Chem. Inf. Model. V. 52. P. 3144. https://doi.org/10.1021/ci300363c

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».