Effects of Grain Size on the Activity of H-MFI Zeolites in Liquid-Phase Condensation of Propene with Formaldehyde

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

This study investigated the activity of H-MFI catalysts modified by the top-down method in the liquid-phase Prins reaction between propene and formaldehyde. The physicochemical characterization of the catalyst demonstrated that grinding the catalyst reduces the specific surface area and affects the micropore to mesopore ratio in the samples. Reducing the grain size was found to increase the initial substrate consumption rate and reduce the diffusion limitations in the system. At the same time, grinding shifts the product composition towards a higher proportion of byproducts. An assessment of the kinetic curves enabled the researchers to propose a number of equations that accurately reflect catalyst deactivation. Both the reaction rate and deactivation rate vary directly with the zeolite dispersion, while the deactivation of the sample is more sensitive to the grain size.

Sobre autores

S. Bedenko

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: bedenko@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

A. Mukusheva

Gubkin Russian State University of Oil and Gas (National Research University)

Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

V. Malyavin

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

K. Dement'ev

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: petrochem@ips.ac.ru
119991, Moscow, Russia

Bibliografia

  1. Платэ Н.А., Сливинский Е.В. Основы химии и технологии мономеров. М.: Наука, 2002. 696 с.
  2. Dahlmann M., Grub J. Butadiene. Weinheim: Wiley-VCH. 2011. 24 p.
  3. Production capacity of butadiene worldwide in 2018 and 2025 [Electronic resource] https://www.statista.com/statistics/1067436/global-butadiene-production-capacity/ (дата обращения 7.12.2021).
  4. White W.C. Butadiene production process overview // Chem. Biol. Interact. 2007. V. 166. № 1-3. P. 10-14. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2007.01.009
  5. Беденко С.П., Дементьев К.И., Третьяков В.Ф., Максимов А.Л. Реакция Принса на гетерогенных катализаторах (Обзор) // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 4. С. 433-441. https://doi.org/10.31857/S0028242120040024
  6. Bedenko S.P., Dement'ev K.I., Tret'yakov V.F., Maksimov A.L. The Prins reaction over heterogeneous catalysts (a Review) // Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. № 7. P. 723-730. https://doi.org/10.1134/S0965544120070026.
  7. Cavani F., Albonetti S., Basile F., Gandini A. Chemicals and fuels from bio-based building blocks. Weinheim: Wiley-VCH. 2016. 758 p.
  8. Zacharopoulou V., Lemonidou A.A. Olefins from biomass intermediates: A review // Catalysts. 2018. V. 8. № 1. P. 2. https://doi.org/10.3390/catal8010002
  9. Хаджиев С.Н., Магомедова М.В., Пересыпкина Е.Г. Механизм реакции синтеза олефинов из метанола и диметилового эфира на цеолитных катализаторах (обзор) // Нефтехимия. 2014. Т. 54. № 4. С. 243-269. https://doi.org/10.7868/S0028242114040054
  10. Khadzhiev S.N., Magomedova M.V., Peresypkina E.G. Mechanism of olefin synthesis from methanol and dimethyl ether over zeolite catalysts: A review // Petrol. Chemistry. 2014. V. 54. № 4. P. 245-269. https://doi.org/10.1134/S0965544114040057.
  11. Meunier N., Chauvy R., Mouhoubi S., Thomas D., De Weireld G. Alternative production of methanol from industrial CO2 // Renew. Energy. Elsevier Ltd. 2020. V. 146. P. 1192-1203. https://doi.org/10.1016/j.renene.2019.07.010.
  12. Sheldon R.A., Arends I., Hanefeld U. Green chemistry and catalysis. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. 448 p.
  13. Dumitriu E., Gongescu D., Hulea V. Contribution to the study of isobutene condensation with formaldehyde catalyzed by zeolites // Stud. Surf. Sci. Catal. 1993. V. 78. P. 669-676.
  14. Dumitriu E., Hulea V., Hulea T., Chelaru C., Kaliaguine S. Selective synthesis of isoprene by Prins condensation using molecular sieves // Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. V. 84. P. 1997-2004.
  15. Dumitriu E., Trong On D., Kaliaguine S. Isoprene by Prins condensation over acidic molecular sieves // J. Catal. 1997. V. 170. № 1. P. 150-160. http://doi.org/10.1006/jcat.1997.1745
  16. Dumitriu E., Hulea V., Fechete I., Catrinescu C., Auroux A., Lacaze J.-F., Guimon C. Prins condensation of isobutylene and formaldehyde over Fe-silicates of MFI structure // Appl. Catal. A Gen. 1999. V. 181. № 1. P. 15-28. http://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00366-4
  17. Vasiliadou E.S., Gould N.S., Lobo R.F. Zeolite-catalyzed formaldehyde-propylene Prins condensation // ChemCatChem. 2017. V. 9. № 23. P. 4417-4425. http://doi.org/10.1002/cctc.201701315
  18. Vasiliadou E.S., Li S., Caratzoulas S., Lobo R.F. Formaldehyde-isobutene Prins condensation over MFI-type zeolites // Catal. Sci. Technol. Royal Soc. of Chemistry. 2018. V. 8. № 22. P. 5794-5806. http://doi.org/10.1039/C8CY01667D
  19. Bedenko S.P., Kozhevnikov A.A., Demen'tev K.I., Tret'yakov V.F., Maximov A.L. The Prins condensation between i-butene and formaldehyde over modified BEA and MFI zeolites in liquid phase // Catal. Commun. 2020. V. 138. I. 105965. http://doi.org/10.1016/j.catcom.2020.105965
  20. Bedenko S.P., Dement'ev K.I., Tret'yakov V.F. Deactivation of zeolite catalysts in the Prins reaction between propene and formaldehyde in the liquid phase // Catalysts. 2021. V. 11. № 10. 1181. http://doi.org/10.3390/catal11101181
  21. Беденко С.П., Дементьев К.И., Третьяков В.Ф. Кинетика жидкофазной конденсации пропилена с формальдегидом в присутствии цеолитов H-MFI И H-BEA // Нефтехимия. 2022. Т. 62. № 5. С. 678-690. http://doi.org/10.31857/S0028242122050070
  22. Bedenko S.P., Dement'ev K.I., Tret'yakov V.F. Kinetics of liquid-phase condensation of propylene with formaldehyde over H-MFI and H-BEA zeolites // Petrol. Chemistry. 2022. V. 62. № 7. P. 768-778. http://doi.org/10.1134/S0965544122050073.
  23. Eckert C.A., Knutson B.L., Debenedetti P.G. Supercritical fluids as solvents for chemical and materials processing // Nature. 1996. V. 383. № 6598. P. 313-318. http://doi.org/10.1038/383313a0
  24. Bohács K., Kristály F., Mucsi G. The influence of mechanical activation on the nanostructure of zeolite // J. Mater. Sci. 2018. V. 53. № 19. P. 13779-13789. http://doi.org/10.1007/s10853-018-2502-2
  25. Ivanova I.I., Knyazeva E.E. Micro-mesoporous materials obtained by zeolite recrystallization: Synthesis, characterization and catalytic applications // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 9. P. 3671-3688. http://doi.org/10.1039/c2cs35341e
  26. Кузнецов П.С., Дементьев К.И., Паланкоев Т.А., Калмыкова Д.С., Малявин В.В., Сагарадзе А.Д., Максимов А.Л. Синтез высокоактивных наноцеолитов с использованием методов механического размола, перекристаллизации и деалюминирования // Наногетерогенный катализ. 2021. Т. 6. № 1. С. 3-16. http://doi.org/10.1134/S2414215821010068
  27. Kuznetsov P.S., Dementiev K.I., Palankoev T.A., Kalmykova D.S., Malyavin V.V., Sagaradze A.D., Maximov A.L. Synthesis of highly active nanozeolites using methods of mechanical milling, recrystallization, and dealumination (A review) // Petrol. Chemistry. 2021. V. 61. № 6. P. 649-662. http://doi.org/10.1134/S0965544121050182.
  28. Родионова Л.И., Князева Е.Е., Коннов С.В., Иванова И.И. Перспективы применения наноразмерных цеолитов в нефтехимии: синтез и каталитические свойства (Обзор) // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 3. С. 333-349. http://doi.org/10.1134/S0028242119030134
  29. Rodionova L.I., Knyazeva E.E., Konnov S.V., Ivanova I.I. Application of nanosized zeolites in petroleum chemistry: synthesis and catalytic properties (Review) // Petrol. Chemistry. 2019. V. 59. № 4. P. 455-470. http://doi.org/10.1134/S0965544119040133.
  30. Palčić A., Catizzone E. Application of nanosized zeolites in methanol conversion processes: A short review // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021. V. 27. P. 1-8. http://doi.org/10.1016/j.cogsc.2020.100393
  31. Дементьев К.И., Паланкоев Т.А., Кузнецов П.С., Абрамова Д.С., Ромазанова Д.А., Махин Д.Ю., Максимов А.Л. Влияние размерного фактора на активность цеолитов в реакции жидкофазного крекинга углеводородов // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 1. С. 34-43. http://doi.org/10.31857/S0028242120010062
  32. Dement'ev K.I., Palankoev T.A., Kuznetsov P.S., Abramova D.S., Romazanova D.A., Makhin D.Yu., Maksimov A.L. Effect of size factor on the activity of zeolites in the liquid-phase cracking of hydrocarbons // Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. № 1. P. 30-38. http://doi.org/10.1134/S0965544120010065.
  33. Thommes M., Kaneko K., Neimark A.V., Olivier J.P., Rodriguez-Reinoso F., Rouquerol J., Sing K.S.W. Physisorption of gases, with special reference to the evaluation of surface area and pore size distribution (IUPAC Technical Report) // Pure Appl. Chem. 2015. V. 87. № 9-10. P. 1051-1069. http://doi.org/10.1515/pac-2014-1117
  34. Akçay K., Sirkecioǧlu A., Tatlier M., Savaşçi Ö.T., Erdem-Şenatalar A. Wet ball milling of zeolite HY // Powder Technol. 2004. V. 142. № 2-3. P. 121-128. http://doi.org/10.1016/j.powtec.2004.03.012
  35. Wakihara T., Sato K., Inagaki S., Tatami J., Komeya K., Meguro T., Kubota Y. Fabrication of fine zeolite with improved catalytic properties by bead milling and alkali treatment // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2010. V. 2. № 10. P. 2715-2718. http://doi.org/10.1021/am100642w
  36. Wakihara T., Ichikawa R., Tatami J., Endo A., Yoshida K., Sasaki Y., Komeya K., Meguro T. Bead-milling and postmilling recrystallization: An organic template-free methodology for the production of nano-zeolites // Cryst. Growth Des. 2011. V. 11. № 4. P. 955-958. http://doi.org/10.1021/cg2001656
  37. Saepurahman H.R. Insight into ball milling for size reduction and nanoparticles production of H-Y zeolite // Mater. Chem. Phys. Elsevier, 2018. V. 220. № 7. P. 322-330. http://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2018.08.080
  38. Groen J.C., Peffer L.A.A., Pérez-Ramírez J. Pore size determination in modified micro- and mesoporous materials. Pitfalls and limitations in gas adsorption data analysis // Microporous Mesoporous Mater. 2003. V. 60. № 1-3. P. 1-17. http://doi.org/10.1016/S1387-1811(03)00339-1
  39. Groen J.C., Pérez-Ramírez J. Critical appraisal of mesopore characterization by adsorption analysis // Appl. Catal. A: Gen. 2004. Vol. 268. P. 121-125.
  40. Smit B., Maesen T.L.M. Towards a molecular understanding of shape selectivity // Nature. 2008. V. 451. № 7179. P. 671-678. http://doi.org/10.1038/nature06552
  41. Wojciechowski B.W. The Kinetic foundations and the practical application of the time on stream theory of catalyst decay // Catal. Rev. 1974. V. 9. № 1. P. 79-113.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».