LUMINESCENCE OF POLYMER COMPOSITIONS DOPED WITH BORON DIFLUORIDE CURCUMINOIDS

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Polymer luminescent compositions based on polystyrene and polycarbonate doped with symmetrical and asymmetrical curcuminoids of boron difluoride were obtained. The effect of substituents in dye molecules, polymer matrix and phosphor concentration on the spectral properties of polymer composites was studied. With an increase in the electron-donor effect of substituents, a bathochromic shift of the luminescence maxima of symmetric and asymmetric phosphors is observed. Positive solvatochromism for boron difluoride curcuminoids in polymers manifests itself for asymmetric curcuminoids. For films, a bathochromic shift of luminescence is observed with an increase in the phosphor concentration from 0.01 to 0.5%. In a PC film doped with a symmetric dye with a methoxy group, delayed fluorescence due to the formation of excimers was detected at room temperature.

About the authors

A. I. Shchelokov

Institute of Chemistry, Far Eastern Branch of the RAS; Far Eastern Federal University

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Russian Federation, Vladivostok; Russky Island, Vladivostok

A. E. Zapol’skii

Far Eastern Federal University

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Russian Federation, Russky Island, Vladivostok

E. V. Fedorenko

Institute of Chemistry, Far Eastern Branch of the RAS

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Russian Federation, Vladivostok

A. G. Mirochnik

Institute of Chemistry, Far Eastern Branch of the RAS

Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Russian Federation, Vladivostok

S. S. Golik

Far Eastern Federal University

Author for correspondence.
Email: shchelokov.ai@dvfu.ru
Russian Federation, Russky Island, Vladivostok

References

  1. Kamada K., Namikawa T., Senatore S. et. al. Boron difluoride curcuminoid fluorophores with enhanced two-photon excited fluorescence emission and versatile living-cell imaging properties // Chem. Eur. J. V. 22. P. 5219–5232.
  2. Ni R. et al. In-vitro and in-vivo characterization of CRANAD-2 for multi-spectral optoacoustic tomography and fluorescence imaging of amyloid-beta deposits in Alzheimer mice // Photoacoustics. 2021. V. 23. P. 100285.
  3. Laali K.K. et al. Fluoro-curcuminoids and curcuminoid-BF2 adducts: Synthesis, X-ray structures, bioassay, and computational/docking study // J. Fluor. Chem. 2016. V. 191. P. 29–41.
  4. Zhao J. et al. Mechanofluorochromism of difluoroboron β-ketoiminate boron complexes functionalized with benzoxazole and benzothiazole // Dyes and Pigments. 2018. V. 149. P. 276–283.
  5. Jiménez R. et al. Thermochromic and acidochromic properties of polymer films doped with pyridyl-β-diketonate boron (III) complexes // Dyes and Pigments. 2020. V. 177. P. 108272.
  6. Zhai L. et al. New non-traditional organogelator of β-diketone-boron difluoride complexes with terminal tetraphenylethene: Self-assembling and fluorescent sensory properties towards amines // Dyes and Pigments. 2017. V. 145. P. 54–62.
  7. Kammler R. et. al. Second-order optical non-linearity of new 1,3,2(2H)-dioxaborine dyes // J. Chem. Soc. 1996. P. 945–947.
  8. Shao G. et al. A new europium(III)-β-diketonate complex based on diphenylethyne as red phosphors applied in LED // J. Lumin. 2013. V. 138. P. 195–200.
  9. Shao G. et al. Diphenylethyne based β-diketonate europium(III) complexes as red phosphors applied in LED // Sens Actuators B Chem. 2012. V. 173. P. 692–697.
  10. Mohammed F., Rashid-Doubell F., Cassidy S., Henari F. A comparative study of the spectral, fluorometric properties and photostability of natural curcumin, iron- and boron- complexed curcumin // Spectrochim. Acta, Part A. 2017. V. 183. P. 439–450.
  11. Mirochnik A.G., Puzyrkov Z.N., Fedorenko E.V. et al. Fluorescent boron difluoride curcuminoides as perspective materials for bio-visualization // Spectrochim. Acta, Part A. 2023. V. 291. P. 122319.
  12. Kerr C., DeRossa C., Daly M. et al. Luminescent Difluoroboron β-Diketonate PLA-PEG Nanoparticle // Biomacromolecules. American Chemical Society. 2017. V. 18. № 2. P. 551–561.
  13. Liu Y. et al. An insight into the in vivo imaging potential of curcumin analogues as fluorescence probes // Asian J Pharm Sci. 2021. V. 16. № 4. P. 419–431.
  14. Collot M. Recent advances in dioxaborine-based fluorescent materials for bioimaging applications // Materials Horizons. 2020. V. 8. P. 501–514.
  15. Martins M.G., Paiva T.F., Goulart J.S. et al. Development of a fluorescent PMMA-based polymer material through in-situ incorporation of curcuma extract // Polym. 2023. V. 273. P. 125870.
  16. Ma. Q., Zhang Y., Jiao Y. et al. New β-diketone-boron difluoride based near-infrared fluorescent probes for polarity detection // Analyst. 2021. V. 146. № 19. P. 5873–5879.
  17. Xu S. et al. Aromatic Difluoroboron β-Diketonate Complexes: Effects of π-Conjugation and Media on Optical Properties // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 7. P. 3597–3610.
  18. Khrebtov A.A., Fedorenko E.V., Mirochnik A.G. Laser activated room-temperature excimer delayed fluorescence of difluoroboron β-diketonate complexes in polymer matrix // Polym. 2022. V. 256. P. 125255.
  19. Shchelokov A.I. et al. Studying the Spectral Properties of Luminescent Polymer Composites Doped with Boron Difluoride Curcuminoids // High Energy Chemistry. 2024. V. 58. № 5. P. 486–491.
  20. Weissberger A. et al. Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purification. 1955. 552 p.
  21. Fedorenko E.V. et al. Fluorescence and phosphorescence of α- and β-isomers of boron Difluoride naphthaloylacetonates // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2021. V. 412. P. 113220.
  22. Буквецкий Б.В., Федоренко Е.В., Мирочник А.Г. Кристаллическая структура и люминесценция 2,2-диф­торо-4-(4′-фенилфенил)-6-метил-1,3,2-диокса­борина // Журнал структурной химии. 2010. С. 785–789.
  23. Khrebtov A.A. et al. Self-Absorption Effect in Polymer Films Doped with Difluoroboron β-Diketonates // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2022. V. 96. № 8. P. 1800–1804.
  24. Kim E., Felouat A., Zaborova E. et. al. Borondifluoride complexes of hemicurcuminoids as bio-inspired push–pull dyes for bioimaging // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. № 4. P. 1311–1324.
  25. Stefan B., Pozgan F., Kim E. et. al. Ethynylene-analogues of hemicurcuminoids: Synthesis and ground- and excited properties of their boron difluoride complexes // Dyes and Pigments. 2017. V. 141. P. 38–47.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».